2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran | 20443-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-methoxyphenyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether；4-methoxyphenyl 2-tetrahydropyranyl ether；p-methoxyphenyl 2-tetrahydropyranyl ether；2-(4-methoxyphenoxy)-tetrahydropyran；2-(4-methoxy-phenoxy)-tetrahydro-pyran；2H-Pyran, tetrahydro-2-(4-methoxyphenoxy)-；2-(4-methoxyphenoxy)oxane
• CAS: 20443-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WFWSREBPXRRQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 acid-washed bentonite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  酸洗膨润土：一种用于四氢吡喃醚脱保护的新试剂

  摘要：

  酸洗（pH 4 和pH 6）的膨润土在温和条件下以良好的产率将四氢吡喃基醚裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.3184/174751911x13133127427965
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基四氢吡喃 在 对甲苯磺酸 、 甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.82h， 生成 2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-（4-取代-苯氧基）四氢-2H-吡喃均相，单分子气相消除的动力学和机理

  摘要：

  四氢吡喃基苯氧基醚的气相消除动力学：2- phenoxytetrahydro-2 ħ吡喃，2-（4-甲氧基苯氧基）四氢-2 ħ吡喃，和2-（4-叔丁基苯氧基）四氢-2 ħ吡喃在静态系统中测定，并用烯丙基溴使容器失活，并在自由基抑制剂甲苯存在下进行测定。工作温度和压力分别为330至390°C和25至89托。反应产生DHP和相应的4-取代的苯酚。消除是均匀的，单分子的，并且满足一阶速率定律。发现分解的Arrhenius方程如下： 2-苯氧基四氢-2 H-吡喃 log k 1（s -1）=（14.18±0.21）  −  （211.6±0.4）kJ mol -1（2.303 RT）-1 2-（4-甲氧基苯氧基）四氢-2 H-吡喃 log k 1（s -1）=（14.11±0.18）  −  （203.6±0.3）kJ mol -1（2.303 RT）-1 2-（4-叔丁基苯氧基）四氢-2 H-吡喃

  DOI：

  10.1002/poc.3778

文献信息

• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• Highly selective tetrahydropyranylation/dehydropyranylation of alcohols and phenols using porous phenolsulfonic acid-formaldehyde resin catalyst under solvent-free condition
  作者：Kalyani Rajkumari、Ikbal Bahar Laskar、Anupama Kumari、Bandita Kalita、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104519

  日期：2020.4

  solvent-free chemoselective tetrahydropyranylation/depyranylation of alcohols and phenols is reported herein using mesoporous Phenolsulfonic Acid Formaldehyde Resins as a heterogeneous acid catalyst. The catalyst successfully performed chemoselective protection and deprotection reactions of a wide range of substrates ranging from primary to secondary and tertiary alcohols and also phenols. The reactions were

  本文报道了使用介孔苯酚磺酸甲醛树脂作为非均相酸催化剂进行醇和酚的无溶剂化学选择性四氢吡喃基化/脱吡喃基化的有效方案。该催化剂成功地进行了从伯醇到仲醇和叔醇以及酚类的多种底物的化学选择性保护和脱保护反应。反应在室温下在无溶剂条件下进行（SolFC），这在非常短的时间内产生了高收率。FT-IR，TEM，SEM，EDS和TG-DSC分析技术被用来表征合成的聚合催化剂。我们的方法具有13种化学选择性C DEPT-135 NMR研究。发现该聚合物催化剂即使在第十次催化循环后仍可回收，而其活性没有很大的下降。通过热过滤法验证了催化剂的非均质性。良好的收率，能源和成本效益的方法，无溶剂方案，温和的反应条件，无惰性气氛，无金属的非均相聚合物催化剂和优异的催化剂可回收性是所报告方案的重要里程碑。
• 3,5-Dinitrobenzoic acid catalyzed synthesis of 2,3-unsaturated O- and S-glycosides and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Naganjaneyulu Bodipati、Srinivasa Rao Palla、Venkateshwarlu Komera、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.093

  日期：2014.12

  A simple procedure for the synthesis of 2,3-unsaturated glycosides in acetonitrile and tetrahydropyranylation of alcohols and phenols in dichloromethane in the presence of 3,5-dinitrobenzoic acid is described. A variety of alcohols and thiols are reacted with glycals to give the desired products in high yields with high α-selectivity.

  描述了一种简单的程序，用于在乙腈中合成2,3-不饱和糖苷以及在3,5-二硝基苯甲酸存在下在二氯甲烷中将醇和酚进行四氢吡喃基化。使多种醇和硫醇与缩醛反应，以高收率和高α选择性得到所需产物。
• Anchimerically Assisted Selective Cleavage of Acid-Labile Aryl Alkyl Ethers by Aluminum Triiodide and <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide Dimethyl Acetal
  作者：Dayong Sang、Huaxin Yue、Zhengdong Zhao、Pengtao Yang、Juan Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00290

  日期：2020.5.15

  N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMF-DMA) for the selective cleavage of ethers via neighboring group participation. Various acid-labile functional groups, including carboxylate, allyl, tert-butyldimethylsilyl (TBS), and tert-butoxycarbonyl (Boc), suffer the conditions intact. The method offers an efficient approach to cleaving catechol monoalkyl ethers and to uncovering phenols from acetal-type protecting

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。
• 一种选择性的芳基烷基醚的醚键断裂方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN111620764B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种选择性的芳基烷基醚裂解方法，该方法是：芳基烷基醚与碘化铝和一种添加剂在有机溶剂中，在‑20℃至回流的温度下发生选择性的醚键断裂反应，生成苯酚及其衍生物。该方法条件温和，操作简便，适用于含有邻羟基、邻羰基的芳基烷基醚以及缩醛类的醚的裂解，也可以用于脱除三苯甲基、叔丁基等叔碳类的位阻较大的羟基保护基。