β-D-erythrofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 188964-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: β-D-erythrofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (3R)-2t-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-tetrahydro-furan-3r,4c-diol；(1S)-D-1-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-1,4-anhydro-erythritol；D-3,6-anhydro-psicose phenylosotriazole；D-3,6-anhydro-allose phenylosotriazole；(2S,3R,4R)-2-(2-phenyltriazol-4-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 188964-33-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: QWHXZESGVRCNFU-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  517.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-erythrofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 (2S)-3t-acetoxy-4c-chloro-2r-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  Nouaille,F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, # 1-2, p. 143 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-阿卓糖 在 copper(I) sulfate 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 β-D-erythrofuranosyl-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3-epimeric 2-hexulose phenylosazones. structure and anomeric configuration of the 3,6-anhydro-osazone derivatives obtained from d-arabino- and d-ribo-2-hexulose phenylosazone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85574-3

文献信息

• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. Die Konstitution desDiels'schen ?Anhydro-glucose-phenylosazons?
  作者：E. Hardegger、E. Schreier

  DOI：10.1002/hlca.19520350131

  日期：1952.2.1

  von Percival aufgestellten Konstitutionsformeln für das Diels'sche Anhydro-glucose-phenylosazon wurden widerlegt; diese Verbindung wurde als 3, 6-Anhydro-D-psicose-phenyl-osazon erkannt und deren Konstitution bewiesen.

  狄尔斯（Diels）和珀西瓦尔（Percival）为狄尔斯（Diels）的脱水葡萄糖-苯基osa酮建立的两个结构式已被驳斥；该化合物被认为是3,6-脱水-D-壬基-苯基-osa酮，其结构已得到证明。
• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. 3. Mitteilung. Über die Umwandlung des<scp>D</scp>-Fructose-phenylosazons in das<i>Diels</i>-Anhydro-osazon
  作者：H. El Khadem、E. Schreier、G. Stöhr、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19520350340

  日期：1952.5.2

  genauerer Untersuchung der nach Diels vorgenommenen Wasserabspaltung aus D-Fructose-phenylosazon (II) gelang es, neben dem Diels-Anhydro-osazon V (= 3.6-Anhydro-D-psicose-phenyl-osazon), das am C-Atom 3 epimere 3,6-Anhydro-D-fructose-phenylosazon (VI) zuisolieren. Die Trennung der epimeren Triazole IX und XI ist einfacher durchzuführen. Die Wasserabspaltung aus D-Fructose-triazol nimmt denselben Verlauf

  仔细检查Diels除去D-果糖-苯基zone（II）中的水后，除了Diels-脱水-V（= 3.6-脱水-D-长庚基-苯基-osa）外，还可能发现碳原子上的差向异构体3分离3,6-脱水-D-果糖-苯并zon（VI）。差向异构三唑IX和XI的分离更容易进行。从D-果糖-三唑中消除水的过程相同，并导致相同的差向异构体（IX和XI）。在配方方案中显示了从己六zone到Diels脱水hydro的过渡过程中可能存在的关系。
• Zur Kenntnis der Zucker-osazone. 5 Mitteilung. Abbau von vier 3,6-Anhydro-hexose-phenylosotriazolen zu kristallisierten antipoden Dialdehyd-hydraten
  作者：E. Schreier、G. Stöhr、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.19540370221

  日期：——

  Perjodsäure oxydiert. Als Oxydationsprodukte wurden optisch aktive Dialdehyd-hydrate in antipoden Formen und in kristallisiertem Zustand isoliert. Die Dialdehyd-hydrate, deren Konstitution durch Derivate und Abbauprodukte gesichert wurde, ermöglichten auf einfachstem Wege eine konfigurative Verknüpfung des asymmetrischen C-Atoms 3 der 3,6-Anhydro-triazole und bestätigten unsere früheren Konfigurationsbestimmungen

  可从Diels的脱水-己糖-苯基osa中获得的四个3,6-脱水-己糖-苯基三唑被高碘酸氧化。分离出呈对映形式和结晶状态的旋光性二醛水合物作为氧化产物。通过衍生物和降解产物确保其结构的二醛水合物可以最简单的方式实现3,6-脱水三唑的不对称碳原子3的构型连接，并证实了我们先前的构型确定。二醛水合物的乙酰化导致所有3,6-脱水己糖-苯基杂三唑通用的单乙酰基衍生物，其乙酰氧基-1,4-二氧杂环丁烯结构已被广泛证明，并且取消了不对称性而没有碳原子的损失。
• Nouaille,F. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 275, p. 423 - 425
  作者：Nouaille,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies ON Epimeric-D-<i>asabino</i>-and-D-<i>ribo</i>-tetritol-1-yl-2-phenyl-2 <i>H</i>-1,2,3-triazoles. Synthesis and Anomeric Configuration of 4-(α-and β-D-Erythrofuranosyl)-2-phenyl-2 <i>H</i>-1,2,3-Triazole <i>C</i>-Nucleoside Analogs
  作者：Mohammed A.E. Sallam、Farida F. Louis、John M. Cassady

  DOI：10.1080/07328319808004674

  日期：1998.4

  Treatment of 4-(D-arabino-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole (1) with one mole equivalent of tosyl chloride in pyridine solution, afforded the C-nucleoside analogs, 4-(alpha-D-erythrofuranosyl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole (2) in 25% yield, as well as the byproduct 4-(4-chloro-4-deoxy-D-arabino-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole(3). Treatment of the epimeric 4-(D-ribo-tetritol-1-yl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole(8) with tosyl chloride in pyridine solution afforded the anomeric C-nucleoside analogs, 4-(beta-D-erythrofuranosyl)-2-phenyl-2 H-1,2,3-triazole (9) in 23% yield. Similar treatment of 8 with trifluoromethanesulfonyl chloride in pyridine solution afforded 9. The structure and anomeric configuration of these compounds were determined by acylation, NMR, NOE, circular dichroism spectroscopy and mass spectrometry.