2'-(isopentyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-ol | 900522-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-(isopentyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 2'-(isopentyloxy)biphenyl-2-ol；2-[2-(3-Methylbutoxy)phenyl]phenol
• CAS: 900522-60-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: HEUCQDOFNBJMPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(isopentyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 sodium ascorbate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0~82.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 138.0h， 生成 (R)-N-(6-amino-1-(4-(((2'-(isopentyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)hexan-2-yl)-3-phenylpropanamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  阳离子联芳基1,2,3-三唑基拟肽两亲物：合成，抗菌作用评估和初步作用机理研究

  摘要：

  合成的小分子抗菌肽模拟物因其破坏膜的能力和降低的细菌耐药性而代表了有希望的一类潜在的抗生素。基于先前建立的铅联芳基肽模拟物和已知药效基团，设计和合成了43种单和双阳离子联芳基1,2,3-三唑基肽模拟物的文库。可靠，便捷和模块化的合成途径可有效合成多个独特的支架，这些支架经过发散衍生作用可提供两亲性化合物。体外测试显示对多种病原菌具有增强的抗菌功效，这些病原菌包括具有甲氧西林，万古霉素，达托霉素或多药耐药性的细菌分离株。初步的时间杀灭动力学和膜破坏试验表明，拟肽模拟物可能具有膜活性机制。发现疏水性和阳离子电荷之间的最佳平衡对于降低细胞毒性/溶血作用（即膜选择性）和增强革兰氏阴性活性至关重要。阳离子联芳两亲物81被鉴定为有效的广谱拟肽，对革兰氏阳性（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌-MIC = 2μg/ mL）和革兰氏阴性（大肠杆菌）具有活性 -MIC = 4μg/ mL）致病菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.013
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基联苯 、 1-溴代异戊烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2'-(isopentyloxy)-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  阳离子联芳基1,2,3-三唑基拟肽两亲物：合成，抗菌作用评估和初步作用机理研究

  摘要：

  合成的小分子抗菌肽模拟物因其破坏膜的能力和降低的细菌耐药性而代表了有希望的一类潜在的抗生素。基于先前建立的铅联芳基肽模拟物和已知药效基团，设计和合成了43种单和双阳离子联芳基1,2,3-三唑基肽模拟物的文库。可靠，便捷和模块化的合成途径可有效合成多个独特的支架，这些支架经过发散衍生作用可提供两亲性化合物。体外测试显示对多种病原菌具有增强的抗菌功效，这些病原菌包括具有甲氧西林，万古霉素，达托霉素或多药耐药性的细菌分离株。初步的时间杀灭动力学和膜破坏试验表明，拟肽模拟物可能具有膜活性机制。发现疏水性和阳离子电荷之间的最佳平衡对于降低细胞毒性/溶血作用（即膜选择性）和增强革兰氏阴性活性至关重要。阳离子联芳两亲物81被鉴定为有效的广谱拟肽，对革兰氏阳性（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌-MIC = 2μg/ mL）和革兰氏阴性（大肠杆菌）具有活性 -MIC = 4μg/ mL）致病菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.013

文献信息

• Synthesis and antibacterial studies of binaphthyl-based tripeptoids. Part 2
  作者：John B. Bremner、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Timothy P. Boyle、Zinka Brkic、Jody Morgan、Kittiya Somphol、Jonathan A. Coates、John Deadman、David I. Rhodes

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.05.005

  日期：2010.7

  A compact synthesis of 15 new binaphthyl-based dicationic tripeptoids and one biphenyl based dicationic tripeptoid is described. Fourteen of these tripeptoids resulted from variation of the C-2′ ether substituent of the binaphthyl unit. An O-iso-butyl ether binaphthyl derivative was found to be the most active against Staphylococcus aureus (MIC 1.95 μg/mL). The biphenyl analogue also showed good activity

  描述了15种新的基于双萘基的双三倍体的紧密合成方法。这些三倍体中的十四个是由于双萘基单元的C-2'醚取代基的变化而引起的。一个ø -异丁基醚联萘衍生物被认为是针对最活跃的金黄色葡萄球菌（MIC 1.95微克/毫升）。联苯类似物还显示出对金黄色葡萄球菌的良好活性（MIC 1.95μg/ mL）。这些化合物，然而，对四名比一些我们的先前开发的化合物即有一个的肠球菌万古霉素抗性株（VRE）活性较低ø -异-戊基醚取代基的联萘单元和C-2上升-Leu部分。
• Peptidic Compounds
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20080300287A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式（I）、（II）、（III）和（IV）的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗HIV感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• PEPTIDIC COMPOUNDS
  申请人：Boyle Timothy Patrick

  公开号：US20110312875A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides a compound of formula I, II, III and IV as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了公式I、II、III和IV的化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明还提供了利用本发明化合物治疗细菌感染和治疗HIV感染的用途。此外，还提供了包含本发明化合物的制药组合物。
• Peptidic compounds
  申请人：The University Of Wollongong

  公开号：EP2199300A2

  公开（公告）日：2010-06-23

  The present invention provides a compound of formula (I), (II), (III) and (IV) as defined herein and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The present invention further provides use of the compounds of the present invention in the treatment of bacterial infection and in the treatment of HIV infection. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention.

  本发明提供了本文定义的式(I)、(II)、(III)和(IV)化合物及其药学上可接受的衍生物。本发明进一步提供了本发明化合物在治疗细菌感染和治疗 HIV 感染中的用途。还提供了包含本发明化合物的药物组合物。
• WO2006/74501
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——