2-bromo-1-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one | 1310254-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-1-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one；2-bromo-1-(4-methoxy-3-methylphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 1310254-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: MJNKIAQHSJVZSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基-3-甲基苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以16%的产率得到2-bromo-1-(3-methyl-4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在可见光促进的纯反应条件下具有多个竞争性反应位点的底物对 NBS 的反应性

  摘要：

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01711-x

文献信息

• Reactivity of substrates with multiple competitive reactive sites toward NBS under neat reaction conditions promoted by visible light
  作者：Blaž Grjol、Marjan Jereb

  DOI：10.1007/s11696-021-01711-x

  日期：2021.10

  methoxy groups, respectively. Surprisingly, ipso-substitution of the acyl group with a bromine atom took place with (4-methoxynaphthyl) alkyl ketones. While the addition of the radical scavenger TEMPO (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy) decreased the extent of α- and ring bromination, it completely suppressed the benzylic bromination and α,α-dibromination with NBS under SFRC.

  摘要在无溶剂反应条件下，研究了可见光诱导的一系列（杂）芳基烷基取代酮与 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 的区域选择性转化，这些酮具有多个竞争性反应位点（α-羰基、苄基和芳环）。 (SFRC) 并且在没有惰性气体气氛、自由基引发剂和催化剂的情况下。使用 8 W 节能家用灯进行照射。在整个研究过程中处理了多相反应条件。所有底物在 α-羰基位置均为单溴化或二溴化，此外，在具有苄基碳原子或给电子甲氧基的底物中分别观察到一些苄基或芳族溴化。令人惊讶的是，与（4-甲氧基萘基）烷基酮发生了用溴原子对酰基的原位取代。