2-bromoacetic acid 1-isobutylallyl ester | 1206535-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoacetic acid 1-isobutylallyl ester
• 英文别名: 5-Methylhex-1-en-3-yl 2-bromoacetate；5-methylhex-1-en-3-yl 2-bromoacetate
• CAS: 1206535-28-5
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: ZWWQVGSDQSIMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoacetic acid 1-isobutylallyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到rac-(4R,5S)-5-isobutyl-4-methyltetrahydro-2-furanol
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049
• 作为产物：
  描述：

  5-methylhex-1-en-3-ol 、 溴乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-bromoacetic acid 1-isobutylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-溴铝缩醛在烯烃和炔烃上的自由基环化（Radic [Al]过程）：轻松获得γ-丙二醇和4-亚甲基-γ-丙二醇

  摘要：

  描述了一种高效制备γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的方法。通过使用缩醛铝的自由基环化，以简明的方式制备高度酸敏感性的内酯。自由基反应的前体很容易由烯丙醇或炔丙醇和α-溴酸制备。分离后即可实现所得γ-内酯和亚甲基-γ-内酯的功能化，从而产生了合成上有用的结构单元，例如1,4-二醇，1,4-二烯，γ-内酯和多取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201100049

文献信息

• Radical Cyclization of α-Bromo Aluminum Acetals: An Easy Approach to γ-Lactols
  作者：Anne Boussonnière、Fabrice Dénès、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/anie.200905167

  日期：2009.12.7

  Running rings around aluminum: An efficient procedure for radical cyclization of α‐bromo esters is reported. Reduction of the esters by DIBAL‐H at low temperature gives aluminum acetals, which are cyclized in the presence of nBu3SnH and Et3B (see scheme). These one‐pot conditions lead to polysubstituted γ‐lactols in high yields, and the mildness of the reaction conditions allows the preparation of

  铝周围的滑动环：报道了一种有效的α-溴代酸酯自由基环化的方法。在低温下通过DIBAL-H还原酯得到铝缩醛，缩醛在n Bu 3 SnH和Et 3 B存在下环化（参见方案）。这些一锅条件可高产率地产生多取代的γ-内酯，反应条件温和，可制备酸敏感的衍生物。