4-(3-thiophenylmethylene)-2-phenyloxazol-5-one | 89242-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-thiophenylmethylene)-2-phenyloxazol-5-one
• 英文别名: 2-phenyl-4-(thiophen-3-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 89242-47-7
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: VJRCBZGNLMQBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  395.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-thiophenylmethylene)-2-phenyloxazol-5-one 、 2-(tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-(9-(4-methylbenzoyl)-6-oxo-8-(thiophen-2-yl)-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-7-yl) benzamide
  参考文献：
  名称：

  多取代双环吡啶酮衍生物的级联反应合成

  摘要：

  通过杂环烯酮缩胺的级联反应新的双环吡啶酮衍生物的有效合成（认可处）和4-芳亚甲基-2-苯基恶唑-5-（4 ħ） -酮在乙酸的存在已经建立。显著，该协议得到一简单的方法，其中一个C-O键裂解并形成新的C-C和C-N键以一锅煮的温和的条件下多取代的双环吡啶酮的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.052
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(3-thiophenylmethylene)-2-phenyloxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  发出蓝色和绿色的恶唑-5酮荧光团的合成，光谱表征和聚合能力。

  摘要：

  含恶唑啉-5-酮的荧光团的荧光的新噻吩基3A（4-（3- thiophenylmethylene）-2-苯基恶唑啉-5-酮），3B（4-（3- thiophenylmethylene）-2-（4-甲苯基）恶唑合成和表征了5-one）和3c（4-（3-硫代苯基亚甲基）-2-（4-硝基苯基）恶唑-5-酮）。在不同极性的一些溶剂中研究了新合成的恶唑-5-酮的吸收和荧光特性。杂环发色团是荧光的，其中两个3a和3b发出蓝光，而另一个3c，发出绿光。根据共轭程度和溶剂极性，衍生物的最大发射波长在415至572 nm之间变化。随着溶剂极性的增加，3c衍生物的发射光谱显示出较大的红移，这表明由于分子内电荷转移相互作用，荧光结构的偶极矩发生了很大变化。此外，通过与恶唑-5-酮杂环连接的硫代苯基的恶唑酮类聚合能力显示出实现了3a的共聚，但是未观察到均聚。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2234-3

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic Characterization and Polymerization Abilities of Blue and Green Light Emitting Oxazol-5-one Fluorophores
  作者：Gulsiye Ozturk Urut、Seher Aydin、Derya Topkaya、Elif Sahin、Serap Alp

  DOI：10.1007/s10895-018-2234-3

  日期：2018.5

  absorption and fluorescence characteristics were studied in some solvents of varying polarities. The heterocyclic chromophores were fluorescent, with two of them, 3a and 3b, emitting blue light, whilst the other one, 3c, emitting green light. The emission maxima of the derivatives varied between 415 and 572 nm according as the extent of conjugation and solvent polarity. As solvent polarity increased

  含恶唑啉-5-酮的荧光团的荧光的新噻吩基3A（4-（3- thiophenylmethylene）-2-苯基恶唑啉-5-酮），3B（4-（3- thiophenylmethylene）-2-（4-甲苯基）恶唑合成和表征了5-one）和3c（4-（3-硫代苯基亚甲基）-2-（4-硝基苯基）恶唑-5-酮）。在不同极性的一些溶剂中研究了新合成的恶唑-5-酮的吸收和荧光特性。杂环发色团是荧光的，其中两个3a和3b发出蓝光，而另一个3c，发出绿光。根据共轭程度和溶剂极性，衍生物的最大发射波长在415至572 nm之间变化。随着溶剂极性的增加，3c衍生物的发射光谱显示出较大的红移，这表明由于分子内电荷转移相互作用，荧光结构的偶极矩发生了很大变化。此外，通过与恶唑-5-酮杂环连接的硫代苯基的恶唑酮类聚合能力显示出实现了3a的共聚，但是未观察到均聚。
• Cascade reaction synthesis of multisubstituted bicyclic pyridone derivatives
  作者：Xuebing Chen、Dandan Zhu、Xiaoying Wang、Shengjiao Yan、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.052

  日期：2013.11

  An efficient synthesis of novel bicyclic pyridone derivatives via cascade reaction of heterocyclic ketene aminals (HKAs) and 4-arylmethylene-2-phenyloxazol-5(4H)-ones in the presence of acetic acid has been established. Significantly, the protocol affords a straightforward approach to the construction of multisubstituted bicyclic pyridones in which one C–O bond was cleaved and new C–C and C–N bonds

  通过杂环烯酮缩胺的级联反应新的双环吡啶酮衍生物的有效合成（认可处）和4-芳亚甲基-2-苯基恶唑-5-（4 ħ） -酮在乙酸的存在已经建立。显著，该协议得到一简单的方法，其中一个C-O键裂解并形成新的C-C和C-N键以一锅煮的温和的条件下多取代的双环吡啶酮的结构。