(Z)-4-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 118555-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4Z)-4-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4Z)-4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 118555-99-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: XYASTVNLIUEYBR-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  470.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 生成 2-(2,4-二甲氧基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Bhandari, Prabha; Crombie, Leslie; Daniels, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 839 - 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-4-(2,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  菜豆素，一种来自 Entada 菜豆的 homogentisic 酸葡萄糖苷

  摘要：

  摘要 从 Entada 菜豆种子中分离出的 phascoloidin 结构已通过化学和光谱方法确定为 homogentisic acid 2-O -β-d-glucopyranoside。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80038-4

文献信息

• Nitrenium Ion Azaspirocyclization−Spirodienone Cleavage: A New Synthetic Strategy for the Stereocontrolled Preparation of Highly Substituted Lactams and <i>N</i>-Hydroxy Lactams
  作者：Duncan J. Wardrop、Matthew S. Burge

  DOI：10.1021/jo051252r

  日期：2005.12.1

  ozonolytic cleavage of azaspirocyclic 2,5-cyclohexadienones 12. For example, ozonolysis of spirodienone 12c in CH2Cl2 and reductive workup with dimethyl sulfide generated unstable β-formyl ester 21, whereas cleavage in MeOH followed by reduction with thiourea led to hemiacetal 22. While both 21 and 22 partially decompose upon exposure to silica gel, they can be trapped in situ, with a variety of weakly

  虽然1,4-环己二烯2，通过Birch还原芳烃得到1，已发现广泛用作掩蔽β氧代羰基合成子3，即2,5-环己二烯酮的可能性5也可以被采用，以在同一端一直忽视尽管它们随时可用。作为对正在进行的nitr离子合成化学研究的一部分，我们开发了一种新颖且有效的策略，用于立体选择性地制备二取代和三取代的氮杂环丁酮，吡咯烷酮和哌啶酮衍生物，其特征在于氮杂螺环2,5会进行臭氧分解。环己二酮12。例如，螺旋二烯酮12c在CH 2中的臭氧分解Cl 2和二甲硫的还原后处理生成不稳定的β-甲酸酯21，而在MeOH中裂解，然后用硫脲还原，生成半缩醛22。尽管21和22都暴露于硅胶时会部分分解，但它们可以与各种弱碱性亲核试剂原位捕获在有用取代的产物中。必需的螺二烯酮底物可通过烷基ω-芳基异羟肟酸酯10的亚硝酸根离子环化轻松获得，该过程以中等至高非对映选择性进行。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Development of a Model System for the Study of Long Distance Electron Transfer in Peptides
  作者：Meike Cordes、Olivier Jacques、Agnieszka Köttgen、Christian Jasper、Hassen Boudebous、Bernd Giese

  DOI：10.1002/adsc.200700605

  日期：2008.5.5

  We have designed and synthesized a peptide model in which stepwise electron transfer (ET) through amino acid side chains could be observed. An injection system, which generates an electron hole upon laser irradiation, was connected directly to the aromatic side chain of a modified C-terminal amino acid. This electron acceptor could be observed by transient absorption spectroscopy. The N-terminal amino

  我们已经设计并合成了一种肽模型，其中可以观察到通过氨基酸侧链的逐步电子转移（ET）。将在激光照射下产生电子空穴的注入系统直接连接到修饰的C端氨基酸的芳族侧链上。该电子受体可以通过瞬态吸收光谱法观察到。N末端氨基酸酪氨酸充当电子给体，在瞬态吸收光谱中给出不同的信号。合成了其他非天然可氧化芳香族氨基酸作为光谱传感器，以检测作为远距离ET中化学中间体的氧化氨基酸侧链。
• Pd-Oxazolone complexes conjugated to an engineered enzyme: improving fluorescence and catalytic properties
  作者：Carla Garcia-Sanz、Alicia Andreu、Blanca de las Rivas、Ana I. Jimenez、Alexandra Pop、Cristian Silvestru、Esteban P. Urriolabeitia、Jose M. Palomo

  DOI：10.1039/d1ob00305d

  日期：——

  modified enzyme variants, one containing all the natural cysteine residues changed to serine residues, and another variant including an additional Cys mutation directly in the catalytic serine (Ser114Cys). The new Pd–enzyme conjugates were fluorescent even at ppm concentrations, while under the same conditions free Pd complexes did not show fluorescence at all. The Pd conjugation with the enzyme extremely

  通过超分子Pd-氨基酸配位将不同的含正金属化推挽型恶唑酮的Pd配合物插入到两个基因工程改造的嗜热嗜热地热芽孢杆菌变体上脂肪酶（GTL）。在固相状态下，在温和条件下以固相化形式在固相上进行Pd-脂肪酶的缀合，并通过用乙腈水溶液洗涤而简单地解吸而获得可溶的缀合的Pd-GTL复合物。将三种不同的Pd复合物掺入两种不同的基因修饰的酶变体中，一种包含所有天然半胱氨酸残基变为丝氨酸残基，另一种包含直接在催化丝氨酸中的额外Cys突变（Ser114Cys）。新的Pd-酶结合物即使在ppm浓度下也能发出荧光，而在相同条件下，游离的Pd络合物根本不显示荧光。图4a的TOF值为27428min -1。还证明了在温和条件下，与原palpalpalated 4b偶联的GTL-C114在定点CH活化反应中的适用性。因此，将Pd掺入酶中产生了高度稳定的结合物，并显着提高了Pd络合物的催化活性和选择性以及荧光强度。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation

  公开号：US20160102065A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途。该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白活性，因此可用于美白药物组合物或化妆品产品；具有抗氧化活性，因此可用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此可用于有效预防和治疗肥胖症、代谢疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。