(E)-3-(But-2-enyloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 267898-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(But-2-enyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: o-allylphenol；3-[(E)-but-2-enoxy]-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 267898-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VHPORRGEJRJKJH-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(But-2-enyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 5,6-dimethoxyindene
  参考文献：
  名称：

  由异香草醛通过克莱森重排和闭环复分解合成取代茚

  摘要：

  研究了取代茚的新合成方法。基于Claisen重排、Wittig反应和闭环复分解(RCM)，以异香草醛为原料合成了一系列取代茚，收率良好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400060
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 2-丁烯基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-3-(But-2-enyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由异香草醛通过克莱森重排和闭环复分解合成取代茚

  摘要：

  研究了取代茚的新合成方法。基于Claisen重排、Wittig反应和闭环复分解(RCM)，以异香草醛为原料合成了一系列取代茚，收率良好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400060

文献信息

• A novel method for the synthesis of substituted naphthalenes and phenanthrenes
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1039/a908361h

  日期：——

  Heating of o-allyl-substituted acylbenzenes with potassium tert-butoxide in DMF with simultaneous irradiation from a high-pressure mercury lamp afforded substituted naphthalenes, including arylnaphthalenes. 2-(o-Tolyl)-substituted aromatic aldehydes were converted into phenanthrenes under the same conditions. A formal synthesis of tanshinone I has also been achieved.

  的加热ø与烯丙基-取代的酰基苯钾叔丁醇 在DMF中同时用高压汞灯照射可得到替代 萘，包括芳基萘。2-（邻甲苯基）取代的芳香族醛类 被转换成 菲在相同条件下。丹参酮Ⅰ的正式合成也已经完成。
• A novel synthesis of substituted naphthalenes
  作者：Charles B. de Koning、Joseph P. Michael、Amanda L. Rousseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02435-5

  日期：1997.2

  Irradiation of 2-allylated acylbenzenes in DMF in the presence of potassium tert-butoxide constitutes a novel synthesis of substituted naphthalenes, including arylnaphthalenes. Typical examples include the conversions (1) → (2), (8) → (11) and (15 → (16).

  在叔丁醇钾存在下，在DMF中辐照2-烯丙基化的酰基苯构成了取代的萘（包括芳基萘）的新型合成方法。典型示例包括转换（1）→（2），（8）→（11）和（15 →（16））。
• Syntheses of Substituted Naphthalenes and Naphthols
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang、Hsing-Ming Chen

  DOI：10.1002/jccs.200400090

  日期：2004.6

  Syntheses of substituted naphthalenes and naphthols are described. Based on Claisen rearrangement, ring-closing metathesis (RCM), and related reactions, isovanillin was successfully transformed into a series of substituted naphthalenes and naphthols with good overall yields.

  描述了取代萘和萘酚的合成。基于克莱森重排、闭环复分解（RCM）和相关反应，异香草醛成功地转化为一系列具有良好总收率的取代萘和萘酚。
• A novel synthesis of substituted naphthalenes via Claisen rearrangement and RCM reaction
  作者：Keng-Shiang Huang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01231-x

  日期：2001.8

  A novel synthesis of substituted naphthalenes was studied. Starting from isovanillin, basing on Claisen rearrangement and ring-closing metathesis (RCM), a series of 1-alkoxy-2-methoxynaphthalenes and 1-alkoxy-2-methoxy-8-methylnaphthalenes together with a series of 2-alkoxy-3-methoxynaphthalenes were synthesized.

  研究了取代萘的新型合成方法。从异香草醛开始，基于克莱森重排和闭环复分解（RCM），一系列1-烷氧基-2-甲氧基萘和1-烷氧基-2-甲氧基-8-甲基萘以及一系列2-烷氧基-3-合成了甲氧基萘。
• Synthesis of 2-Hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Meng-Yang Chang、Shin-Ying Lin、Chieh-Kai Chan

  DOI：10.3987/com-14-13030

  日期：——

表征谱图