(1E)-dec-1-enyl phenyl sulfide | 75712-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1E)-dec-1-enyl phenyl sulfide
• 英文别名: (E)-1-(phenylthio)dec-1-ene；(E)-decenyl phenyl sulfide；[(E)-dec-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 75712-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₄S
• 分子量: 248.433
• InChiKey: YRCKYCJVOBYKRN-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-dec-1-enyl phenyl sulfide 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85%的产率得到正癸烯
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硫化物，亚砜和砜到乙烯基锆茂衍生物

  摘要：

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.074
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到(1E)-dec-1-enyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  由β-羟基硫化物合成乙烯基硫化物，叠氮基硫化物和烯烃

  摘要：

  乙烯基硫化物，叠氮基硫化物和烯烃是由β-羟基硫化物通过β-氯硫化物制得的。讨论了这些反应的区域化学和立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39800000673

文献信息

• THIOL MEDIATED 5-(π-<i>ENDO)ORTHO</i> VINYL RADICAL CYCLIZATIONS
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia

  DOI：10.1080/10426500008076542

  日期：2000.1.1

  Abstract The radical reaction of benzenethiol with alkynes 1a-o carried out at 154 °C affords a mixture of thiol/alkyne adduct 3 and benzothiophene 5, deriving from vinyl radical intermediates 2 through hydrogen abstraction and 5-(π-endo)orthocyclization onto the adjacent thiophenyl ring, respectively. This latter reaction occurs through the reversible formation of cyclohexadienyl radical intermediates

  摘要 苯硫醇与炔烃 1a-o 的自由基反应在 154 °C 下进行，得到硫醇/炔烃加合物 3 和苯并噻吩 5 的混合物，通过夺氢和 5-（π-内）正环化衍生自乙烯基自由基中间体 2。相邻的苯硫环，分别。后一反应通过环己二烯基自由基中间体 4 的可逆形成而发生，其可以在很大程度上取决于所采用的反应条件而演变为 5。5-邻位环化受立体电子因素的控制，有利于 p 中心的线性 α-芳基乙烯基自由基 2a-f 的环化，以及极性因素，有利于 α-EWG 取代的乙烯基自由基 2c,n,o 的环化.
• Efficient synthesis of vinyl and alkyl sulfides via hydrothiolation of alkynes and electron-deficient olefins using soluble and heterogenized gold complexes catalysts
  作者：Avelino Corma、Camino González-Arellano、Marta Iglesias、Félix Sánchez

  DOI：10.1016/j.apcata.2009.12.016

  日期：2010.2

  Soluble and heterogenized gold complexes catalyze the hydrothiolation of alkynes and electron-deficient olefins in high yields and with high anti-Markovnikov selectivity. Moreover heterogenized catalysts could be recycled in several successive runs without any loss of activity or selectivity.

  可溶性和杂化的金络合物以高收率和高抗马尔科夫尼科夫选择性催化炔烃和缺电子烯烃的氢硫醇化反应。此外，多相催化剂可以连续几次循环使用，而不会损失活性或选择性。
• From Vinyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones to Vinyl Transition Metal Complexes
  作者：Shahera Farhat、Ilan Marek

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1410::aid-anie1410>3.0.co;2-1

  日期：2002.4.15
• DUMONT W.; KRIEF A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 14, 673-675
  作者：DUMONT W.、 KRIEF A.

  DOI：——

  日期：——
• TAKAI KAZUHIKO; KATAOKA YASUTAKA; OKAZOE TAKASHI; UTIMOTO KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 13, 1443-1446
  作者：TAKAI KAZUHIKO、 KATAOKA YASUTAKA、 OKAZOE TAKASHI、 UTIMOTO KIITIRO

  DOI：——

  日期：——