oxybenzone | 14770-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oxybenzone
• 英文别名: 2-Hydroxy-5-methoxy-benzophenon；(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)(phenyl)methanone；2-Hydroxy-5-methoxybenzophenone；5-Methoxy-2-hydroxybenzophenon；Benzophenone, 2'-hydroxy-5'-methoxy-；(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 14770-96-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• mdl: MFCD01097369
• 分子量: 228.247
• InChiKey: RIFCEURUCJPMOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84–85°C5
• 沸点：
  374.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxybenzone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲醇与烯烃的形式 [3 + 2] 环加成光酸合成茚满

  摘要：

  通过含有催化质子化部花青 (MEH) 的亚稳态光酸体系，开发了一种环境友好且高度非对映选择性合成茚满的方法。在可见光照射下，MEH 产生亚稳态螺结构并释放质子，这有助于从苯甲醇中形成碳正离子，从而在各种亲核试剂存在下传递多种分子。主要是从苯甲醇和烯烃中很容易得到多种茚满烷，而水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00566
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到oxybenzone
  参考文献：
  名称：

  3-芳基苯并呋喃-2（3H）-酮的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮。

  摘要：

  我们已经开发了一种协议，可以在温和的条件下促进3-芳基苯并呋喃-2（3H）-的镍催化脱羰氧化为2-羟基二苯甲酮，这是有机合成中内酯脱羰氧化的有效方法。各种各样的底物可以进行C（O）–O / C（O）–C键裂解，以高产率产生目标产物。这些2-羟基二苯甲酮可通过酯化，环化和还原等反应转化为多种化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00858

文献信息

• BeCl2 as a new highly selective reagent for dealkylation of aryl-methyl ethers
  作者：Hashem Sharghi、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00815-0

  日期：1996.10

  An efficient and simple method is introduced for the selective removal of methyl group from poly aryl-methyl ethers, in some important derivatives of benzophenones, xanthones, anthraquinones, aryl esters, benzamides and nitroanisoles with BeCl2.

  一个高效，简便的方法被引入用于由聚芳基-甲基醚的选择性除去甲基的，在二苯甲酮，呫吨酮，蒽醌类，芳基酯，苯甲酰胺和nitroanisoles与BECL一些重要的衍生物2。
• Pd-catalyzed oxidative acylation of 2-phenoxypyridines with alcohols via C–H bond activation
  作者：Minyoung Kim、Satyasheel Sharma、Jihye Park、Mirim Kim、Yeonhee Choi、Yukyoung Jeon、Jong Hwan Kwak、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.008

  日期：2013.8

  A palladium-catalyzed oxidative acylation of 2-phenoxypyridines with benzylic and aliphatic alcohols via C–H bond activation is described. This protocol represents direct access to biologically active ortho-acylphenol derivatives, and provides new opportunities to use readily available alcohols as starting materials for catalytic acylation reactions.

  描述了通过CH键活化的2-苯氧基吡啶与苄基和脂族醇的钯催化氧化酰化反应。该方案代表了直接获得具有生物活性的邻酰基苯酚衍生物，并为使用现成的醇作为催化酰化反应的起始原料提供了新的机会。
• Quinoxalines. Part 13: Synthesis and mass spectrometric study of aryloxymethylquinoxalines and benzo[b]furylquinoxalines
  作者：Ines Starke、Gerhard Sarodnick、Vladimir V. Ovcharenko、Kalevi Pihlaja、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.064

  日期：2004.7

  aryloxymethylquinoxalines, benzo[b]- and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines, possessing potential biological activity, was prepared, characterized by IR and NMR spectroscopy and their electron ionization (EI) mass spectra studied in detail. The aryloxymethylquinoxalines were obtained by reacting halogenomethylquinoxalines with bifunctional O-nucleophiles. The benzo[b]furylquinoxalines and naphtho[2,1-b]furylquinoxalines

  制备了一系列具有潜在生物活性的新型芳氧基甲基喹喔啉，苯并[ b ]-和萘并[ 2,1- b ]呋喃基喹喔啉，并通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其电子电离（EI）质谱进行了详细研究。通过使卤代甲基喹喔啉与双官能O-亲核试剂反应获得芳氧基甲基喹喔啉。所述苯并[ b ] furylquinoxalines和萘并[2,1- b通过两个途径制备]呋喃基喹喔啉，这两个途径在合成中涉及的两个环化步骤的顺序上是不同的。通过精确的质谱测量确定了通过EI质谱法获得的离子的组成，并通过B / E链接扫描和碰撞诱导的离解阐明了裂解途径。研究的化合物的质谱行为与可能的OH损失有关 自由基被证明是非常有特色的。
• Acid-Functionalised Magnetic Ionic Liquid [AcMIm]FeCl₄ as Catalyst for Oxidative Hydroxylation of Arylboronic Acids and Regioselective Friedel-Crafts Acylation
  作者：Arijit Saha、Soumen Payra、Dipa Dutta、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/cplu.201700221

  日期：2017.8

  [AcMIm]FeCl4 efficiently catalyzed the oxidative ipso-hydroxylation of arylboronic acids and regioselective Friedel-Craft acylation under external organic solvent and additives like acid/base/ligand-free conditions. This functionalized ionic liquid, [AcMIm]FeCl4 was recycled and reused for at least six times without significant loss of its catalytic properties and stability.

  合成了一种新型的酸官能化的磁性室温离子液体[AcMIm] FeCl4，并对其光学，磁性和热学性质进行了研究。磁矩（在2个Tesla磁场中为0.05402 emu）显示出很强的顺磁行为，热重分析表明其分解温度高于230 oC时具有很好的热稳定性。同时，[AcMIm] FeCl4在外部有机溶剂和无酸/碱/无配体条件下有效催化芳基硼酸的氧化ipso-羟基化反应和区域选择性的Friedel-Craft酰化反应。将此功能化的离子液体[AcMIm] FeCl4循环使用至少六次，而不会显着降低其催化性能和稳定性。
• [EN] PPAR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXYSOMES (PPAR)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005019151A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention is directed to a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种具有式I的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征和心血管疾病相关的其他疾病。

表征谱图