4'-cyano-3-benzylidene-2,4-pentanedione | 81764-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-cyano-3-benzylidene-2,4-pentanedione
• 英文别名: 4-(2-acetyl-3-oxobut-1-en-1-yl)benzonitrile；3-(4-cyanophenyl)methylene-2,4-pentanedione；4-(2-Acetyl-3-oxo-1-butenyl)benzonitrile；4-(2-acetyl-3-oxobut-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 81764-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: WMUQCKSADOZOCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-cyano-3-benzylidene-2,4-pentanedione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以66%的产率得到1,1',1''-(2,6-bis(4-cyanophenyl)-4-hydroxycyclohex-3-ene-1,1,3-triyl)triethanone
  参考文献：
  名称：

  Domino Michael–Michael和Aldol–Aldol反应：含季碳中心的功能化环己酮衍生物的非对映选择性合成

  摘要：

  一种简单的策略，可通过α-（芳基/烷基）亚甲基-β-酮酯或β-二酮，通过K-烯醇酸酯介导的多米诺迈克尔-迈克尔反应序列合成具有全碳季中心的高度官能化的环己酮衍生物达到高收率和出色的非对映选择性（de> 99％）描述。有趣的是，锂碱介导的α-芳基亚甲基-β-二酮反应可通过具有出色的非对映选择性的多米诺-羟醛-羟醛反应序列提供功能化的3,5-二羟基环己烷衍生物作为动力学控制产物。β-酮酸酯或β-二酮的烯醇盐与硝基烯烃进行容易发生的多米诺骨牌Michael-Michael反应，从而以良好的收率和极好的非对映选择性（de> 99％）提供相应的硝基环己烷衍生物。产物的形成和观察到的立体选择性通过合理的机理进行了解释，并得到了广泛的计算研究的支持。使用（L得到具有良好立体选择性（de，ee＞ 99％）的由薄荷醇衍生的非外消旋底物和相应的含有全碳季中心的非外消旋环己酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01768
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 、 乙酰丙酮 在 L-色氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4'-cyano-3-benzylidene-2,4-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  一种使用天然氨基酸L-色氨酸制备官能化三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的简单方法

  摘要：

  伯天然氨基酸1-色氨酸首次用作脂族，芳族，杂芳族和α，β-不饱和醛与反应性较低的乙酰丙酮和乙酰乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的催化剂。反应在室温下进行，并得到良好的收率。这是制备官能化的三取代烯烃和α，β，γ，δ-不饱和羰基化合物的方便方法。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.01.016

文献信息

• SUBSTITUTED 4-ARYL-1,4-DIHYDRO-1,6-NAPHTHYRIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Figueroa Perez Santiago

  公开号：US20100305052A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present application relates to novel substituted 4-aryl-1,4-dihydro-1,6-naphthyridines, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代的4-芳基-1,4-二氢-1,6-萘啶类化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• Efficient Solvent-Free Knoevenagel Condensation Between β-Diketone and Aldehyde Catalyzed by Silica Sulfuric Acid
  作者：Fuyi Zhang、Yu-Xin Wang、Feng-Ling Yang、Hong-Yu Zhang、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1080/00397910903576594

  日期：2011.1.25

  utilized as an efficient heterogeneous recyclable catalyst for Knoevenagel condensation between poorly reactive β-diketones and aldehydes under solvent-free conditions. This protocol also works well with more reactive β-ketoesters. The condensation is efficient, clean, and mild. The scope and generality of the Knoevenagel condensation were investigated. The procedure led only to the Knoevenagel product,

  二氧化硅硫酸已被用作一种有效的多相可回收催化剂，用于在无溶剂条件下反应性差的 β-二酮和醛之间的 Knoevenagel 缩合。该协议也适用于更具反应性的 β-酮酯。冷凝是高效、清洁和温和的。研究了 Knoevenagel 缩合的范围和一般性。该程序仅产生 Knoevenagel 产物，在室温下未检测到源自随后的 β-二酮与烯烃的迈克尔加成反应的副产物。温度升高导致随后的迈克尔加成，并将其应用于 9-芳基-1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物的有效合成。
• 5-ARYL-SUBSTITUTED DIHYDROPYRIDOPYRIMIDINES AND DIHYDROPYRIDAZINES AND USE THEREOF AS MINERAL CORTICOID ANTAGONISTS
  申请人：Figueroa Perez Santiago

  公开号：US20100035902A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present application relates to novel aryl-substituted heterobicyclic compounds, a process for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的芳基取代杂双环化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制造治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病。
• TRIAZOLO AND TETRAZOLO PYRIMIDINE DERIVATIVES AS HNE INHIBITORS FOR TREATING COPD
  申请人：Von Nussbaum Franz

  公开号：US20120004203A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  The present invention relates to novel heterocyclically fused diaryldihydropyrimidine derivatives, to processes for their preparation, to their use alone or in combination for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of disorders of the lung and the cardiovascular system.

  本发明涉及新颖的杂环融合二芳基二氢嘧啶衍生物，涉及它们的制备方法，涉及它们单独或与其他物质结合用于治疗和/或预防疾病，以及涉及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肺部和心血管系统疾病的药物。
• Magnesium perchlorate as efficient Lewis acid for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aldehydes
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Renato Dalpozzo、Patrizia Galzerano、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.093

  日期：2008.4

  A new protocol for the Knoevenagel condensation between β-diketones and aliphatic and aromatic aldehydes promoted by Mg(ClO4)2 under mild conditions is reported.

  报道了在温和条件下由Mg（ClO 4）2促进β-二酮与脂族和芳族醛之间的Knoevenagel缩合的新方案。