(S)-7-(methoxycarbonyl)-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-c] pyrimidin-2-ium iodide | 69618-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-7-(methoxycarbonyl)-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-c] pyrimidin-2-ium iodide
• 英文别名: (7S)-7-methoxycarbonyl-2-methyl-7,8-dihydroimidazo[1,5-c]pyrimidin-2-ium-5-olate;hydroiodide
• CAS: 69618-95-7
• 化学式: C₉H₁₂N₃O₃*I
• 分子量: 337.117
• InChiKey: XDIIVPQFFBICMM-FJXQXJEOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(methoxycarbonyl)-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-c] pyrimidin-2-ium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (4S)-4-<(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl>-3-propionyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  L-组氨酸衍生的2-恶唑烷酮的合成及羟醛立体选择性

  摘要：

  描述了从 L-组氨酸 1a 开始的 2-恶唑烷酮 5b、7、12a 和 12b 的区域特异性合成。还研究了二丁基（三氟甲基磺酰氧基）硼烷中的立体选择性促进了手性酰亚胺 13a 和 13b 与苯甲醛之间的羟醛缩合。阳离子咪唑-硼络合物 14a 的形成发生在 13a 和苯甲醛之间的羟醛缩合发生之前。然而，13b 和苯甲醛之间的缩合发生时没有形成任何硼络合物。C-4 处取代基的空间位阻可能是这种行为差异的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.674
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-7-(methoxycarbonyl)-2-methyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-c] pyrimidin-2-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  金属-（五齿-salen）配合物的合成：用过氧化氢水溶液进行不对称环氧化和不对称环丙烷化（salenH2：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）。

  摘要：

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601420

文献信息

• Synthesis of ChiralC2-Symmetric Binucleating Ligands
  作者：Christoph J. Fahrni、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/hlca.19980810304

  日期：——

  The synthesis of a series of chiral enantiomerically pure C2-symmetric binucleating ligands is reported. Ligands of type 1–4, which consist of a phenolic or heterocyclic unit bridging two chiral dihydrooxazole rings. are readily accessible from chiral amino alcohols. Ligands 5a and 5b are composed of a cyclic urea or thiourea unit, respectively, and two 3,4-dihydro-2H-pyrrole rings containing a stereogenic

  报道了一系列手性对映体纯的C 2对称双核配体的合成。型的配位体1 - 4，其由酚类或杂环单元桥接两个手性二氢唑环。可以容易地从手性氨基醇获得。配体5a和5b分别由环状脲或硫脲单元以及两个紧挨着N的包含立体中心的3,4-二氢-2 H-吡咯环组成。-原子。这种类型的化合物很容易由乙烷-1，2-二胺和衍生自焦谷氨酸的亚氨基硫代酯组装而成。这些新的配体可以使两种金属彼此紧密结合，因此在不对称催化中的可能应用引起了人们的兴趣。
• Regiospecific alkylation of histidine and histamine at N-1 (τ)
  作者：Rahul Jain、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00187-1

  日期：1996.4

  Series of 1-alkyl histidines and histamines have been synthesized by the alkylation of the corresponding 5,6,7,8-tetrahydro-5-oxoimidazo[1,5-c]pyrimidines with alkyl halides in aprotic solvents. The method of conversion of the intermediate quaternary salt to the amino acid or amine depends on the nature of the alkyl group.

  通过在质子惰性溶剂中将相应的5,6,7,8-四氢-5-氧代咪唑并[1,5-c]嘧啶与烷基卤化物烷基化，合成了一系列的1-烷基组氨酸和组胺。中间季盐转化为氨基酸或胺的方法取决于烷基的性质。
• Facile regiospecific syntheses of N-α,N-1(τ)-dialkyl-l-histidines
  作者：Surendra Kumar Nayak、Vikramdeep Monga、Navneet Kaur、Rahul Jain

  DOI：10.1002/jhet.5570440607

  日期：2007.11

  protected N-α,N-1(τ)-dialkyl-Lhistidine derivatives. Synthesis of suitably protected N-α,N-1(τ)-dialkyl-L-histidines 7-9 containing different alkyl groups at the N-α and N-1(τ) positions was achieved in four steps starting from L-histidine methyl ester. Whereas, in the one-step alternate route N-α-Boc-L-histidine methyl ester upon direct and simultaneous N-α and N-1(τ) alkylation with various alkyl

  两种不同的方法学描述了首先合成适当保护的N- α，N -1（τ）-二烷基-组氨酸衍生物的方法。从L-组氨酸开始的四个步骤中，合成了适当保护的N- α，N -1（τ）-二烷基-L-组氨酸7-9，在N- α和N -1（τ）位置含有不同的烷基甲酯。与此相反，在DMF中，在氢化钠存在下，N -α-Boc-L-组氨酸甲酯通过各种烷基卤直接和同时进行N- α和N -1（τ）烷基化反应，在一步一步的替代路线中，N容易得到N -α，N-1（τ） -二烷基-L-使用组氨酸14包含相同的烷基在Ñ -α和Ñ -1（τ）的位置以高收率。两种方法均允许在组氨酸环的N -α位置容易地进入甲基和其他高级烷基
• Carnosine protects cardiac myocytes against lipid peroxidation products
  作者：Jingjing Zhao、Dheeraj Kumar Posa、Vijay Kumar、David Hoetker、Amit Kumar、Smirthy Ganesan、Daniel W. Riggs、Aruni Bhatnagar、Michael F. Wempe、Shahid P. Baba

  DOI：10.1007/s00726-018-2676-6

  日期：2019.1

  Endogenous histidyl dipeptides such as carnosine (-alanine-l-histidine) form conjugates with lipid peroxidation products such as 4-hydroxy-trans-2-nonenal (HNE and acrolein), chelate metals, and protect against myocardial ischemic injury. Nevertheless, it is unclear whether these peptides protect against cardiac injury by directly reacting with lipid peroxidation products. Hence, to examine whether changes in the structure of carnosine could affect its aldehyde reactivity and metal chelating ability, we synthesized methylated analogs of carnosine, balenine (-alanine-N-methylhistidine) and dimethyl balenine (DMB), and measured their aldehyde reactivity and metal chelating properties. We found that methylation of N residue of imidazole ring (balenine) or trimethylation of carnosine backbone at N residue of imidazole ring and terminal amine group dimethyl balenine (DMB) abolishes the ability of these peptides to react with HNE. Incubation of balenine with acrolein resulted in the formation of single product (m/z 297), whereas DMB did not react with acrolein. In comparison with carnosine, balenine exhibited moderate acrolein quenching capacity. The Fe2+ chelating ability of balenine was higher than that of carnosine, whereas DMB lacked chelating capacity. Pretreatment of cardiac myocytes with carnosine increased the mean lifetime of myocytes superfused with HNE or acrolein compared with balenine or DMB. Collectively, these results suggest that carnosine protects cardiac myocytes against HNE and acrolein toxicity by directly reacting with these aldehydes. This reaction involves both the amino group of -alanyl residue and the imidazole residue of l-histidine. Methylation of these sites prevents or abolishes the aldehyde reactivity of carnosine, alters its metal-chelating property, and diminishes its ability to prevent electrophilic injury.
• (S)-Histidine: the ideal precursor for a novel family of chiral aminoacid and peptidic ionic liquids
  作者：Frédéric Guillen、Delphine Brégeon、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.090

  日期：2006.2

  (S)-Histidine is shown to be a powerful chiral precursor for the construction of a new series of imidazolium-containing chiral ionic liquids, in which the chiral bifunctional unit of the aminoacid remains unchanged. These ionic materials can be used as building blocks for the synthesis of peptidic ionic liquids. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.