2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methoxyphenol | 41951-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2-[Hydroxy(phenyl)methyl]-4-methoxyphenol
• CAS: 41951-80-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: GUKYWCFATBSDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methoxyphenol 在 air 、 Mn₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 oxybenzone
  参考文献：
  名称：

  Mn3O4纳米颗粒催化一锅法合成3,4-二取代香豆素

  摘要：

  开发了由 Mn3O4 纳米颗粒催化的 β-酮酯取代 2-（羟甲基）苯酚一锅法合成 3,4-二取代香豆素。以良好的收率获得了一系列 3,4-二取代香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101578
• 作为产物：
  描述：

  oxybenzone 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 2-(hydroxy(phenyl)methyl)-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲醇与烯烃的形式 [3 + 2] 环加成光酸合成茚满

  摘要：

  通过含有催化质子化部花青 (MEH) 的亚稳态光酸体系，开发了一种环境友好且高度非对映选择性合成茚满的方法。在可见光照射下，MEH 产生亚稳态螺结构并释放质子，这有助于从苯甲醇中形成碳正离子，从而在各种亲核试剂存在下传递多种分子。主要是从苯甲醇和烯烃中很容易得到多种茚满烷，而水是唯一的副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00566

文献信息

• Novel Route for the Construction of Chroman Ring System Using Cross-Coupling between Benzylic and Aliphatic Alcohols in the Presence of NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Takuya Furukawa、Mamiko Hayakawa、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0034-1380863

  日期：——

  Novel route for the construction of chromans from benzylic and aliphatic alcohols in the presence of NaHSO4/SiO2 has been developed. In this reaction, substituted olefins are formed from benzylic and aliphatic alcohols and then converted to chromans through intramolecular cyclization. Twenty novel chromans were synthesized by this simple procedure.

  已经开发了在 NaHSO4/SiO2 存在下从苄醇和脂肪醇构建色满的新途径。在该反应中，取代的烯烃由苄醇和脂肪醇形成，然后通过分子内环化转化为色满。通过这个简单的程序合成了 20 种新型色满。
• Lewis Acid Catalyzed [4 + 2] Cycloaddition of <i>N</i>-Tosylhydrazones with <i>ortho</i>-Quinone Methides
  作者：Chun-Ying Wang、Jia-Bin Han、Long Wang、Xiang-Ying Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02040

  日期：2019.11.1

  A formal [4 + 2] cycloaddition of N-tosylhydrazones with ortho-quinone methides was developed, affording the facile synthesis of diverse 1,3-oxazine derivatives under mild conditions. In this transformation, N-tosylhydrazones are used as a 1,2-dipole synthon under base-free conditions. Moreover, the substrate scope is broad, and the products are formed with high diastereoselectivities in most of the

  开发了N-甲苯磺酰azo与邻醌甲基化物的正式[4 + 2]环加成反应，可在温和条件下轻松合成各种1,3-恶嗪衍生物。在该转化中，在无碱条件下，将N-甲苯磺酰nes用作1,2-偶极合成子。此外，底物范围广，并且在大多数情况下以高非对映选择性形成产物。
• Facile construction of functionalized 4H-chromene via tandem benzylation and cyclization
  作者：Jinmin Fan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b812046c

  日期：——

  A series of functionalized 4H-chromenes have been constructed by using a novel FeCl3-catalyzed benzylation–cyclization tandem reaction.

  一系列官能化的4H-色烯化合物通过一种新型FeCl3催化的苄基化-环化串联反应构建而成。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Indoles to <i>para</i>-Quinone Methide Derivatives
  作者：Jin-Rong Wang、Xiao-Li Jiang、Qing-Qing Hang、Shu Zhang、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00710

  日期：2019.6.21

  A catalytic asymmetric conjugate addition of indoles to o-hydroxyphenyl substituted p-quinone methides has been established in the presence of chiral phosphoric acid, which afforded chiral indole-containing triarylmethanes in generally high yields (54–98%) and good enantioselectivities (90:10–96:4 enantiomeric ratio). The control experiments indicated that o-hydroxyphenyl substituted p-quinone methides

  在存在手性磷酸的情况下，已经确定了吲哚催化不对称共轭加成吲哚到邻羟基苯基对苯二甲基甲烷中的方法，该方法通常可获得高收率（54-98％）和良好的对映选择性（90：90：90： 10–96：4对映体比率）。对照实验表明，在手性磷酸存在下，邻羟基苯酚取代的对醌甲基化物极有可能转化为邻醌甲基化物，并形成邻位-醌甲基化物可能是该反应的必要条件。该反应不仅有助于对苯醌甲基化物和邻苯醌甲基化物催化不对称转化的研究，而且为构建对映体富集的三芳基甲烷骨架提供了一种有用的方法。
• 基于生物质源2,5-二甲基呋喃去芳香化环加 成策略构建多取代色满化合物的合成方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN109053754B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明利用生物质平台分子2,5‑二甲基呋喃作为新的亲双烯体与邻亚甲基苯醌实现去芳香化环加成反应构建多取代色满化合物。本发明的技术方案克服2,5‑二甲基呋喃与醇直接取代的竞争反应，实现了2,5‑二甲基呋喃去芳香化的逆电子需求的D‑A环加成，并且首次实现了亚甲基苯醌与富电子芳香烃进行分子间去芳香化[4+2]环加成反应，为生物质平台分子呋喃的转化利用提供了实验依据，具有很好的实践意义和应用价值。