1,2-diphenylethyl phenyl sulfone | 95158-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenylethyl phenyl sulfone
• 英文别名: benzylphenylsulfone；<1,2-Diphenyl-aethyl>-phenyl-sulfon；Phenyl-<α-benzyl-benzyl>-sulfon；phenyl 1,2-diphenyl-ethyl sulfone；[2-(Benzenesulfonyl)-2-phenylethyl]benzene
• CAS: 95158-93-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂S
• 分子量: 322.428
• InChiKey: QSWUZFDEUFGFKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylethyl phenyl sulfone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到反式-1,2-二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  碱促进有机铵盐与砜的直接 E 选择性烯化生成二苯乙烯和共轭 1,3-二烯

  摘要：

  开发了一种碱促进的有机铵盐直接脱氨基烯化。仅由 KO t Bu 介导，一系列苄基和肉桂基铵盐与砜类顺利反应，以良好至高收率生产有价值的二苯乙烯和相关的 1,3-二烯衍生物，具有良好的官能团耐受性和优异的E选择性。利用该方法，还成功制备了具有生物活性的白藜芦醇和DMU-212，进一步证明了该反应的实用性。

  DOI：

  10.1039/d2ob00716a
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-diphenylethyl)(phenyl)sulfane 在 过氧乙酸 作用下， 生成 1,2-diphenylethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Hellmann,H.; Eberle,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 662, p. 188 - 201

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Experimental and Theoretical Investigation of the Enantiomerization of Lithium α-tert-Butylsulfonyl Carbanion Salts and the Determination of Their Structures in Solution and in the Crystal
  作者：Roland Scholz、Gunther Hellmann、Susanne Rohs、Gerhard Raabe、Jan Runsink、Diana Özdemir、Olaf Luche、Thomas Heß、Alexander W. Giesen、Juliana Atodiresei、Hans J. Lindner、Hans-Joachim Gais

  DOI：10.1002/ejoc.201000409

  日期：2010.8

  and [R 1 C(R 2 )SO 2 Ph]Li ˙ 2diglyme [R 1 = R 2 = Me, Et; R 1 -R 2 = = (CH 2 )5] showed them to be O-Li contact ion pairs (CIPs). The monomers and dimers have a C α -S conformation in which the lone-pair orbital at the C α atom bisects the O-S-O angle and a significantly shortened C α -S bond. The C α atom of [R 1 C(R 2 )SO 2 R 3 ]Li·L n (R' = Ph; R 3 = Ph, tBu) is planar, whereas the C α atom of

  [R 1 C(R 2 )SO 2 R 3 ]Li（R 1 ，R 2 = 烷基，苯基；R 3 = Ph、tBu、金刚烷基、CEt 3 ）在 [D 8 ]THF 中的动态 NMR (DNMR) 光谱已经表明 S-tBu、S-金刚烷基和 S-CEt 3 衍生物比它们的 S-Ph 类似物具有显着更高的对映异构化屏障。C α -S 键旋转最有可能是在 S 原子上带有一个庞大基团和在 C α 原子上带有两个取代基的盐的对映异构化的速率决定步骤。[Me(Ph)-SO 2 tBu] 的从头算计算给出了关于两个 C α -S 旋转势垒的信息，这两个势垒受空间效应支配。[R 1 C(R 2 )SO 2 tBu]Li 在 -108 °C 下的 THF 中的冷冻检查显示存在单体和二聚体。[R 1 C(R 2 )SO 2 tBu]Li·L n (R 1 = Me, Et, tBuCH 2 , PhCH 2 , tBu;
• REACTION OF α-BENZENESULFONYLPHENYLACETIC ACID WITH ALKYL HALIDES. DECARBOXYLATIVE ALKYLATION VS. DECARBOXYLATIVE PROTONATION
  作者：Blanka Wladislaw、Fernando Perna、Regina Maria de Almeida Neves、Liliana Marzorati、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1080/10426500490463592

  日期：2004.7.1

  The reaction of α-benzenesulfonylphenylacetic acid with some alkyl halides, using as base NaH in DMSO, leads to decarboxylative protonation to give benzylphenylsulfone. Decarboxylative alkylation occurs only when CO2 is expelled by flushing with nitrogen. The mechanism of the decarboxylative protonation is investigated.

  α-苯磺酰基苯乙酸与一些卤代烷反应，在 DMSO 中使用 NaH 作为碱，导致脱羧质子化，得到苄基苯砜。脱羧烷基化仅在通过用氮气冲洗排出 CO2 时发生。研究了脱羧质子化的机理。
• Cuvigny,T.; Normant,H., Organometallics in Chemical Synthesis, 1971, vol. 1, p. 237 - 247
  作者：Cuvigny,T.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• Arylmethyl phenyl sulfones, a new carbon nucleophile for Mitsunobu-type alkylation
  作者：Tetsuto Tsunoda、Kaori Uemoto、Tomoko Ohtani、Hiroto Kaku、Shô Itô

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01510-5

  日期：1999.10

  Cyanomethylenetrimethylphosphorane (CMMP), a new Mitsunobu reagent developed recently by the authors, mediated the alkylation of arylmethyl phenyl sulfones with primary and secondary alcohols quite efficiently. Utilizing 3-((phenylsulfonyl)methyl)pyridine, theonelladine D, a unique pyridine alkaloid, was synthesized in excellent yield. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hellmann,H.; Eberle,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 662, p. 188 - 201
  作者：Hellmann,H.、Eberle,D.

  DOI：——

  日期：——