2-Cyclohexenyl-p-anisylether | 175735-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-Cyclohexenyl-p-anisylether
• 英文别名: 1-[(Cyclohex-2-en-1-yl)oxy]-4-methoxybenzene；1-cyclohex-2-en-1-yloxy-4-methoxybenzene
• CAS: 175735-18-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GURXAIQCXXNSSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyclohexenyl-p-anisylether 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.02h， 以95%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基环己-2-烯-1-基醚合成苯酚的温和快速脱保护新方法

  摘要：

  环己-2-烯-1-基醚可用作单和双取代酚的新保护基。环己-2-烯-1-基醚的裂解是温和的，快速的，产率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01466-1
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 盐酸 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2-Cyclohexenyl-p-anisylether
  参考文献：
  名称：

  Allylation of C‐, N‐, and O‐Nucleophiles via a Mechanochemically‐Driven Tsuji–Trost Reaction Suitable for Late‐Stage Modification of Bioactive Molecules

  摘要：

  摘要 我们首次提出了钯催化辻-特罗斯特烯丙基化反应的无溶剂机械化学方案。这种方法的特点是催化剂负载量极低（0.5 摩尔%）、反应时间短（90 分钟）、设置简单，无需空气或湿气防范措施，因此该工艺高效且对环境无害。我们引入了固体、无毒且易于处理的烯丙基三甲基铵盐，作为挥发性或有害试剂的重要替代品。由于烯丙基三甲基铵的条件温和，对官能团的耐受性极强，即使是结构复杂的生物活性化合物，我们的方法也能使各种 O-、N- 和 C-亲核物的烯丙基化率高达 99%。

  DOI：

  10.1002/anie.202314637

文献信息

• Palladium-Catalyzed Equilibrium Addition of Acidic OH Groups across Dienes
  作者：Masaru Utsunomiya、Motoi Kawatsura、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200352621

  日期：2003.12.8
• Zirconium-Catalyzed Kinetic Resolution of Cyclic Allylic Ethers. An Enantioselective Route to Unsaturated Medium Ring Systems
  作者：Michael S. Visser、Joseph P. A. Harrity、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja960263m

  日期：1996.1.1
• PISANENKO D. A.; HECTEPEHKO S. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 9, 1911-1915
  作者：PISANENKO D. A.、 HECTEPEHKO S. A.

  DOI：——

  日期：——
• A new mild and rapid deprotecting method for aryl cyclohex-2-en-1-yl ethers to phenols
  作者：Pascal Carato、Guillaume Laconde、Chehla Ladjel、Patrick Depreux、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01466-1

  日期：2002.9

  Cyclohex-2-en-1-yl ether can be used as a new protecting group of mono and disubstituted phenols. The cleavage of the cyclohex-2-en-1-yl ether is mild, rapid with excellent yields.

  环己-2-烯-1-基醚可用作单和双取代酚的新保护基。环己-2-烯-1-基醚的裂解是温和的，快速的，产率很高。
• Allylation of <i>C</i>‐, <i>N</i>‐, and <i>O</i>‐Nucleophiles via a Mechanochemically‐Driven Tsuji–Trost Reaction Suitable for Late‐Stage Modification of Bioactive Molecules
  作者：Johanna Templ、Michael Schnürch

  DOI：10.1002/anie.202314637

  日期：2024.1.2

  We present the first solvent‐free, mechanochemical protocol for a palladium‐catalyzed Tsuji–Trost allylation. This approach features exceptionally low catalyst loadings (0.5 mol %), short reaction times (<90 min), and a simple setup, eliminating the need for air or moisture precautions, making the process highly efficient and environmentally benign. We introduce solid, nontoxic, and easy‐to‐handle allyl trimethylammonium salts as valuable alternative to volatile or hazardous reagents. Our approach enables the allylation of various O‐, N‐, and C‐nucleophiles in yields up to 99 % even for structurally complex bioactive compounds, owing to its mild conditions and exceptional functional group tolerance.

  摘要 我们首次提出了钯催化辻-特罗斯特烯丙基化反应的无溶剂机械化学方案。这种方法的特点是催化剂负载量极低（0.5 摩尔%）、反应时间短（90 分钟）、设置简单，无需空气或湿气防范措施，因此该工艺高效且对环境无害。我们引入了固体、无毒且易于处理的烯丙基三甲基铵盐，作为挥发性或有害试剂的重要替代品。由于烯丙基三甲基铵的条件温和，对官能团的耐受性极强，即使是结构复杂的生物活性化合物，我们的方法也能使各种 O-、N- 和 C-亲核物的烯丙基化率高达 99%。