4-((9Z)-(5-oxo-2-phenyloxazol-4(5H)-ylidene)methyl)benzoic acid | 1500082-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-((9Z)-(5-oxo-2-phenyloxazol-4(5H)-ylidene)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(Z)-(5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4(5H)-ylidene)methyl]benzoic acid；4-[(Z)-(5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]benzoic acid
• CAS: 1500082-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: ZTTOBDPDGXSWMM-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  496.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((9Z)-(5-oxo-2-phenyloxazol-4(5H)-ylidene)methyl)benzoic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 水 、 sodium ascorbate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile and Rapid Green Route for the Synthesis of Privileged Peptidotriazoles Based on Oxazolonic Acids by Click Fragment Assembly

  摘要：

  本文介绍了一种通过点击片段组装合成含三唑官能团的恶唑酮类肽模拟物的便捷合成途径。目标分子通过恶唑酮基肽与叠氮肽在铜(I)催化下的Huisgen环加成反应（“点击化学”）的连接反应得到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130106
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 、 对醛基苯甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到4-((9Z)-(5-oxo-2-phenyloxazol-4(5H)-ylidene)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Facile and Rapid Green Route for the Synthesis of Privileged Peptidotriazoles Based on Oxazolonic Acids by Click Fragment Assembly

  摘要：

  本文介绍了一种通过点击片段组装合成含三唑官能团的恶唑酮类肽模拟物的便捷合成途径。目标分子通过恶唑酮基肽与叠氮肽在铜(I)催化下的Huisgen环加成反应（“点击化学”）的连接反应得到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130106

文献信息

• Facile and Rapid Green Route for the Synthesis of Privileged Peptidotriazoles Based on Oxazolonic Acids by Click Fragment Assembly
  作者：Biny Balan、Damodaran Bahulayan

  DOI：10.1246/bcsj.20130106

  日期：2013.11.15

  A convenient synthetic pathway to triazole-functionalized oxazolone peptidomimetics by click fragment assembly is described. The target molecules were obtained by the ligation of oxazolone-based peptides with azidopeptides via Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction (“Click Chemistry”).

  本文介绍了一种通过点击片段组装合成含三唑官能团的恶唑酮类肽模拟物的便捷合成途径。目标分子通过恶唑酮基肽与叠氮肽在铜(I)催化下的Huisgen环加成反应（“点击化学”）的连接反应得到。