threo-anethole glycol | 94497-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: threo-anethole glycol
• 英文别名: (1RS,2RS)-1-(4-methoxy-phenyl)-propane-1,2-diol；threo-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol；(1S,2S)-1-(4-methoxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 94497-49-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: MRDZSBVJWOXBRW-OIBJUYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-anethole glycol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-butoxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Radical α-C−H Hydroxyalkylation of Ethers and Acetal

  摘要：

  Ethers and an acetal were found to undergo direct intermolecular addition to aldehydes under the Et3B/air conditions. This study presents a very unique and simple means for the radical alpha-C-H hydroxyalkylation of oxygen-containing compounds.

  DOI：

  10.1021/jo048248k
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 threo-anethole glycol
  参考文献：
  名称：

  使用金属不含烯烃的正交保护1,2二醇从富电子的烯烃合成二羟基化

  摘要：

  报道了一种用于富电子烯烃的立体选择性无金属顺式二羟基化的新方法，该方法涉及在三氟乙醇（TFE）或六氟异丙醇（HFIP）中与TEMPO / IBX反应并添加合适的亲核试剂。获得具有高水平非对映异构控制的被正交保护的顺式1,2-二醇，并且将这些产物选择性地脱保护并选择性地官能化为合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02959

文献信息

• Role of the methoxy group in product formation via TiCl4 promoted 4-phenyldioxolane isomerizationsons
  作者：Ivan Robert Green、Natasha October

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.206

  日期：——

  The product distribution obtained from the TiCl4 initiated intramolecular isomerizations of 4methoxyphenyland trimethoxyphenyldioxolanes at -78 C, -30 C and 0 C provided insights into the important regiochemical role played by these groups in such Mukaiyamatype rearrangements through their resonance effects on the aryl ring of the dioxolanes.

  从 TiCl4 引发的 4-甲氧基苯基和三甲氧基苯基二氧戊环在 -78°C、-30°C 和 0°C 的分子内异构化获得的产物分布提供了对这些基团在此类 Mukaiyama 型重排中发挥的重要区域化学作用的见解，通过它们对二氧戊环的芳环的共振作用.
• Side-Chain Fragmentation of Arylalkanol Radical Cations. Carbon−Carbon and Carbon−Hydrogen Bond Cleavage and the Role of α- and β-OH Groups
  作者：Enrico Baciocchi、Massimo Bietti、Lorenza Putignani、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja954236s

  日期：1996.1.1

  hoxypropane (1), only deprotonation of the radical cation is observed. In contrast, removing the ring methoxy group leads to exclusive C−C bond cleavage in the radical cation. Replacing the side-chain β-OMe by β-OH, the radical cation undergoes both C−C and C−H bond cleavage, with both pathways being base catalyzed. C−C bond breaking in the radical cation is also enhanced by an α-OH group, as shown

  12-钨钴酸(III)钾(缩写为Co(III)W)对许多1-芳基丙醇、1,2-二芳基乙醇和它们的一些甲基醚进行单电子氧化的产物分析和动力学研究进行了醋酸水溶液，并通过脉冲辐解实验进行了补充。氧化通过自由基阳离子发生，这些阳离子经历涉及 Cα-H 和/或 Cα-Cβ 键的侧链断裂。对于 1-(4-甲氧基苯基)-2-甲氧基丙烷 (1)，仅观察到自由基阳离子的去质子化。相反，去除环甲氧基会导致自由基阳离子中的 C-C 键断裂。用 β-OH 代替侧链 β-OMe，自由基阳离子经历 C-C 和 C-H 键裂解，两种途径都被碱催化。α-OH 基团也增强了自由基阳离子中的 C-C 键断裂，如 1-(4-甲氧基苯基)-2,2-二甲基-1-丙醇 (7) 所示，该途径也是碱催化的，是唯一观察到的途径。有趣的是，α-和β-OH基团表现出...
• Neurotropic Components from Star Anise(Illicium verum HooK. fil.).
  作者：Tomonori NAKAMURA、Emi OKUYAMA、Mikio YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.44.1908

  日期：——

  Three new neurotropic sesquiterpenoids, veranisatins A, B and C, were isolated from star anise (Illicium verum HOOK. fil., Illiciaceae). Veranisatins showed convulsion and lethal toxicity in mice at a dose of 3 mg/kg (p.o.), and at lower doses they caused hypothermia. Veranisatin A and the related compound, anisatin, were tested for the other pharmacological activities such as locomotor activity and analgesic effect. Both compounds decreased the locomotion enhanced by methamphetamine at oral doses of 0.1 and 0.03 mg/kg, respectively, and demonstrated the analgesia on acetic acid-induced writhing and tail pressure pain at almost similar doses.

  从八角茴香（Illicium verum HOOK. fil.，Illiciaceae）中分离出三种新的神经活性倍半萜化合物，veranisatins A、B和C。veranisatins在小鼠体内以3 mg/kg（口服）的剂量表现出癫痫发作和致死毒性，而在较低剂量下则引起体温过低。对veranisatin A及其相关化合物anisatin进行了其他药理活性测试，如运动活性和镇痛效果。这两种化合物分别在0.1和0.03 mg/kg的口服剂量下减少甲基苯丙胺增强的运动活动，并在几乎相同的剂量下显示出对乙酸诱导的扭体和尾部压迫疼痛的镇痛作用。
• Spontaneous Hydrolysis Reactions of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-β-Methyl-4-methoxystyrene Oxides (Anethole Oxides):  Buildup of <i>trans</i>-Anethole Oxide as an Intermediate in the Spontaneous Reaction of <i>cis</i>-Anethole Oxide
  作者：Ram S. Mohan、Kostas Gavardinas、Sampson Kyere、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/jo991521b

  日期：2000.3.1

  primary products of the spontaneous reaction of 2 are (4-methoxyphenyl)acetone (73%) and threo-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-propanediol (ca. 3%). The rates and products of the spontaneous reaction of 2 and its beta-deuterium-labeled derivative were determined, and the lack of significant kinetic and partitioning deuterium isotope effects indicates that the isomerization of 2 to ketone and to trans-anethole

  在pH范围内的水溶液中，反式和顺式-β-甲基-4-甲氧基苯乙烯氧化物（1和2）（茴香脑氧化物）与β，β-二甲基-4-甲氧基苯乙烯（3）的反应速率和产物已确定4-12。在pH范围内。在图8-12中，这些环氧化物各自通过自发反应进行反应。反式茴香脑氧化物（1）的自发反应产生大约1。40％的（4-甲氧基苯基）丙酮和60％的1-（4-甲氧基苯基）-1、2-丙二醇（赤：苏式比率为约3∶1）。顺式茴香脑氧化物的自发反应更为复杂。即使在8-11的pH范围内，二醇和酮产物的收率也随pH的变化而变化，即使速率没有相应的变化。这些结果是由2发生部分异构化为更具反应性的反式茴香脑氧化物（1）的机理解释的，其随后根据pH通过酸催化的和/或自发的反应进行反应以产生二醇和酮产物。通过反应混合物的（1）H NMR分析，检测到顺式-茴香脑氧化物自发反应中的中间反式-茴香脑氧化物的形成。2的自发反应的其他主要产物是（4-甲
• Clean-Up of a Pesticide--Lanolin Mixture by Gel Permeation Chromatography
  作者：M. Lopez-Mesas、M. Crespi、J. Brach、J. P. Mullender

  DOI：10.1093/chromsci/38.12.551

  日期：2000.12.1

  In this study, the efficiency of a clean-up method by gel permeation chromatography (GPC) for the separation of pesticides from lanolin is analyzed. The pesticides analyzed belong to two different families, organophosphorous and synthetic pyrethroids. Lanolin, a standard mixture of the pesticides, and a lanolin-pesticides mixture are injected in a GPC column. The recoveries and elution times from the

  在这项研究中，分析了通过凝胶渗透色谱（GPC）净化方法从羊毛脂中分离农药的效率。分析的农药属于两个不同的族，有机磷和合成拟除虫菊酯。将羊毛脂，农药的标准混合物和羊毛脂-农药混合物注入GPC色谱柱中。确定了羊毛脂（通过重量分析法）和农药（通过气相色谱-电子捕获检测器）在GPC柱上的回收率和洗脱时间。从该柱中，观察到羊毛脂-农药混合物的良好分离。