4-(2-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one | 53949-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one
• 英文别名: 2-Phenyl-4-o-tolyliden-oxazolin-5-on；2-Phenyl-4--oxazol-5(4H)-on；4-(2-methyl-benzylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；4-[(2-Methylphenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 53949-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00176630
• 分子量: 263.296
• InChiKey: LSSKZOFFVGLOOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-((3R,4R)-4-ethynyl-3-(2-methylbenzyl)-2-oxo-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜-亚烯基铜在协同催化下对映体[4 + 2]-环糊精的合成：α-季α-酰基氨基酰胺的合成

  摘要：

  乙炔基苯并恶嗪酮与氮杂内酯的首次对映选择性脱羧[4 + 2]-环化反应是在铜和双功能叔氨基脲协同催化下进行的。这种直接的模块化方法将偶极铜-亚烯基中间体与氮杂内酯烯醇酸酯结合在一起，并允许以高收率和良好至出色的对映选择性（高达99：1 er）合成高纯度的α-季α-酰基氨基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01103
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(2-methylbenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  丙二腈与 Erlenmeyer Azlactones 的碱诱导缩合：多取代 Δ2-吡咯啉的意外合成及其细胞毒性活性

  摘要：

  开发了一种有效的、无金属的方法，通过 1,2 加成使丙二腈与 Erlenmeyer azlactones 的弱碱催化环缩合反应来合成多取代的 Δ2-吡咯啉衍生物。该反应的模块化用于组装一系列多取代吡咯啉。此外，还筛选了合成产品对 A549（人肺腺癌细胞）、HeLa（人宫颈腺癌细胞）、Jurkat（人慢性粒细胞白血病细胞）和 K562（人白血病 T 细胞淋巴母细胞）等不同癌细胞系的细胞毒性特性。 . 在合成的化合物库中，6f 和 6q 显示出强大的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000014

文献信息

• A simple and efficient method for the synthesis of Erlenmeyer azlactones
  作者：Philip A. Conway、Kevin Devine、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.011

  日期：2009.4

  novel and efficient method for synthesising Erlenmeyer azlactones under mild and rapid conditions. The reaction is performed by reacting 2-phenyl-5-oxazolone with an aldehyde in dichloromethane using alumina as a catalyst. The materials react instantly at room temperature, negating the need for high temperatures and long reaction times. We have successfully used this method for both aliphatic, aromatic

  我们最近开发了一种新颖，有效的方法，可在温和快速的条件下合成锥形戊二酸内酯。通过使用氧化铝作为催化剂，使2-苯基-5-恶唑酮与醛在二氯甲烷中反应来进行反应。该材料在室温下可立即反应，从而无需高温和较长的反应时间。我们已经成功地将这种方法用于脂肪族，芳香族和杂芳香族醛类，以中等至高产率合成了以前未制得的锥形戊二烯酮。
• An ionic liquid gel: a heterogeneous catalyst for Erlenmeyer–Plochl and Henry reactions
  作者：Megha Jagadale、Altafhusen Naikwade、Rajashri Salunkhe、Mohan Rajmane、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1039/c8nj00367j

  日期：——

  ionic liquid gel has been prepared by entrapping 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([Bmim]OH) in an aqueous agar gel. The ionic liquid gel has been characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), Fourier transform Raman (FT-Raman) spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM), thermogravimetric analysis (TGA) and energy dispersive X-ray analysis (EDX). The ionic liquid gel has been successfully

  通过将1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[Bmim] OH）截留在琼脂水溶液中来制备离子液体凝胶。离子液体凝胶的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），傅立叶变换拉曼（FT-Raman）光谱，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和能量色散X射线分析（EDX）。离子液体凝胶已成功地用作涉及醛，马尿酸和乙酸酐的Erlenmeyer-Plochl反应的多相催化剂，以及室温下醛与硝基甲烷在乙醇中的亨利反应。离子液体凝胶的异质性已通过进行热过滤测试和浸出研究得到证实。此外，
• Synthesis and insecticidal evaluation of tetrahydroimidazo[1,2- a ]pyridin-5(1 H )-one derivatives
  作者：Xuan-Qi Liu、Ya-Qin Liu、Xu-Sheng Shao、Zhi-Ping Xu、Xiao-Yong Xu、Zhong Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.10.002

  日期：2016.1

  Abstract A series of novel tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-5(1H)-one derivatives containing a electronegative pharmacophore ( CNO2) were synthesized via practical aza-ene reaction and characterized by 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR and HRMS. Preliminary bioassays showed that some of the target compounds exhibited good insecticidal activity against brown planthopper (Nilaparvata lugens) and cowpea aphids

  摘要通过实际的氮杂反应合成了一系列新颖的含负电药效团（CNO2）的四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-5（1H）-衍生物，并通过1H NMR，13C NMR，19F NMR和HRMS进行了表征。 。初步的生物分析表明，某些目标化合物在500 mg L-1下对褐飞虱（Nilaparvata lugens）和cow豆蚜虫（Aphis craccivora）表现出良好的杀虫活性。其中，化合物11h对100 mg L-1的褐飞虱具有活性。杀虫活性根据取代基的类型和模式而有很大不同，这为进一步研究结构修饰提供了指导。
• Enantioselective Synthesis of CF₃ -Containing 3,2’-Pyrrolidinyl Spirooxindoles and Dispirooxindoles via Thiourea-Catalyzed Domino Michael/Mannich [3+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Ye Lin、Yong-Xing Song、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201801608

  日期：2019.3.5

  An efficient and practical organocatalytic asymmetric domino Michael/Mannich [3+2] cycloaddition of N‐2,2,2‐trifluoroethylisatin ketimines and arylidene azlactones by using a hydroquinine‐derived thiourea as the catalyst has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF3‐containing 3,2’‐pyrrolidinyl spirooxindole/ dispirooxindole derivatives bearing four adjacent stereogenic centers including

  公开了一种有效且实用的有机催化不对称多米诺骨牌Michael / Mannich [3 + 2]通过使用对苯二酚衍生的硫脲作为催化剂，对N -2,2,2-三氟乙基Isatin酮亚胺和亚芳基a内酯进行的环加成反应。在温和条件下，以高收率（高达99％的收率）获得了具有四个非立体异构选择性（高达99％的收率）的范围广泛的含CF 3的3,2'-吡咯烷基二吡咯并吲哚/双螺并恶二唑衍生物，带有四个相邻的立体生成中心，包括两个邻位螺四价手性中心。 > 20：1 dr（在所有情况下）和对映选择性（高达> 99％ee）。
• Organocatalyzed enantioselective [3 + 3] annulation for the direct synthesis of conformationally constrained cyclic tryptophan derivatives
  作者：L.-L. Wu、Y. Zheng、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra24288f

  日期：——

  + 3] annulation of 1-methylindoline-2-thiones and 4-arylmethylideneoxazolin-5(4H)-ones has been developed by the use of an L-tert-leucine-derived bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst, which furnished a series of optically active conformationally strained β-branched cyclic tryptophan derivatives in acceptable yields with good to excellent diastereo- and enantioselectivities.

  对映体选择性正式[3 + 3]的1-甲基吲哚啉-2-硫酮环和4- arylmethylideneoxazolin-5（4 ħ） -酮已经开发通过使用的大号-叔-亮氨酸衍生的双官能叔胺催化剂squaramide ，以可接受的收率提供了一系列旋光性构象应变的β-支化环状色氨酸衍生物，具有良好至优异的非对映选择性和对映选择性。