3,4-diazido-3,4-dideoxy-D-iditol | 136471-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,4-diazido-3,4-dideoxy-D-iditol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-3,4-diazidohexane-1,2,5,6-tetrol
• CAS: 136471-00-6
• 化学式: C₆H₁₂N₆O₄
• 分子量: 232.199
• InChiKey: ZQEJGUJINDDNAH-ZXXMMSQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diazido-3,4-dideoxy-D-iditol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4-diazido-1-O-phenyl-L-glucitol
  参考文献：
  名称：

  从己糖醇合成 1'-Homo-N-核苷

  摘要：

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300328
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-isopropylidene-3,4-bis(methanesulfonyl)-D-mannitol 在 sodium azide 、 四丁基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 3,4-diazido-3,4-dideoxy-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diaminodideoxyalditol analogs of cisplatin as antitumor agents

  摘要：

  使用D-甘露醇的立体控制性羟基操纵合成了与顺式铂相关的非环临近多元醇配合物。通过对3,4-二偶氮基己醇的控制性断裂，得到了相应的D-三赤醇和D-木糖醇类似物，这些类似物被转化为它们的二氨基铂配合物。报道了这些化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1139/v93-117

文献信息

• Synthesis of 1′-Homo-N-nucleosides from Hexitols
  作者：Raffaele Saladino、Umberto Ciambecchini、Stephen Hanessian

  DOI：10.1002/ejoc.200300328

  日期：2003.11

  describes a new route for the synthesis of N-(1′-homo-L-gulitol)nucleosides and amino sugar analogues of N-(1′-homo-L-gulitol)nucleosides by nucleophilic epoxide ring-opening followed by O-heterocyclization of 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol and 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol, respectively. Magnesium perchlorate [Mg(ClO4)2] was found to be the best catalyst for the reaction of silylated

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis of diaminodideoxyalditol analogs of cisplatin as antitumor agents
  作者：S. Hanessian、J.-Y. Gauthier、K. Okamoto、A.L. Beauchamp、T. Theophanides

  DOI：10.1139/v93-117

  日期：1993.6.1

  Acyclic vicinal polyol complexes related to cisplatin were synthesized from D-mannitol by stereocontrolled manipulation of the hydroxy groups. Controlled cleavage of a 3,4-diazido hexitol gave the corresponding D-threitol and D-xylitol analogs, which were converted to their diamino platinum complexes. The antitumor activity of these compounds is reported.

  使用D-甘露醇的立体控制性羟基操纵合成了与顺式铂相关的非环临近多元醇配合物。通过对3,4-二偶氮基己醇的控制性断裂，得到了相应的D-三赤醇和D-木糖醇类似物，这些类似物被转化为它们的二氨基铂配合物。报道了这些化合物的抗肿瘤活性。