2-[6-(diethylcarbamoyl)-3-methoxy-2-[2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]ethoxy]phenyl]-N,N-diethyl-4-methoxy-3-[2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]ethoxy]benzamide | 1285535-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[6-(diethylcarbamoyl)-3-methoxy-2-[2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]ethoxy]phenyl]-N,N-diethyl-4-methoxy-3-[2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]ethoxy]benzamide
• CAS: 1285535-46-7
• 化学式: C₄₂H₄₄F₆N₄O₈
• 分子量: 846.824
• InChiKey: XROBOGBRXOJNNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 2-[6-(diethylcarbamoyl)-3-methoxy-2-[2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]ethoxy]phenyl]-N,N-diethyl-4-methoxy-3-[2-oxo-2-[3-(trifluoromethyl)anilino]ethoxy]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Symmetrical Taspine Derivatives as Anticancer Agents

  摘要：

  有研究表明，塔斯平衍生物可作为抗癌剂，因此我们设计并合成了一类新型的对称联苯衍生物。我们评估了联苯类化合物对五种人类肿瘤和正常细胞系的细胞毒性和抗肿瘤活性。结果表明，大多数化合物的抗癌活性相当于或高于阳性对照。化合物 (11) 和 (12) 的细胞毒性活性最强，IC50 值介于 19.41 μM 和 29.27 μM 之间。这些化合物对 ECV304 人转化内皮细胞的强效抗增殖能力表明，这些联苯有可能成为抗血管生成剂。我们还根据实验结果回顾了结构与活性之间的关系。我们的研究结果为进一步开发对称联苯衍生物作为潜在的新型抗癌剂提供了一个良好的起点。

  DOI：

  10.2174/157340611796150914

文献信息

• Facile Synthesis and Biological Evaluation of Novel Symmetrical Biphenyls as Antitumor Agents
  作者：Jie Zhang、Yanmin Zhang、Xiaoyan Pan、Chen Wang、Zhigang Hu、Sicen Wang、Langchong He

  DOI：10.2174/157340612800493656

  日期：2012.4.26

  anticancer agents, eighteen symmetrical biphenyl derivatives structurally related to taspine were synthesized and evaluated in vitro and in vivo. All the compounds were prepared with varied substitutions in the phenyl ring of aniline moiety. The cytotoxicity and anticancer activity of biphenyls was evaluated against various human tumor and normal cell line. Antiproliferative assays indicated that some of them

  作为我们以前开发抗癌药工作的延续，我们合成了十八种与他山碱有关的对称联苯衍生物，并在体外和体内进行了评估。制备了在苯胺部分的苯环中具有不同取代基的所有化合物。联苯对各种人类肿瘤和正常细胞系的细胞毒性和抗癌活性进行了评估。抗增殖试验表明，其中一些表现出有效的抗癌活性。这些化合物对ECV304的强抗增殖活性表明，这些联苯可用作抗血管生成剂。高活性化合物（2）还在体内对癌细胞系表现出有效的生长抑制作用。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Symmetrical Taspine Derivatives as Anticancer Agents
  作者：Jie Zhang、Yanmin Zhang、Xiaoyan Pan、Sicen Wang、Langchong He

  DOI：10.2174/157340611796150914

  日期：2011.7.1

  It has been demonstrated that taspine derivatives act as anticancer agents, thus we designed and synthesized a novel class of symmetrical biphenyl derivatives. We evaluated the cytotoxicity and antitumor activity of biphenyls against five human tumor and normal cell lines. The results indicated that the majority of the compounds exhibited anticancer activity equivalent to or greater than the positive control. Compounds (11) and (12) demonstrated the most potent cytotoxic activity with IC50 values between 19.41 μM and 29.27 μM. The potent antiproliferative capabilities of these compounds against ECV304 human transformed endothelial cells indicated that these biphenyls could potentially serve as antiangiogenic agents. We also reviewed the relationship between structure and activity based on the experimental results. Our findings provide a good starting point for further development of symmetrical biphenyl derivatives as potential novel anticancer agents.

  有研究表明，塔斯平衍生物可作为抗癌剂，因此我们设计并合成了一类新型的对称联苯衍生物。我们评估了联苯类化合物对五种人类肿瘤和正常细胞系的细胞毒性和抗肿瘤活性。结果表明，大多数化合物的抗癌活性相当于或高于阳性对照。化合物 (11) 和 (12) 的细胞毒性活性最强，IC50 值介于 19.41 μM 和 29.27 μM 之间。这些化合物对 ECV304 人转化内皮细胞的强效抗增殖能力表明，这些联苯有可能成为抗血管生成剂。我们还根据实验结果回顾了结构与活性之间的关系。我们的研究结果为进一步开发对称联苯衍生物作为潜在的新型抗癌剂提供了一个良好的起点。