3-bromo-5-methoxy-4-(4-methylbenzyloxy)benzaldehyde | 351066-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-4-(4-methylbenzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-5-methoxy-4-[(4-methylbenzyl)oxy]benzaldehyde；3-bromo-5-methoxy-4-[(4-methylphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 351066-31-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₃
• mdl: MFCD02153005
• 分子量: 335.197
• InChiKey: CQDHMSQODPWJCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-4-(4-methylbenzyloxy)benzaldehyde 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-(3-bromo-5-methoxy-4-((4-methylbenzyl)oxy)benzyl)-3-(phenylamino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为c-Fms激酶抑制剂的5-取代苄基-2,4-二氨基嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了一系列新型的5-取代的苄基-2,4-二氨基嘧啶衍生物，并通过标准MTT方法评估了其为c-Fms激酶的抑制剂。结果表明，化合物15,5- [3-甲氧基-4-（吡啶-3-基）苄基] -2,4-二氨基嘧啶具有1.45μmol/ L的IC 50抑制M-CSF的增殖。小鼠（NFS-60）依赖的髓样白血病细胞，与c-Fms激酶的选择性抑制剂GW2580相似。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.06.023
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 溴 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-bromo-5-methoxy-4-(4-methylbenzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型氨基四唑衍生物作为选择性STAT3非肽抑制剂。

  摘要：

  阻断STAT3转录活性的抑制剂的开发是一种针对癌症和炎性疾病的有前途的治疗方法。在这种情况下，抑制剂对STAT1转录因子的选择性至关重要，因为STAT3和STAT1在肿瘤细胞的凋亡和免疫应答的极化中起相反的作用。使用基于结构的虚拟筛选，然后对STAT3和STAT1信号进行含荧光素酶的启动子测定，以鉴定选择性STAT3抑制剂。已经确定氨基四唑基团在调节STAT3和STAT1抑制活性中的重要作用。最优化命中化合物可产生23种化合物。该化合物可抑制具有STAT3信号传导途径的细胞的生长和存活，同时对STAT1信号传导的影响最小。而且，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.054

文献信息

• Novel aminotetrazole derivatives as selective STAT3 non-peptide inhibitors
  作者：Jean-René Pallandre、Christophe Borg、Didier Rognan、Thibault Boibessot、Vincent Luzet、Semen Yesylevskyy、Christophe Ramseyer、Marc Pudlo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.08.054

  日期：2015.10

  A structure-based virtual screening followed by a luciferase-containing promoter assay on STAT3 and STAT1 signaling were used to identify a selective STAT3 inhibitor. An important role of the aminotetrazole group in modulating STAT3 and STAT1 inhibitory activities has been established. Optimization of the hit compound leads to 23. This compound inhibits growth and survival of cells with STAT3 signaling

  阻断STAT3转录活性的抑制剂的开发是一种针对癌症和炎性疾病的有前途的治疗方法。在这种情况下，抑制剂对STAT1转录因子的选择性至关重要，因为STAT3和STAT1在肿瘤细胞的凋亡和免疫应答的极化中起相反的作用。使用基于结构的虚拟筛选，然后对STAT3和STAT1信号进行含荧光素酶的启动子测定，以鉴定选择性STAT3抑制剂。已经确定氨基四唑基团在调节STAT3和STAT1抑制活性中的重要作用。最优化命中化合物可产生23种化合物。该化合物可抑制具有STAT3信号传导途径的细胞的生长和存活，同时对STAT1信号传导的影响最小。而且，
• Synthesis of 5-substituted benzyl-2,4-diamino pyrimidine derivatives as c-Fms kinase inhibitors
  作者：Li Bao Xu、Wei Sun、Hong Ying Liu、Li Li Wang、Jun Hai Xiao、Xiao Hong Yang、Song Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.06.023

  日期：2010.11

  Abstract A serials of novel 5-substituted benzyl-2,4-diamino pyrimidine derivatives have been synthesized and evaluated as inhibitors of c-Fms kinase by the standard MTT method. The results showed that compound 15,5-[3-methoxy-4-(pyridine-3-yl)benzyl]-2,4-diamino pyrimidine, had an IC 50 of 1.45 μmol/L in inhibiting the proliferation of M-CSF-dependent myeloid leukemia cells in mice (NFS-60), which

  摘要合成了一系列新型的5-取代的苄基-2,4-二氨基嘧啶衍生物，并通过标准MTT方法评估了其为c-Fms激酶的抑制剂。结果表明，化合物15,5- [3-甲氧基-4-（吡啶-3-基）苄基] -2,4-二氨基嘧啶具有1.45μmol/ L的IC 50抑制M-CSF的增殖。小鼠（NFS-60）依赖的髓样白血病细胞，与c-Fms激酶的选择性抑制剂GW2580相似。