4-(3-thiophenylmethylene)-2-phenyloxazol-5-one | 89242-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-thiophenylmethylene)-2-phenyloxazol-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-(thiophen-3-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 89242-47-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: VJRCBZGNLMQBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  395.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-thiophenylmethylene)-2-phenyloxazol-5-one 、 2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-(9-(4-methylbenzoyl)-6-oxo-8-(thiophen-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-7-yl) benzamide
  参考文献：
  名称：

  多取代双环吡啶酮衍生物的级联反应合成

  摘要：

  通过杂环烯酮缩胺的级联反应新的双环吡啶酮衍生物的有效合成（认可处）和4-芳亚甲基-2-苯基恶唑-5-（4 ħ） -酮在乙酸的存在已经建立。显著，该协议得到一简单的方法，其中一个C-O键裂解并形成新的C-C和C-N键以一锅煮的温和的条件下多取代的双环吡啶酮的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.052
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(3-thiophenylmethylene)-2-phenyloxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  发出蓝色和绿色的恶唑-5酮荧光团的合成，光谱表征和聚合能力。

  摘要：

  含恶唑啉-5-酮的荧光团的荧光的新噻吩基3A（4-（3- thiophenylmethylene）-2-苯基恶唑啉-5-酮），3B（4-（3- thiophenylmethylene）-2-（4-甲苯基）恶唑合成和表征了5-one）和3c（4-（3-硫代苯基亚甲基）-2-（4-硝基苯基）恶唑-5-酮）。在不同极性的一些溶剂中研究了新合成的恶唑-5-酮的吸收和荧光特性。杂环发色团是荧光的，其中两个3a和3b发出蓝光，而另一个3c，发出绿光。根据共轭程度和溶剂极性，衍生物的最大发射波长在415至572 nm之间变化。随着溶剂极性的增加，3c衍生物的发射光谱显示出较大的红移，这表明由于分子内电荷转移相互作用，荧光结构的偶极矩发生了很大变化。此外，通过与恶唑-5-酮杂环连接的硫代苯基的恶唑酮类聚合能力显示出实现了3a的共聚，但是未观察到均聚。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2234-3