(3S,4R,5S)-3-(dibenzylamino)-4,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one | 908856-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3-(dibenzylamino)-4,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-3-(Dibenzylamino)-4,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 908856-77-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: IMSSIYIAHLLAQA-BXWFABGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3-(dibenzylamino)-4,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (9Z,12Z)-N-((3S,4R,5S)-4,5-dimethyl-2-oxotetrahydrofur-3-yl)octadeca-9,12-dienamide
  参考文献：
  名称：

  N55的全合成和绝对结构，GLP-1信号的正调节剂

  摘要：

  胰高血糖素样肽-1 (GLP-1) 信号传导是 2 型糖尿病 (T2DM) 的既定治疗靶点。我们开发了N55的 7 步合成，这是从葫芦巴 ( Trigonella foenum-graecum ) 种子中分离的 GLP-1 信号的正调节剂，总产率为 29%，我们确定N55的绝对结构为N -((3 R ,4 R ,5 S )-4,5-二甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基)亚油酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob01722a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-2-(p-methoxyphenylamino)-3-methyl-4-oxopentanoate 在 ammonium peroxydisulfate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (3S,4R,5S)-3-(dibenzylamino)-4,5-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  N55的全合成和绝对结构，GLP-1信号的正调节剂

  摘要：

  胰高血糖素样肽-1 (GLP-1) 信号传导是 2 型糖尿病 (T2DM) 的既定治疗靶点。我们开发了N55的 7 步合成，这是从葫芦巴 ( Trigonella foenum-graecum ) 种子中分离的 GLP-1 信号的正调节剂，总产率为 29%，我们确定N55的绝对结构为N -((3 R ,4 R ,5 S )-4,5-二甲基-2-氧代四氢呋喃-3-基)亚油酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob01722a

文献信息

• Compounds and compositions for use in the prevention and treatment of obesity and related syndromes
  申请人：Chapal Nicolas

  公开号：US20060223884A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药，以及它们的制备过程，以及包含它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及这些化合物在预防和治疗肥胖及相关综合症中的用途。
• Analogs of 4-hydroxyisoleucine and uses thereof
  申请人：Mioskowski Charles

  公开号：US20060199853A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention relates to analogs of 4-hydroxyisoleucine, and to lactones, pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. The analogs of the invention stimulate both glucose uptake and insulin secretion, and may thus be useful for the prevention and treatment of disorders of carbohydrate or lipid metabolism, including diabetes mellitus (type 1 and type 2 diabetes), pre-diabetes, and Metabolic Syndrome.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸的类似物，以及它们的内酯、药物可接受的盐和前药，其制备过程，以及包含它们的药物组合物。发明的这些类似物能够刺激葡萄糖摄取和胰岛素分泌，因此可用于预防治疗碳水化合物或脂质代谢紊乱，包括糖尿病（1型和2型糖尿病）、前驱糖尿病和代谢综合征。
• Towards the Synthesis of Highly Functionalized Chiral α-Amino Nitriles by Aminative Cyanation and Their Synthetic Applications
  作者：Luca Bernardi、Bianca F. Bonini、Elena Capitò、Mauro Comes-Franchini、Gabriella Dessole、Francesco Fini、Mariafrancesca Fochi、Raquel P. Herrera、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/ejoc.200500501

  日期：2006.1

  The cyanobis(dibenzylamino)borane-mediated transformation of chiral aldehydes into the corresponding α-amino nitriles is described. Starting from these compounds short synthetic routes can be envisaged for obtaining diastereomerically pure functionalized 1,2-diamines and hydroxylated α-amino acids that are of interest as core key units of biologically active substances or as potential ligands for asymmetric

  描述了氰基双（二苄基氨基）硼烷介导的手性醛转化为相应的 α-氨基腈。从这些化合物开始，可以设想短的合成路线来获得非对映异构纯的官能化 1,2-二胺和羟基化 α-氨基酸，它们作为生物活性物质的核心关键单元或作为不对称催化的潜在配体而受到关注。讨论了氨基氰化反应的立体化学结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Compounds and Compositions for Use in the Prevention and Treatment of Disorders of Fat Metabolism and Obesity
  申请人：Jette Lucie

  公开号：US20100048545A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of disorders of fat metabolism and related syndromes. The invention further relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes including, but not limited to, the cosmetic treatment of a mammal in order to effect a cosmetically beneficial loss of body weight, and more particularly loss of body fat.

  本发明涉及4-羟基异亮氨酸、其同分异构体、类似物、内酯、盐和前药的制备方法，以及包含这些化合物的药物组合物。更具体地，本发明涉及这些化合物在预防和治疗脂肪代谢紊乱和相关综合症方面的用途。本发明还涉及这些化合物在预防和治疗肥胖和相关综合症方面的用途，包括但不限于美容治疗哺乳动物，以实现对体重，特别是体脂肪的美容有益的减少。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR USE IN THE PREVENTION AND TREATMENT OF DISORDERS OF FAT METABOLISM AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILISABLES POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU MÉTABOLISME LIPIDIQUE ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：INNODIA INC

  公开号：WO2007107008A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] The invention relates to 4-hydroxyisoleucine, isomers, analogs, lactones, salts, and prodrugs thereof, to processes for their preparation, and to pharmaceutical compositions comprising the same. More particularly, the invention relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of disorders of fat metabolism and related syndromes. The invention further relates to the use of those compounds in the prevention and treatment of obesity and related syndromes including, but not limited to, the cosmetic treatment of a mammal in order to effect a cosmetically beneficial loss of body weight, and more particularly loss of body fat.
  [FR] Cette invention concerne le 4-hydroxyisoleucine, des isomères, des analogues, des lactones, des sels et des promédicaments de celui-ci, ainsi que des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques les contenant. Plus particulièrement, cette invention concerne l'utilisation de ces composés pour prévenir et traiter des troubles du métabolisme lipidique ainsi que des syndromes associés. Cette invention concerne également l'utilisation de ces composés pour prévenir et traiter l'obésité ainsi que des syndromes associés, parmi lesquels, entre autres, le traitement esthétique d'un mammifère visant à obtenir une perte de poids esthétiquement avantageuse et plus particulièrement la perte de la graisse corporelle.