α-benzenesulfonyl-phenylacetic acid | 70683-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-benzenesulfonyl-phenylacetic acid
• 英文别名: Phenyl(phenylsulfonyl)acetic acid；2-(benzenesulfonyl)-2-phenylacetic acid
• CAS: 70683-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: AHQBPPMVUWDQEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C (decomp)
• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.355±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzenesulfonyl-phenylacetic acid 在 sodium hydride 、 溴甲苯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到苄基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  α-苯磺酰基苯乙酸与烷基卤的反应。脱羧烷基化 VS。脱羧质子化

  摘要：

  α-苯磺酰基苯乙酸与一些卤代烷反应，在 DMSO 中使用 NaH 作为碱，导致脱羧质子化，得到苄基苯砜。脱羧烷基化仅在通过用氮气冲洗排出 CO2 时发生。研究了脱羧质子化的机理。

  DOI：

  10.1080/10426500490463592
• 作为产物：
  描述：

  α(苯硫基)苯乙酸 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以92%的产率得到α-benzenesulfonyl-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Selective synthesis of sulfoxides and sulfones from sulfides using silica bromide as the heterogeneous promoter and hydrogen peroxide as the terminal oxidant

  摘要：

  选择性氧化亚硫醚为亚砜和砜。非均相催化剂。在室温下合成亚砜和砜。

  DOI：

  10.1039/c4ra06132b

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS, METHODS OF USE, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSITIONS, MÉTHODES D'UTILISATION ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2017152033A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  The present disclosure provides compositions including a beta-lactamase inhibitor, pharmaceutical compositions including a beta-lactamase inhibitor, methods of treatment of a condition (e.g., infection) or disease, methods of treatment using compositions or pharmaceutical compositions, and the like.

  本公开提供了包括β-内酰胺酶抑制剂的组合物、包括β-内酰胺酶抑制剂的药物组合物、治疗疾病或病症的方法（例如感染），使用组合物或药物组合物进行治疗的方法等。
• NEW DECARBOXYLATIVE SULFANYLATION OF SOME PHENYLSULFONYL ARYLACETIC ACIDS
  作者：Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Claudio Di Vitta、Nelson F. Claro

  DOI：10.1080/10426500008042091

  日期：2000.6.1

  Abstract The reaction of some α-phenylsulfonyl arylacetic acids with NaH in DMSO and dimethyl disulfide leading to α-sulfanylated benzyl phenyl sulfones is discussed.

  摘要 讨论了一些 α-苯磺酰基芳基乙酸与 NaH 在 DMSO 和二甲基二硫醚中反应生成 α-磺酰基化苄基苯砜。
• Compositions, methods of use, and methods of treatment
  申请人：University of South Florida

  公开号：US10688080B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  The present disclosure provides compositions including a beta-lactamase inhibitor, pharmaceutical compositions including a beta-lactamase inhibitor, methods of treatment of a condition (e.g., infection) or disease, methods of treatment using compositions or pharmaceutical compositions, and the like.

  本公开提供了包括β-内酰胺酶抑制剂的组合物、包括β-内酰胺酶抑制剂的药物组合物、治疗病症（如感染）或疾病的方法、使用组合物或药物组合物的治疗方法等。
• Decarboxylative Allylation using Sulfones as Surrogates of Alkanes
  作者：Jimmie D. Weaver、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ol801951e

  日期：2008.10.16

  alpha-Sulfonyl functional groups are traceless activating groups that facilitate catalytic decarboxylative allylations in high yield yet can be cleaved to allow the synthesis of simple allylated alkanes. Substrate studies suggest that decarboxylation to form an a-sulfonyl anion is rate-limiting. Furthermore, the anion is formed reglospecifically under formally neutral conditions.
• Stereospecific Decarboxylative Allylation of Sulfones
  作者：Jimmie D. Weaver、Being J. Ka、David K. Morris、Ward Thompson、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja104196x

  日期：2010.9.8

  Allyl sulfonylacetic esters undergo highly stereospecific, palladium-catalyzed decarboxylative allylation. The reaction allows the stereospecific formation of tertiary homoallylic sulfones in high yield. In contrast to related reactions that proceed at -100 degrees C and require highly basic preformed organometallics, the decarboxylative coupling described herein occurs under mild nonbasic conditions and requires no stoichiometric additives. Allylation of the intermediate a-sulfonyl anion is more rapid than racemization, leading to a highly enantiospecific process. Density functional theory calculations indicate that the barrier for racemization is 9.9 kcal/mol, so the barrier for allylation must be <9.9 kcal/mol.