4-vinyl(pyridine-2,6-diyl)bis(methyleneamino)-N,N,N',N'-tetrakis(acetic acid) | 1422257-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-vinyl(pyridine-2,6-diyl)bis(methyleneamino)-N,N,N',N'-tetrakis(acetic acid)
• 英文别名: 2-[[6-[[Bis(carboxymethyl)amino]methyl]-4-ethenylpyridin-2-yl]methyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid；2-[[6-[[bis(carboxymethyl)amino]methyl]-4-ethenylpyridin-2-yl]methyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 1422257-76-8
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₈
• 分子量: 395.369
• InChiKey: LQMUURTUVQLDKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-vinyl(pyridine-2,6-diyl)bis(methyleneamino)-N,N,N',N'-tetrakis(acetic acid) 、 L-组氨酸 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 144.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gd(III)-PyMTA 标签适用于细胞内 EPR

  摘要：

  通过电子顺磁共振波谱 (EPR) 结合定点自旋标记在纳米范围内测量距离是监测自然环境中生物大分子结构和动力学的非常强大的工具。然而，细胞内应用受到细胞内还原环境中常用氮氧化物自旋标记寿命短的阻碍。在这里，我们证明了基于 Gd(III) 的自旋标签 Gd-PyMTA 适用于细胞内 EPR。结果证明 Gd-PyMTA 与细胞相容，并被证明在 18 °C 下在非洲爪蟾卵母细胞的细胞内提取物中惰性超过 24 小时。富含脯氨酸的肽 H-AP10CP10CP10-NH2 在两个半胱氨酸部分都用 Gd-PyMTA 进行定点自旋标记。所得肽，H-AP10C(Gd-PyMTA)P10C(Gd-PyMTA)P10-NH2，以及由众所周知刚度的间隔物组成的模型化合物 Gd-spacer-Gd 被显微注射到非洲爪蟾卵母细胞中，Gd(III)-Gd(III) 距离由双电子-电子共振确定（鹿）光谱学。为了分析细胞内肽构象，建立了一个旋转异构体库，以考虑

  DOI：

  10.1021/ja508274d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-双(溴甲基)吡啶 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-vinyl(pyridine-2,6-diyl)bis(methyleneamino)-N,N,N',N'-tetrakis(acetic acid)
  参考文献：
  名称：

  使用化学稳定的，高亲和力标签进行蛋白质的现场特定标记，用于蛋白质研究

  摘要：

  借助顺磁性镧系元素对蛋白质进行位点特异性标记，借助NMR在结构生物学中的应用，提供了独特的机会。尤其是，这些由各向异性顺磁产生的顺磁数据包括伪接触位移（PCS），残余偶极耦合（RDC）和顺磁弛豫增强（PRE），在蛋白质和蛋白质-配体复合物的结构确定和迁移率研究中具有很高的价值。 。本文中，我们提出了一种通过高亲和力和化学稳定标签以特定于位点的方式标记蛋白质的新方法，即通过巯基的4-乙烯基（吡啶-2-6-二基）双亚甲基四（乙酸）（4VPyMTA）。烷基化。在人遍在蛋白的G47C和E64C突变体中，无论在体外还是在拥挤的环境中，其性能都得到了证明。与发布的标签相比，

  DOI：

  10.1002/chem.201202495

文献信息

• Kinetic Assay of the Michael Addition-Like Thiol-Ene Reaction and Insight into Protein Bioconjugation
  作者：Fei-He Ma、Jia-Liang Chen、Qing-Feng Li、Hui-Hui Zuo、Feng Huang、Xun-Cheng Su

  DOI：10.1002/asia.201402095

  日期：2014.7

  performed. New vinyl‐substituted pyridine derivatives were designed and synthesized. The reactivity of these vinyl tags with L‐cysteine was evaluated by UV absorption and high‐resolution NMR spectroscopy. The results show that protonation of pyridine plays a key role in the overall reaction rates. The kinetic parameters were assessed in protein modification. The different reactivities of these vinyl tags with

  蛋白质的化学修饰是了解蛋白质的功能，相互作用和动力学的有价值的技术。反应性和选择性是当前蛋白质化学修饰中的关键问题。像迈克尔加成反应的硫醇烯反应是一种有用的工具，可用于标记蛋白质，该蛋白质对溶剂暴露于蛋白质的硫醇基团具有很高的选择性。为了了解这种方法对蛋白质的生物结合作用，进行了动力学分析。设计并合成了新的乙烯基取代的吡啶衍生物。这些乙烯基标签与L的反应性通过紫外吸收和高分辨率核磁共振光谱对半胱氨酸进行了评估。结果表明，吡啶的质子化在整个反应速率中起关键作用。在蛋白质修饰中评估动力学参数。这些乙烯基标签与暴露于半胱氨酸的溶剂的不同反应性，对于选择性标记具有多个官能团的蛋白质具有重要的信息。
• Site-Specific Labeling of Proteins with a Chemically Stable, High-Affinity Tag for Protein Study
  作者：Yin Yang、Qing-Feng Li、Chan Cao、Feng Huang、Xun-Cheng Su

  DOI：10.1002/chem.201202495

  日期：2013.1.14

  Site‐specific labeling of proteins with paramagnetic lanthanides offers unique opportunities by virtue of NMR spectroscopy in structural biology. In particular, these paramagnetic data, generated by the anisotropic paramagnetism including pseudocontact shifts (PCS), residual dipolar couplings (RDC), and paramagnetic relaxation enhancement (PRE), are highly valuable in structure determination and mobility

  借助顺磁性镧系元素对蛋白质进行位点特异性标记，借助NMR在结构生物学中的应用，提供了独特的机会。尤其是，这些由各向异性顺磁产生的顺磁数据包括伪接触位移（PCS），残余偶极耦合（RDC）和顺磁弛豫增强（PRE），在蛋白质和蛋白质-配体复合物的结构确定和迁移率研究中具有很高的价值。 。本文中，我们提出了一种通过高亲和力和化学稳定标签以特定于位点的方式标记蛋白质的新方法，即通过巯基的4-乙烯基（吡啶-2-6-二基）双亚甲基四（乙酸）（4VPyMTA）。烷基化。在人遍在蛋白的G47C和E64C突变体中，无论在体外还是在拥挤的环境中，其性能都得到了证明。与发布的标签相比，
• Gd(III)-PyMTA Label Is Suitable for In-Cell EPR
  作者：Mian Qi、Andreas Groß、Gunnar Jeschke、Adelheid Godt、Malte Drescher

  DOI：10.1021/ja508274d

  日期：2014.10.29

  Distance measurement in the nanometer range by electron paramagnetic resonance spectroscopy (EPR) in combination with site-directed spin labeling is a very powerful tool to monitor the structure and dynamics of biomacromolecules in their natural environment. However, in-cell application is hampered by the short lifetime of the commonly used nitroxide spin labels in the reducing milieu inside a cell.

  通过电子顺磁共振波谱 (EPR) 结合定点自旋标记在纳米范围内测量距离是监测自然环境中生物大分子结构和动力学的非常强大的工具。然而，细胞内应用受到细胞内还原环境中常用氮氧化物自旋标记寿命短的阻碍。在这里，我们证明了基于 Gd(III) 的自旋标签 Gd-PyMTA 适用于细胞内 EPR。结果证明 Gd-PyMTA 与细胞相容，并被证明在 18 °C 下在非洲爪蟾卵母细胞的细胞内提取物中惰性超过 24 小时。富含脯氨酸的肽 H-AP10CP10CP10-NH2 在两个半胱氨酸部分都用 Gd-PyMTA 进行定点自旋标记。所得肽，H-AP10C(Gd-PyMTA)P10C(Gd-PyMTA)P10-NH2，以及由众所周知刚度的间隔物组成的模型化合物 Gd-spacer-Gd 被显微注射到非洲爪蟾卵母细胞中，Gd(III)-Gd(III) 距离由双电子-电子共振确定（鹿）光谱学。为了分析细胞内肽构象，建立了一个旋转异构体库，以考虑