(R)-3-(p-methoxyphenoxy)-1,2-propanediol | 17131-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-(p-methoxyphenoxy)-1,2-propanediol
• 英文别名: (R)-3-(4-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol；3-O-(4'-methoxyphenyl)-sn-glycerol；(2R)-3-(4-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 17131-52-1；124933-35-3；131064-88-5；131064-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: UWZDUHTYIUMENV-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-80 °C (lit.)
• 沸点：
  176-178 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TY8405000
• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(p-methoxyphenoxy)-1,2-propanediol 在 吡啶 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 [(2R)-2-acetyloxy-3-(4-methoxyphenoxy)propyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Practical Route to Both (S)- and (R)-Enantiomers of O-(4-Methoxyphenyl)glycidol Using (S)-1,2-O-Isopropylideneglycerol as a Common Precursor

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5476
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-O-isopropylidene-3-O-(4-methoxyphenyl)glycerol 在 对甲苯磺酸 甲醇 作用下， 以73%的产率得到(R)-3-(p-methoxyphenoxy)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  GLYCERO-COMPOUND HAVING TRIPLE BOND AND MEMBRANE MATERIAL CONTAINING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种化学稳定且新颖的甘油化合物，其中含有一个或两个三键，一个甘油分子和一个或两个含有三键的脂肪醇分子通过醚键连接，有机基与甘油的残余羟基连接，由于其高分子间内聚力可用作形成囊泡膜的膜材料，还提供了含有相同物质的膜形成材料。该甘油化合物具有以下一般式（1）所代表的三键：其中n和m分别表示1到17之间的数字，总数（n+m）为4到18之间的数字，n和m可以相同也可以不同，R表示氢原子、金属原子、磷酸基或可以通过磷酸基连接的有机基。

  公开号：

  US20070105823A1

文献信息

• Asymmetric hydrolytic kinetic resolution with recyclable polymeric Co(<scp>iii</scp>)–salen complexes: a practical strategy in the preparation of (S)-metoprolol, (S)-toliprolol and (S)-alprenolol: computational rationale for enantioselectivity
  作者：Tamal Roy、Sunirmal Barik、Manish Kumar、Rukhsana I. Kureshy、Bishwajit Ganguly、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c4cy00594e

  日期：——

  epoxide (up to 46% compared to 50% theoretical yield) along with high enantioselectivity (up to 99%) were obtained in most cases using catalyst 1. Further studies showed that catalyst 1 could retain its catalytic activity for six cycles under the present reaction conditions without any significant loss in activity or enantioselectivity. To show the practical applicability of the above synthesized catalyst

  合成了一系列基于许多非手性和手性连接基的手性聚合Co（III）-salen配合物，并在末端环氧化物的不对称水解动力学拆分中评估了它们的催化性能。明智地研究了该连接基的作用，发现在手性BINOL型聚合物Salen配合物1的情况下，未反应的环氧化物的催化剂反应性和对映选择性的增加，特别是在短和短的情况下。长链脂族环氧化物。在大多数情况下，使用催化剂1可获得良好的分离度，即未反应的环氧化物的收率高（高达50％的理论收率的46％），以及高对映选择性（高达99％）。进一步的研究表明，催化剂在当前的反应条件下，图1所示的催化剂可以保持其催化活性六个循环而没有任何活性或对映选择性的明显损失。为了显示上述合成催化剂的实际适用性，我们使用配合物1以中等收率和高对映选择性合成了一些有效的手性β-阻滞剂。DFT（M06-L / 6-31 + G ** // ONIOM（B3LYP / 6-31G *：STO-3
• 4(2)-Methoxyphenyl glycerol ethers in the synthesis of nonracemic di-O,O-acylglycerols
  作者：Z. A. Bredikhina、V. G. Novikova、Yu. Ya. Efremov、D. R. Sharafutdinova、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1007/s11172-008-0328-9

  日期：2008.11

  Effective methods for the synthesis of nonracemic 4- and 2-methoxyphenyl glycerol ethers from nonracemic 3-chloropropanediols and by direct resolution of the racemate, respectively, were developed. Some existing discrepancies related to the to chiroptical properties of their derivatives were eliminated. Both ethers were used to synthesize nonracemic 3-O-aryloxy-1,2-di-O′,O″-palmitoyl glycerols.

  开发了从非外消旋的3-氯丙二醇分别合成非外消旋的4-和2-甲氧苯基甘油醚的有效方法，并通过直接拆分外消旋体来实现。消除了与其衍生物手性光学性质相关的一些现有差异。这两种醚均被用于合成非外消旋的3-O-芳氧基-1,2-双-O′,O″-棕榈酰基甘油。
• Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Naveen Gupta、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201700788

  日期：2017.11.23

  New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。
• Synthesis of Plasmalogen via 2,3-Bis-<i>O</i>-(4‘-methoxybenzyl)-<i>sn</i>-glycerol
  作者：Donghui Qin、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/ja982837o

  日期：1999.2.1

  The synthesis of the O-vinyl ether phospholipid plasmalogen 1 from 2,3-bis-O-[p-methoxybenzyl (PMB)]-sn-glycerol (13) is described. Treatment of 13 with potassium hydride, trichloroethylene, and n-butyllithium gave a 1-O-alkynyl glycerol derivative, which was alkylated with 1-iodohexadecane to afford the long-chain O-alkynyl ether 14. The latter was quantitatively converted to cis-enol ether 15 (Z/E

  描述了从 2,3-双-O-[p-甲氧基苄基 (PMB)]-sn-甘油 (13) 合成 O-乙烯基醚磷脂缩醛磷脂 1。用氢化钾、三氯乙烯和正丁基锂处理 13 得到 1-O-炔基甘油衍生物，该衍生物用 1-碘十六烷烷基化得到长链 O-炔基醚 14。后者定量转化为顺式-烯醇醚 15（Z/E 比在 35:1 和 100:1 之间）和 Lindlar 催化剂在含有喹啉的己烷/EtOAc 1:1 中。通过 Birch 还原 (Na, NH3) 去除 15 个 PMB 基团，得到 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-sn-甘油 (2)，产率为 95%。2 的区域选择性硅烷化和棕榈酰化提供了 1-O-[1'-(Z)-十八碳烯基]-2-O-棕榈酰-3-(叔丁基二苯基甲硅烷基)-sn-甘油 (17)。
• A practical synthetic route to enantiopure 3-aryloxy-1,2-propanediols from chiral glycidol
  作者：Jian Chen、Wilfred Shum

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00282-h

  日期：1995.4

  obtained in high yield by the nucleophilic addition of substituted phenols to chiral glycidol in the presence of triethylamine catalys followed by recrystallization in absolute ethanol. Several enantiopure compounds of pharmaceutical significance are presented as examples.

  通过在三乙胺催化剂存在下亲核加成取代的酚到手性缩水甘油中，然后在无水乙醇中重结晶，可以高收率获得> 98％ee的手性3-芳氧基-1,2-丙二醇。作为实例，提出了几种具有药学意义的对映体纯化合物。