tert-butyl N-(4-methylphenoxy)carbamate | 144601-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(4-methylphenoxy)carbamate
• CAS: 144601-67-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: VPUPDPXMXRACCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙酸 、 tert-butyl N-(4-methylphenoxy)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以17%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-N-(4-tolyloxy)glycine
  参考文献：
  名称：

  肽硫酯和肽在其N端具有N-烷氧基-或N-芳氧基氨基的N保护自由连接

  摘要：

  合成了在其N末端具有N-烷氧基或N-芳氧基氨基酸的肽，并通过在弱酸性条件下通过银离子活化成功地将肽硫酯与肽硫酯连接，而无需保护侧链氨基。该Ñ甲氧基组容易被SMI裂解2在CH还原3 OH水溶液。获得具有天然肽键的所需肽。该方法已成功应用于人心房利钠肽的合成，显示了新型连接的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.10.074
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 生成 tert-butyl N-(4-methylphenoxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Iron-Mediated Synthesis oft-Butyl-N-(Arlyoxy)Carbamates

  摘要：

  The anion of t-butyl-N-hydroxycarbamate displaces halogens from (eta-6-haloarene) (eta-5-cyclopentadienyliron) salts. The resulting complexes are demetallated by photolysis in sunlight to generate t-butyl-N-(aryloxy)carbamates.

  DOI：

  10.1080/00397919208021654

文献信息

• An N-protection free ligation of the peptide thioester and the peptide with an N-alkoxy- or N-aryloxyamino group at its N-terminus
  作者：Hironobu Hojo、Toru Kawakami、Yuta Hiroyama、Saburo Aimoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.074

  日期：2017.12

  Peptides with an N-alkoxy or N-aryloxy amino acid at their N-terminus were synthesized and successfully ligated with a peptide thioester by silver ion activation under a slightly acidic condition without requiring protection of the side chain amino groups. The N-methoxy group was easily cleaved by the SmI2 reduction in CH3OH aq. to obtain the desired peptide with a native peptide bond. This method

  合成了在其N末端具有N-烷氧基或N-芳氧基氨基酸的肽，并通过在弱酸性条件下通过银离子活化成功地将肽硫酯与肽硫酯连接，而无需保护侧链氨基。该Ñ甲氧基组容易被SMI裂解2在CH还原3 OH水溶液。获得具有天然肽键的所需肽。该方法已成功应用于人心房利钠肽的合成，显示了新型连接的效率。
• Iron-Mediated Synthesis of<i>t</i>-Butyl-N-(Arlyoxy)Carbamates
  作者：Michael S. Holden、Kristina A. Cole

  DOI：10.1080/00397919208021654

  日期：1992.9

  The anion of t-butyl-N-hydroxycarbamate displaces halogens from (eta-6-haloarene) (eta-5-cyclopentadienyliron) salts. The resulting complexes are demetallated by photolysis in sunlight to generate t-butyl-N-(aryloxy)carbamates.