7-bromo-5,6-dihydro-4H-benz[de]anthracene | 681215-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-5,6-dihydro-4H-benz[de]anthracene
• 英文别名: 7-bromo-5,6-dihydro-4H-benzo[a]phenalene
• CAS: 681215-15-6
• 化学式: C₁₇H₁₃Br
• 分子量: 297.194
• InChiKey: RZUWKWWHZSJNLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-5,6-dihydro-4H-benz[de]anthracene 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 二苯并(A,L)芘
  参考文献：
  名称：

  二苯并具有高度缩合成[ DEF，P ]屈（chrysene）及其12甲氧基衍生物，密钥前驱体对二苯并[的近端和最终致癌物的合成DEF，P ]屈

  摘要：

  二苯并[ def，p ]丙烯（DBC）（1）是迄今为止鉴定出的最具致突变性和毒性的多环芳烃。它的代谢活化导致反式-11,12-二羟基-11,12-二氢-DBC（2）进一步代谢为最终的代谢产物，反-反式-11,12-二羟基-13,14-环氧-11 ，12,13,14-tetrahydro-DBC（3），与DNA结合导致突变并最终诱导肿瘤。我们报告了合成DBC（1）及其12-甲氧基衍生物（12-methoxy-DBC）（13）（合成2和3的关键中间体）的简便方法，使用Suzuki交叉耦合方法。

  DOI：

  10.1021/jo0303822
• 作为产物：
  描述：

  1,10-trimethylenephenanthrene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到7-bromo-5,6-dihydro-4H-benz[de]anthracene
  参考文献：
  名称：

  二苯并具有高度缩合成[ DEF，P ]屈（chrysene）及其12甲氧基衍生物，密钥前驱体对二苯并[的近端和最终致癌物的合成DEF，P ]屈

  摘要：

  二苯并[ def，p ]丙烯（DBC）（1）是迄今为止鉴定出的最具致突变性和毒性的多环芳烃。它的代谢活化导致反式-11,12-二羟基-11,12-二氢-DBC（2）进一步代谢为最终的代谢产物，反-反式-11,12-二羟基-13,14-环氧-11 ，12,13,14-tetrahydro-DBC（3），与DNA结合导致突变并最终诱导肿瘤。我们报告了合成DBC（1）及其12-甲氧基衍生物（12-methoxy-DBC）（13）（合成2和3的关键中间体）的简便方法，使用Suzuki交叉耦合方法。

  DOI：

  10.1021/jo0303822

文献信息

• A Highly Abbreviated Synthesis of Dibenzo[<i>def,p</i>]chrysene and Its 12-Methoxy Derivative, a Key Precursor for the Synthesis of the Proximate and Ultimate Carcinogens of Dibenzo[<i>def,p</i>]chrysene
  作者：Arun K. Sharma、Subodh Kumar、Shantu Amin

  DOI：10.1021/jo0303822

  日期：2004.5.1

  Dibenzo[def,p]chrysene (DBC) (1), is by far the most mutagenic and toxic polycyclic aromatic hydrocarbon identified. Its metabolic activation leads to trans-11,12-dihydroxy-11,12-dihydro-DBC (2), which is further metabolized to the ultimate metabolite, anti-trans-11,12-dihydroxy-13,14-epoxy-11,12,13,14-tetrahydro-DBC (3), that binds to DNA causing mutations and ultimately tumor induction. We report

  二苯并[ def，p ]丙烯（DBC）（1）是迄今为止鉴定出的最具致突变性和毒性的多环芳烃。它的代谢活化导致反式-11,12-二羟基-11,12-二氢-DBC（2）进一步代谢为最终的代谢产物，反-反式-11,12-二羟基-13,14-环氧-11 ，12,13,14-tetrahydro-DBC（3），与DNA结合导致突变并最终诱导肿瘤。我们报告了合成DBC（1）及其12-甲氧基衍生物（12-methoxy-DBC）（13）（合成2和3的关键中间体）的简便方法，使用Suzuki交叉耦合方法。