spinacine methyl ester | 88932-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: spinacine methyl ester
• 英文别名: (6S)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester；Methyl (S)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate；methyl (6S)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 88932-19-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD28954469
• 分子量: 181.194
• InChiKey: RFEAQJBHALKQQR-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spinacine methyl ester 在 potassium permanganate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3H-咪唑并[4,5-C]吡啶-6-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  极性氨基酸苄酯修饰的菠菜素、其合成、活性 评价及应用

  摘要：

  极性氨基酸苄酯修饰的菠菜素、其合成、活性评价及应用，本发明公开了下式的3H‑咪唑并[4,5‑c]吡啶‑6‑甲酰‑[N‑(Cl‑CH2C＝NH)‑Orn]‑AA‑OBzl(式中AA选自L‑Met,L‑Asn,L‑Arg(NO2),L‑Ser,L‑Tyr,L‑Thr,L‑Glu(OBzl),L‑Asp(OBzl)和L‑Gln残基),公开了它们的制备方法,公开了它们对肿瘤生长的抑制作用，公开了它们的抗炎活性。因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤抗药物及抗炎药物中的应用。

  公开号：

  CN108976225B
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 盐酸 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 72.0h， 生成 spinacine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4,7,8a，9-四氢-3 H-二咪唑-[1,5- a：4'，5'- d ]吡啶衍生物的合成

  摘要：

  描述了用于组胺H 3受体的新配体的合成和评价。这些新化合物是通过菠菜碱和异氰酸酯的缩合反应容易制备的二咪唑并吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390228

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF CYTOCHROME P450<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYTOCHROME P450
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012088156A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present application provides for a compound of formula I, or a salt thereof, compositions containing such compounds, therapeutic methods that include the administration of such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds with at least one additional therapeutic agent.

  本申请提供了一种化合物，其具有I式结构，或其盐类，含有此类化合物的组合物，包括施用此类化合物的治疗方法，以及包括与至少一种其他治疗剂联合施用此类化合物的治疗方法。
• 非极性氨基酸苄酯修饰的菠菜素、其合成、活 性评价及应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN108976226B

  公开（公告）日：2021-03-30

  非极性氨基酸苄酯修饰的菠菜素、其合成、活性评价及应用，本发明公开了下式的3H‑咪唑并[4,5‑c]吡啶‑6‑甲酰‑[N‑(Cl‑CH2C＝NH)‑Orn]‑AA‑OBzl(式中AA选自L‑Pro,Gly,L‑Ala,L‑Phe,L‑Ile,L‑Leu,L‑Val和L‑Trp),公开了它们的制备方法,公开了它们对肿瘤生长的抑制作用，公开了它们的抗炎活性。因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤抗药物及抗炎药物中的应用。
• 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-imidazo[4,5-<i>c</i>]pyridine-6-carboxylic acids (spinacines)
  作者：Sylvester Klutchko、John C. Hodges、C. John Blankley、Norman L. Colbry

  DOI：10.1002/jhet.5570280118

  日期：1991.1

  New derivatives of the naturally occurring amino acid 4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine-6-carboxylic acid (spinacine) are reported. These include amide, ester, 5-alkyl and acyl, and regiospecific Nim-alkyl and aralkyl derivatives. Synthesis via the Pictet-Spengler reaction on Nim-substituted histidines is described. Cyclic hydantoin derivatives of spinacines are included.

  报道了天然存在的氨基酸4,5,6,7-四氢-1 H-咪唑并[4,5 - c ]吡啶-6-羧酸（斯皮纳辛）的新衍生物。这些包括酰胺，酯，5-烷基和酰基，和区域专一Ñ IM -烷基和芳烷基衍生物。描述了通过在N个im-取代的组氨酸上的Pictet-Spengler反应进行的合成。包括菠菜碱的环状乙内酰脲衍生物。
• 六环哌嗪二酮化合物，其制备、生物活性及应 用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN112010855B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了下式所示的六环哌嗪二酮化合物：四氢‑β‑咔啉[3:4]并哌嗪‑2,5‑二酮并哌啶[4:5]并咪唑。公开了它的制备方法和用途。本发明的化合物除具有抗肿瘤增殖作用外，还可抑制肿瘤细胞的迁移和侵袭，同时具有体内抗转移作用。
• 茶氨酰四氢咪唑并吡啶-6-甲酰甘氨酸和丙氨酸的制备,活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN111848606B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明公开了下式的(6S)‑5‑茶氨酰‑4,5,6,7‑四氢‑3H‑咪唑[4,5‑c]并吡啶‑6‑甲酰AA(AA为甘氨酸残基和L‑丙氨酸残基)，公开了它们的制备方法，公开了它们的抗血栓活性，公开了它们的溶血栓活性以及公开了它们对缺血性中风24小时的治疗作用，因而本发明公开了它们在制备抗血栓药物，溶血栓药物以及治疗缺血性中风24小时药物中的应用。