1-chloro-2-deoxy-D-ribofuranose | 80184-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-chloro-2-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: chlorodeoxyribose；Deoxyribofuranosyl chloride；(2R,3S)-5-chloro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 80184-05-0
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• 分子量: 152.578
• InChiKey: VZTAMBBQSMFVAF-PYHARJCCSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-deoxy-D-ribofuranose 在 sodium tert-pentoxide 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 2-甲基-2-丁醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-溴乙炔基-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a potential antiviral compound: 5-bromoethynyl-2′-deoxyuridine

  摘要：

  5-Bromoethynyluracil and its deoxyriboside can be prepared in good yields starting from dibromovinyluracil, which is accesible by literature methods. 5-Bromoethynyl-deoxyuridine is less effective against HSV-I than E-(bromovinyl)deoxyuridine but, similar to BVDU, seems to exhibit a certain selectivity toward HSV-1. Molecular calculations prove the spatial similarity of both compounds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85560-5
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-chloro-2-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and DNA Incorporation of an Ethynyl-Bridged Cytosine C-Nucleoside as Guanosine Surrogate

  摘要：

  As a guanosine mimic that lacks the preference for syn or anti conformation a cytosine C-nucleoside was synthesized connecting the nucleobase at the anomeric center by an ethynyl linker. The key step was a Sonogashira cross coupling of 5-iodocytosine with 1 '-ethynyl-2 '-deoxyribose. The new C-nucleoside incorporated into G/C-alternating oligonucleotides emerged as guanosine substitute, however, with reduced duplex stability. B-Form DNA was strongly stabilized by the new surrogate even in typically Z-DNA forming sequences and in Z-form inducing environment.

  DOI：

  10.1021/ol7025334

文献信息

• [EN] INDOLE ANTIVIRAL COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIVIRALES A BASE D'INDOLE ET PROCEDES CORRESPONDANTS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2005034943A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention provides novel chemical compounds and methods for their use. In particular, the present invention provides indole derivatives (e.g. as shown in Formula (I)) and related compounds and methods of using indole derivatives and related compounds as therapeutic agents to treat a number of conditions, including those associated with viral infection and cardiovascular diseases.

  本发明提供了新颖的化合物和它们的使用方法。具体来说，本发明提供了吲哚衍生物（例如如公式（I）所示）和相关化合物，以及使用吲哚衍生物和相关化合物作为治疗剂治疗多种疾病的方法，包括与病毒感染和心血管疾病相关的疾病。
• Effect of substitution of photo-cross-linker in photochemical cytosine to uracil transition in DNA
  作者：Siddhant Sethi、Yasuharu Takashima、Shigetaka Nakamura、Kenzo Fujimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.042

  日期：2017.8

  enzymatic and chemical methods for genome editing is their limited applicability for in vivo studies. In addition, non-enzymatic methods, such as photochemical DNA editing using 3-cyanovinylcarbazole (CNVK), require high temperatures to affect cytosine to uracil transformations. To overcome this limitation, we developed new photo-cross-linkers based on CNVK, 3-methoxycarbonlycarbazole, 3-carboxyvinylcarbazole

  基因组编辑是蛋白质工程，遗传疾病治疗和非天然蛋白质生产的重要技术。当前用于基因组编辑的酶和化学方法的缺点是它们在体内研究中的适用性有限。另外，非酶促方法，例如使用3-氰基乙烯基咔唑（CNV K）进行光化学DNA编辑，需要高温才能影响胞嘧啶向尿嘧啶的转化。为克服此限制，我们开发了基于CNV K，3-甲氧基碳咔唑，3-羧基乙烯基咔唑和3-羰基酰胺乙烯基咔唑的新型光交联剂。与使用CNV相比，使用3-羧基乙烯基咔唑导致脱氨反应的加速更大K.影响超快光响应性核苷加速脱氨反应能力的最可能因素是含有光交联剂的寡脱氧核糖核苷酸的极性和亲水性。
• 一种治疗原发性或继发性白血病药物地西他 滨的合成方法
  申请人：李颖

  公开号：CN106046089B

  公开（公告）日：2018-09-11

  本发明公开了一种治疗原发性或继发性白血病药物地西他滨的合成方法，该方法包括：1)将1‑氯‑2‑脱氧‑D‑呋喃核糖、硝酸钴、(R)‑1,1’‑联‑2‑萘酚加入到DMF中，45～60℃搅拌混合1‑2小时，然后冷却至室温，过滤，得到含有1‑氯‑2‑脱氧‑D‑呋喃核糖配合物的混合物M；2)在三乙胺存在下，将2,4‑双三甲基硅基‑S‑三嗪加入步骤1)得到的混合物M中30‑40℃搅拌反应6‑8小时，倾入水中，二氯甲烷萃取，稀盐酸洗涤、饱和碳酸氢钠洗涤，浓缩，乙醇重结晶得地西他滨。本发明的制备地西他滨的方法有效提高了β产物选择性以及地西他滨的收率，为制备地西他滨提供了新的途径。
• 一种抗癌药物地西他滨的制备方法
  申请人：青岛云天生物技术有限公司

  公开号：CN106117290A

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明公开了抗癌药物地西他滨的制备方法，该方法包括：1)将1‑氯‑2‑脱氧‑D‑呋喃核糖、二氯化钯、(S)‑(‑)‑1,1’‑联萘‑2,2’‑双二(3,5‑二甲苯基)膦加入到DMF中，45～60℃搅拌混合1‑2小时，然后冷却至室温，过滤，得到含有1‑氯‑2‑脱氧‑D‑呋喃核糖配合物的混合物M；2)在三乙胺存在下，将2,4‑双三甲基硅基‑S‑三嗪加入步骤1)得到的混合物M中30‑40℃搅拌反应6‑8小时，倾入水中，二氯甲烷萃取，稀盐酸洗涤、饱和碳酸氢钠洗涤，浓缩，乙醇重结晶得地西他滨。本发明的制备地西他滨的方法有效提高了β产物选择性以及地西他滨的收率，为制备地西他滨提供了新的途径。
• Inosine monophosphate dehydrogenase inhibitory phosphonate compounds
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20050256078A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The invention is related to phosphorus substituted IMPDH inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  这项发明涉及磷替代IMPDH抑制化合物，含有这种化合物的组合物，以及包括给予这种化合物的治疗方法，还涉及用于制备这种化合物的过程和中间体。