2′-(p-tolylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde | 1401236-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2′-(p-tolylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2'-(4-tolylethynyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2′-(p-tolylethynyl)-(1,1′-biphenyl)-2-carbaldehyde；2-[2-[2-(4-Methylphenyl)ethynyl]phenyl]benzaldehyde；2-[2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]phenyl]benzaldehyde
• CAS: 1401236-08-5
• 化学式: C₂₂H₁₆O
• 分子量: 296.368
• InChiKey: GOFWPHRLVOBXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-(p-tolylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-8-iodo-6-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-7-(p-tolyl)-5,6-dihydrodibenzo[c,e]azocine
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下炔烃的无金属氨基碘化用于构建含氮八元环系统

  摘要：

  已经开发了一种在可见光照射下通过炔烃的区域选择性分子内氨基碘化合成二氢二苯并 [ c , e ]azocine 衍生物的方法。该协议使用碘和高价碘的组合来实现磺酰胺基自由基，然后分子内加成到炔以形成乙烯基自由基。随后碘自由基的捕获提供了一个 8 元杂环。还展示了获得的碘化 8 元杂环在 Suzuki-Miyaura 偶联和脱碘中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100019
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2′-(p-tolylethynyl)biphenyl-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下炔烃的无金属氨基碘化用于构建含氮八元环系统

  摘要：

  已经开发了一种在可见光照射下通过炔烃的区域选择性分子内氨基碘化合成二氢二苯并 [ c , e ]azocine 衍生物的方法。该协议使用碘和高价碘的组合来实现磺酰胺基自由基，然后分子内加成到炔以形成乙烯基自由基。随后碘自由基的捕获提供了一个 8 元杂环。还展示了获得的碘化 8 元杂环在 Suzuki-Miyaura 偶联和脱碘中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100019

文献信息

• Synthesis of Substituted Phenanthrene by Iron(III)-Catalyzed Intramolecular Alkyne–Carbonyl Metathesis
  作者：Krishnendu Bera、Soumen Sarkar、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo301371n

  日期：2012.10.5

  An efficient synthesis of functionalized phenanthrenes has been developed for the first time involving an iron(III)-catalyzed intramolecular coupling of 2′-alkynyl-biphenyl-2-carbaldehydes. A broad range of functionalized phenanthrene derivatives could be obtained in the present method in moderate to good yields with high chemo- and regioselectivity. This transformation can also be applied to the synthesis

  首次开发了一种有效的合成功能化菲的方法，该方法涉及铁（III）催化的2'-炔基-联苯-2-甲醛的分子内偶联。在本方法中，可以以中等到良好的产率以高的化学和区域选择性获得各种各样的官能化的菲衍生物。该转变也可以应用于有角度稠合的四环化合物的合成。该方法具有许多优点，例如高选择性，温和的反应条件和容易获得的起始原料。
• Application of the Povarov Reaction in Biaryls under Iron Catalysis for the General Synthesis of Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]Acridines
  作者：Baitan Chakraborty、Abhishek Kar、Rupsa Chanda、Umasish Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01300

  日期：2020.7.17

  A modified Povarov reaction involving 2′-alkynylbiaryl-2-carbaldehydes and aryl amines with tandem oxidation was performed using catalytic FeCl3. The outcome was an efficient general synthesis of dibenzo[a,c]acridines with moderate to high yields. This method offers simplicity in the preparation of substrates, diverse substrate scope, and high atom economy. The generality of the protocol was verified

  使用催化FeCl 3进行了包含2'-炔基联芳基-2-甲醛和芳基胺的串联反应的修饰Povarov反应。结果是二苯并[ a，c ] ac啶的高效常规合成，产率中等至高。该方法简化了底物的制备，多种底物范围和高原子经济性。通过合成三苯并[ a，c，h ] ac啶衍生物验证了该方案的一般性。还研究了合成化合物的光物理性质。这些化合物吸收的紫外线通常在230-330 nm范围内，并在400-420 nm的可见光范围内发射。
• Catalytic Intramolecular Cyclization of Alkynyl Cyclic Acetals via Chemoselective Activation Leading to a Phenanthrene Core
  作者：Tsuyoshi Yamada、Akiko Fujii、Kwihwan Park、Chikara Furugen、Akira Takagi、Takashi Ikawa、Hironao Sajiki

  DOI：10.1246/bcsj.20220036

  日期：2022.5.15

  acetals to synthesize various phenanthrene derivatives in the presence of silver triflate (AgOTf) or boron trifluoride etherate (BF3·OEt2) as catalysts has been developed. By using AgOTf or BF3·OEt2 appropriately depending on the substituents various alkynyl cyclic acetals were converted to the corresponding phenanthrene derivatives. Investigations of reaction mechanisms, X-ray structure of the product,

  已经开发了在三氟甲磺酸银（AgOTf）或三氟化硼醚合物（BF 3 ·OEt 2）作为催化剂存在下，炔基环状缩醛的分子内环化反应合成各种菲衍生物。通过根据取代基适当地使用AgOTf或BF 3 ·OEt 2，各种炔基环状缩醛被转化为相应的菲衍生物。对反应机理、产物的 X 射线结构和计算密度泛函理论 (DFT) 的研究表明，反应通过基于 π- 或 σ 的炔烃活化 (π-活化) 或乙缩醛活化 (σ-活化) 途径进行-刘易斯酸度。
• LiOtBu-Promoted Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of the 2′-Alkynyl-biaryl-2-aldehyde N-Tosylhydrazones Approach to 3-Substituted 1H-Dibenzo[e,g]indazoles
  作者：Jiaying Lv、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules28248061

  日期：——

  A two-step, one-pot synthesis of 3-substituted 1H-dibenzo[e,g]indazoles in good to high yields via a LiOtBu-promoted intramolecular 1,3-dipolar cyclization of 2′-alkynyl-biaryl-2-aldehyde N-tosylhydrazones was developed. The N-Ts-hydrazones used were prepared in situ via the reactions of 2′-alkynyl-biaryl-2-aldehydes and TsNHNH2 (p-methylbenzenesulfonohydrazide). Two types of signals related to the

  通过 LiOtBu 促进的 2'-炔基联芳基-2-醛的分子内 1,3-偶极环化，两步一锅合成 3-取代的 1H-二苯并[e,g]吲唑，产率良好至高开发出N-甲苯磺酰腙。所用的 N-Ts-腙是通过 2'-炔基-联芳基-2-醛和 TsNHNH2（对甲基苯磺酰肼）反应原位制备的。在 DMSO-d6 中记录的 1H NMR 光谱中观察到与几种产物中形成的氢键相关的两种类型的信号，这些信号分配给产物和互变异构体的二聚体中的 NH 键。