2-bromomethyl-but-2-enoic acid methyl ester | 60941-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-bromomethyl-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl α-bromotiglate；Methyl 2-bromomethyl-2-butenoate；methyl 2-(bromomethyl)but-2-enoate
• CAS: 60941-07-3
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: CWMAKDYRWVQEAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C/3 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 聚合甲醛 、 tin dihydride 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 β-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  用于可再生亚甲基甲基丁内酯快速和立体选择性聚合的Ansa-Rar-Earth-Metal催化剂

  摘要：

  两个柄-半夹心稀土类金属的乙烯-桥联芴（流感）-N-杂环卡宾（NHC）配体的支持（REM）二烷基配合物，[M {C 2 H ^ 4（η 5 -Flu-κ 1个-NHC）}（CH 2森达3）2 ]（M = Y，1 ;路，2），和手性柄型夹层结构samarocene掺入ç 2配体，[SM（η 5 -C 12 ħ 8）2（thf）2 ]（3），已经研究了可再生的亚甲基丁内酯的配位加成聚合反应中，α亚甲基-γ丁内酯（MBL）和γ甲基α亚甲基-γ丁内酯（γ MMBL）。两个柄-半夹心络合物1和2表现出优异的活性的聚合γ MMBL在室温下于二甲基甲酰胺（DMF）; 在催化剂负载量为0.25 mol％的情况下，可以在1分钟内实现定量的单体转化，从而获得24000 h -1的高周转频率（TOF）。该TOF值表示速率比未桥联三茂金属[Sm（Cp *）2（thf）2]（CP * =η 5 -五甲基），由桥接袢-samarocene

  DOI：

  10.1002/chem.201102677
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-bromomethyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Didehydrogeranylgeranyl (ΔΔGG):  A Fluorescent Probe for Protein Prenylation

  摘要：

  The first intrinsically fluorescent analog of geranylgeraniol, (2E,6E,8E,10E,12E,14E)-geranylgeraniol (all-trans-DeltaDeltaGGOH.1) has been synthesized stereoselectively and shown to substitute for the geranylgeranyl (GG) moiety in prenyl transferase reactions and in protein-ligand binding assays. All-trans-DeltaDeltaGGOH 1 showed blue fluorescence in methanol, with lambdaex = 310 nm and lambdaem = 410 nm (epsilon310 = 2.4 x 104 M-1 cm-1), but was only weakly fluorescent in aqueous solution. The prenyl transferase efficiency for DeltaDeltaGGPP 2 as a substrate for yeast protein geranylgeranyl transferase (PGGTase-I) was 60% relative to that for GGPP. The binding of DeltaDeltaGG-AcCysMe 3 to the recombinant Rho GTPase dissociation inhibitor (RhoGDI) had a KD of 15.1 +/- 1.2 muM, 6-fold lower than the affinity of GG-AcCysMe. Thus, the DeltaDeltaGG moiety is a novel fluorophore suitable for studying the interaction and subcellular localization of prenylated small GTPase proteins in signaling complexes.

  DOI：

  10.1021/ja0119144

文献信息

• SnCl2/KI-Mediated Allylation Reactions of Formaldehyde in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Long-Zhi Lin、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1055/s-0030-1260757

  日期：2011.8

  An efficient procedure for SnCl2/KI-mediated allylation reactions of formaldehyde with a variety of allylic bromides in aqueous solution is reported. Under conditions developed in this effort, various homoallylic alcohols and 2-halohomoallylic alcohols are produced in good to excellent yields.

  报道了一种在水溶液中通过SnCl2/KI介导的与多种烯丙基溴的甲醛烯丙基化反应的高效程序。在该条件下，各种同烯丙基醇和2-卤代同烯丙基醇以良好至优异的产率生成。
• Facile synthesis of γ-alkylidenebutenolides from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Bo Ram Park、Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.001

  日期：2012.1

  An expedient synthetic procedure of γ-alkylidenebutenolides was developed via a sequential indium-mediated Barbier-type reaction of Morita–Baylis–Hillman bromide with aldehyde, lactonization, and double-bond isomerization. Various γ-alkylidenebutenolides including bovolide and its derivatives were synthesized in good overall yields.

  通过Morita–Baylis–Hillman溴化物与醛的连续铟介导的Barbier型反应与醛，内酯化和双键异构化反应，开发了一种方便的γ-亚烷基丁烯内酯的合成方法。各种合成的γ-亚烷基丁烯内酯，包括bovolide及其衍生物，均以良好的总收率合成。
• 双極性トランスカロテノイド塩及びそれらの使用
  申请人：ディフュージョン・ファーマシューティカルズ・エルエルシー

  公开号：JP2016183174A

  公开（公告）日：2016-10-20

  【課題】ヒトを含む哺乳動物における、赤血球と体組織との間の酸素の拡散性を改善するのに有用なトランスカロテノイド塩化合物、それらを製造する方法、それらを可溶化する方法及びそれらの使用方法の提供。【解決手段】下記式で表される化合物であり、トランスソディウムクロセチネートでない化合物。ＹＺ−ＴＣＲＯ−ＺＹ［Ｙはカチオン；Ｚは前記カチオンに結合した極性基；ＴＣＲＯはトランスカロテノイド骨格；好ましくは、下記の通りである；ＹはＮａ＋，Ｋ＋，Ｌｉ＋の一価の金属イオン又はＲ４Ｎ＋、Ｒ３Ｓ＋；ＲはＨ又はＣｎＨ２ｎ＋１；ｎは１〜１０の整数；Ｚは、カルボキシル基、硫酸基、モノ燐酸基、ジ燐酸基又はトリ燐酸基；ＴＣＲＯは下記式で例示さるる様な直鎖の炭素と炭素の一重結合と二重結合が繰り返えされるイソプロノイドをベースとする基（Ｘは各々独立にＨ、Ｃ１〜１０のハロゲンで置換／非置換の直鎖／分岐状の炭素鎖又はハロゲン）］【選択図】なし

  在哺乳动物中，包括人类，有用于改善红细胞和组织之间氧气扩散性的反式类胡萝卜素盐化合物，以及它们的制备方法、溶解方法和使用方法的提供。这是一种由下式表示的化合物，不是反式十二碳酸钠。YZ-TCRO-ZY [Y是阳离子；Z是与该阳离子结合的极性基；TCRO是反式类胡萝卜素骨架；最好是如下所示；Y是Na+，K+，Li+的一价金属离子或R4N+，R3S+；R是H或CnH2n+1；n是1〜10的整数；Z是羧基，硫酸基，磷酸基，二磷酸基或三磷酸基；TCRO是基于以下示例所示的直链碳和碳之间的单键和双键重复的异戊二烯基（X分别独立为H，C1-10卤素取代/非取代的直链/支链碳链或卤素）]【选择图】无
• Regioselective synthesis of 2H-indazoles through Ga/Al- and Al-mediated direct alkylation reactions of indazoles
  作者：Mei-Huey Lin、Han-Jun Liu、Wei-Cheng Lin、Chung-Kai Kuo、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1039/c5ob01747e

  日期：——

  A procedure has been developed for the regioselective, high yielding synthesis of 2H-indazoles.

  已开发出一种用于选择性合成2H-吲唑的高产率程序。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Benzoxaboroles as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：J. Sravan Kumar、M. A. Alam、Shirisha Gurrapu、Grady Nelson、Michael Williams、Michael A. Corsello、Joseph L. Johnson、Subash C. Jonnalagadda、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1002/jhet.1777

  日期：2013.7

  Several novel benzoxaborole derivatives were synthesized starting from 2‐formylphenylboronic acid utilizing Baylis–Hillman reaction, Barbier allylation, Passerini reaction, and aldol reaction protocols as the key step. All the synthesized benzoxaboroles have been evaluated for their antibacterial, antifungal, and anticancer activities.

  从2-甲酰基苯基硼酸开始，利用Baylis–Hillman反应，Barbier烯丙基化，Passerini反应和aldol反应方案作为关键步骤，合成了几种新颖的苯并x硼烷衍生物。已经评估了所有合成的苯并恶唑的抗菌，抗真菌和抗癌活性。