di(sec-butyl)boron chloride | 36140-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: di(sec-butyl)boron chloride
• 英文别名: di-sec-butylboron chloride；(di-s-butyl)chloroborane；di-sec-butyl-chloro-borane；Di-sec-butyl-chlor-boran；Methyl di-secbutylborinat；Borane, chlorobis(1-methylpropyl)-；di(butan-2-yl)-chloroborane
• CAS: 36140-17-7
• 化学式: C₈H₁₈BCl
• 分子量: 160.495
• InChiKey: FHYDUUZQGAOTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-161 °C(Press: 747 Torr)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 di(sec-butyl)boron chloride 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到2-methyl-1-(4-bromophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳族醛与烷基氯化硼衍生物的烷基化

  摘要：

  已经研究了芳基醛与烷基硼氯化物的反应。单烷基硼二氯化物与己烷中的芳基醛在回流条件下反应，得到二氯芳基甲烷和苄基氯的混合物。在相同的反应条件下，二烷基硼氯化物导致形成苄基氯和氯烷基化产物的混合物。在碱如2，6-二甲基吡啶的存在下，单烷基二氯化硼与芳基醛的反应在室温下产生少量所需的烷基化产物。二烷基硼氯化物在碱的存在下在己烷中与芳基醛反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01160-1
• 作为产物：
  描述：

  三仲丁基硼烷 在 三氯化硼 作用下， 生成 di(sec-butyl)boron chloride
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Compounds. VII. Dialkylchloroboranes from the Reaction of Boron Chloride with Trialkylboranes. Disproportionation of Dialkylchloroboranes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a031

文献信息

• Hydroboration
  作者：Herbert C. Brown、D. Basavaiah、Surendra U. Kulkarni

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86811-4

  日期：1982.2

  dialkylboranes, such as borinane, 9-borabicyclo [3.3.1]nonane (9-BBN), and di-n-hexylborane, produce considerable quantities of 1, 1-diboraalkanes, whereas, sterically more demanding reagents, such as bis(3-hexyl)borane, dicyclohexylborane, and disiamylborane, afford insignificant amounts of dibora derivatives, Dihydroboration is noticeably suppressed by carrying out the hydroboration at lower reaction temperatures

  已经研究了炔烃与代表性的二烷基硼烷（R 2 BH）的加氢硼化反应，涵盖了各种结构类型。现在可通过将相应的二烷基氯硼烷（R 2 BCl）氢化来制备各种R 2 BH的简便方法，使得可以对这些试剂进行末端炔烃和内部炔烃的硼氢化反应进行系统的研究。单氢硼化内部炔烃通常清洁地进行。然而，在末端炔烃的单氢硼化中，还会形成不同量的二氢硼化产物，这种副产物的量随R 2的空间要求而变化。BH。因此，受阻相对较少的二烷基硼烷，例如硼氢化烷，9-硼环[3.3.1]壬烷（9-BBN）和二正己基硼烷，会产生大量的1，1-二硼烷烷烃，而在空间上要求更高的试剂，诸如双（3-己基）硼烷，二环己基硼烷和二亚氨基硼烷之类的化合物提供的微不足道的二硼酸酯衍生物，通过在较低的反应温度下进行氢硼化可显着抑制二氢硼化。
• Alkylation of Aromatic Aldehydes with Boron Halide Derivatives
  作者：George W. Kabalka、Zhongzhi Wu、Sarah E. Trotman、Xiao Gao

  DOI：10.1021/ol991191h

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Aryl aldehydes react with alkylboron chloride derivatives in the presence of base to generate the corresponding arylalkylmethanols in good yields. A variety of alkylboron chlorides can be utilized in the new alkylation reaction.

  [反应：见正文]芳基醛在碱的存在下与烷基氯化硼衍生物反应，以高收率生成相应的芳基烷基甲醇。在新的烷基化反应中可以使用多种烷基硼氯化物。
• A new method for alkylation of aromatic aldehydes using alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen
  作者：George W Kabalka、Zhongzhi Wu、Yuhong Ju

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00237-5

  日期：2002.4

  Reactions of aromatic aldehydes with alkylboron chloride derivatives in the presence of oxygen have been investigated. Dialkylboron chlorides react with aryl aldehydes to produce arylalkylmethanols in good to excellent yields. Under the same reaction conditions, alkylboron dichlorides lead to the formation of arylalkyl chlorides.

  已经研究了在氧气存在下芳香醛与烷基氯化硼衍生物的反应。二烷基氯化硼与芳基醛反应生成芳基烷基甲醇，收率高至优异。在相同的反应条件下，烷基氯化硼导致形成芳基烷基氯化物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.3, page 280 - 286
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 1.4.3.3, page 41 - 44
  作者：

  DOI：——

  日期：——