1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-manno-heptitol | 130930-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-manno-heptitol
• 英文别名: 1-Deoxy-1-nitro-D-glycero-D-mannoheptitol；1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-gulo-heptitol；1-Desoxy-1-nitro-D-glycero-D-mannoheptit；1-nitro-D-glycero-D-manno-1-deoxy-heptitol；1-Deoxy-1-nitro-D-glycero-D-manno-heptitol；(2R,3R,4S,5R,6R)-7-nitroheptane-1,2,3,4,5,6-hexol
• CAS: 130930-35-7
• 化学式: C₇H₁₅NO₈
• 分子量: 241.198
• InChiKey: PCNAHKWQSJSICA-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-manno-heptitol 在 硫酸 作用下， 生成 D-甘油-D-甘露庚糖
  参考文献：
  名称：

  The core oligosaccharide component from Mannheimia (Pasteurella) haemolytica serotype Al lipopolysaccharide contains L-glycero-D-manno- and D-glycero-D-manno-heptoses: Analysis of the structure and conformation by high-resolution NMR spectroscopy

  摘要：

  我们实验室以前的研究表明，Mannheimia haemolytica A1型的脂多糖（LPS）含有L-glycero-D-manno-heptose和D-glycero-D-manno-heptose残基。利用1D ¹H选择性激发和2D (¹H, ¹³C)和(¹H, ³¹P)杂核实验的NMR方法，对经过无水肼和aq KOH顺序处理后获得的去酰化低分子量LPS的主要核心寡糖组分进行了结构鉴定。发现核心寡糖区由一个分支的八糖和一个3-去氧-4-磷酸-D-manno-oct-2-ulosonate残基连接到去酰化脂质A部分，其结构为[Formula：见文]。在几个连接处存在多样性。NMR方法被设计用于区分庚糖残基的对映异构体形式。合成的L-D-和D-D-heptose单糖被用作模型化合物，以分析¹H和¹³C NMR化学位移和质子偶合常数。使用蒙特卡罗方法进行糖的构象分析的分子建模，用于确定寡糖内部核心的构象，并建立庚糖之间的立体化学关系。 关键词：LPS，NMR，构象，寡糖，庚糖。

  DOI：

  10.1139/v02-114
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 D-阿卓糖 在 alkali 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-deoxy-1-nitro-D-glycero-D-manno-heptitol
  参考文献：
  名称：

  The core oligosaccharide component from Mannheimia (Pasteurella) haemolytica serotype Al lipopolysaccharide contains L-glycero-D-manno- and D-glycero-D-manno-heptoses: Analysis of the structure and conformation by high-resolution NMR spectroscopy

  摘要：

  我们实验室以前的研究表明，Mannheimia haemolytica A1型的脂多糖（LPS）含有L-glycero-D-manno-heptose和D-glycero-D-manno-heptose残基。利用1D ¹H选择性激发和2D (¹H, ¹³C)和(¹H, ³¹P)杂核实验的NMR方法，对经过无水肼和aq KOH顺序处理后获得的去酰化低分子量LPS的主要核心寡糖组分进行了结构鉴定。发现核心寡糖区由一个分支的八糖和一个3-去氧-4-磷酸-D-manno-oct-2-ulosonate残基连接到去酰化脂质A部分，其结构为[Formula：见文]。在几个连接处存在多样性。NMR方法被设计用于区分庚糖残基的对映异构体形式。合成的L-D-和D-D-heptose单糖被用作模型化合物，以分析¹H和¹³C NMR化学位移和质子偶合常数。使用蒙特卡罗方法进行糖的构象分析的分子建模，用于确定寡糖内部核心的构象，并建立庚糖之间的立体化学关系。 关键词：LPS，NMR，构象，寡糖，庚糖。

  DOI：

  10.1139/v02-114

文献信息

• Electron-transfer reduction of 1-deoxy-1-nitroalditols to glycamines with ferrous hydroxide
  作者：Božena Pribulová、Mária Petrušová、Hana Smrtičová、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.004

  日期：2012.12

  prepared ferrous hydroxide at ambient temperature provides the corresponding glycamines that were isolated in 81-94% yields as salts with TFA. Under such modified reaction conditions, the retro-Henry reaction of the starting compounds is significantly suppressed due to the amphoteric character of the reducing agent in water. Lower, 58-75% yields were obtained by the classical process with ferrous sulfate

  在环境温度下用新鲜制备的氢氧化亚铁处理八种不同的1-脱氧-1-硝基醛糖醇，得到相应的甘氨酸，其与TFA的盐分离率为81-94％。在这种改进的反应条件下，由于还原剂在水中的两性特性，起始化合物的逆亨利反应被显着抑制。用硫酸亚铁在氨水中，通过经典方法得到的产率较低，为58-75％，这是通过用碳酸钡不可逆地捕获硫酸根离子而采用改进的提纯产物氨基乙酸的方法。
• Conserved Inner Core Lipopolysaccharide Epitopes as Multi-Species Vaccine Candidates
  申请人：Cox D. Andrew

  公开号：US20080008723A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  A conserved inner-core oligosaccharide epitope expressed on the lipopolysaccharide (LPS) of a range of disease causing pathogenic bacterial isolates, including Actinobacillus pleuropneumoniae (Ap), Mannheimia haemolytica (Mh) and Pasteurella multocida (Pm), is disclosed. Construction of a mutant bacterial strain exclusively expressing the conserved inner core OS epitope as a terminally exposed structure has allowed the identification, production and isolation of an inner core LPS which is common to all three organisms. Further provided are associated vaccines, antibodies raised against the conserved LPS inner core and glycoconjugates comprising the LPS inner core linked to an immunogenic carrier.

  本文披露了一种保守的内核寡糖表位，该表位表达在一系列致病细菌分离物的脂多糖（LPS）上，包括副猪咳嗽杆菌（Ap）、血色素单胞菌（Mh）和多杀性巴氏杆菌（Pm）。构建一种突变的细菌菌株，该菌株仅表达保守的内核OS表位作为末端暴露结构，使得可以鉴定、生产和分离所有三种生物体共有的内核LPS。此外，还提供了相关的疫苗、针对保守的LPS内核产生的抗体以及将LPS内核与免疫原载体连接的糖偶联物。
• Koell, Peter; Stenns, Claudia; Seelhorst, Willi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 201 - 206
  作者：Koell, Peter、Stenns, Claudia、Seelhorst, Willi、Brandenburg, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• CONSERVED INNER CORE LIPOPOLYSACCHARIDE EPITOPES AS MULTI-SPECIES VACCINE CANDIDATES
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：EP1747262B1

  公开（公告）日：2012-09-26
• US7759070B2
  申请人：——

  公开号：US7759070B2

  公开（公告）日：2010-07-20