(Z)-3-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropene | 876309-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropene
• 英文别名: (Z)-cinnamyl 4-methoxyphenyl ether；cis-(γ-Phenyl-allyl)-(4-methoxy-phenyl)-aether；1-methoxy-4-[(Z)-3-phenylprop-2-enoxy]benzene
• CAS: 876309-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: IBTUXJNVVDGUHE-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-3-(4-methoxyphenoxy)-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  The ortho-Claisen Rearrangement. II. The Rearrangement of cis- and trans-γ-Substituted Allyl Aryl Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01469a045

文献信息

• Nickel(0) Triethyl Phosphite Complex-Catalyzed Allylic Substitution with Retention of Regio- and Stereochemistry
  作者：Yasutaka Yatsumonji、Yusuke Ishida、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1021/ol702122d

  日期：2007.10.1

  Nickel(0) triethyl phosphite complex-promoted reaction of allylic acetates with thiols produced allylic sulfides with retention of configuration without allylic rearrangement. A similar reaction of allylic acetates with alcohols and phenols also proceeded with retention of regio- and stereochemistry.

  亚磷酸镍（0）亚磷酸三乙酯络合物促进的乙酸烯丙酯与硫醇的反应生成了烯丙基硫醚，且保留了构型而不发生烯丙基重排。烯丙基乙酸酯与醇和酚的类似反应也进行了区域和立体化学的保留。
• Selective Synthesis of <i>Z</i> ‐Cinnamyl Ethers and Cinnamyl Alcohols through Visible Light‐Promoted Photocatalytic <i>E</i> to <i>Z</i> Isomerization
  作者：Hengchao Li、Hang Chen、Yang Zhou、Jin Huang、Jundan Yi、Hongcai Zhao、Wei Wang、Linhai Jing

  DOI：10.1002/asia.201901778

  日期：2020.3.2

  A photocatalytic E to Z isomerization of alkenes using an iridium photosensitizer under mild reaction conditions is disclosed. This method provides scalable and efficient access to Z-cinnamyl ether and allylic alcohol derivatives in high yields with excellent stereoselectivity. Importantly, this method also provides a powerful strategy for the selective synthesis of Z-magnolol and honokiol derivatives

  公开了在温和的反应条件下使用铱光敏剂的烯烃的光催化E至Z异构化。该方法提供了可扩展且有效的途径，以优异的立体选择性高产率地获得了Z-肉桂基醚和烯丙醇衍生物。重要的是，该方法还为选择性合成具有潜在生物活性的Z-厚朴酚和厚朴酚衍生物提供了强有力的策略。
• Ligand-enabled Z-retentive Tsuji-Trost reaction
  作者：Jiandong Liu、Wen-Bin Cao、Shu-Li You

  DOI：10.1016/j.chempr.2024.02.006

  日期：2024.4

  The palladium-catalyzed allylic substitution (Tsuji-Trost) reaction is widely applied in organic synthesis, especially for the synthesis of stereochemically well-defined olefins. However, the synthesis of Z-olefins via the Tsuji-Trost reaction has been challenging due to the thermodynamic instability of the corresponding anti-π-allyl-palladium intermediate. Here, we report a ligand-enabled palladium-catalyzed

  钯催化的烯丙基取代（Tsuji-Trost）反应广泛应用于有机合成，特别是立体化学结构明确的烯烃的合成。然而，由于相应的反-π-烯丙基-钯中间体的热力学不稳定性，通过Tsuji-Trost反应合成Z-烯烃一直具有挑战性。在这里，我们报道了一种配体钯催化的Z保留烯丙基取代反应，该反应保留了Z烯烃的几何形状。由空间大的亚磷酰胺配体衍生的钯催化剂可以很好地区分亲核攻击步骤和 π-σ-π 异构化过程之间的反应速率。 Z保留烯丙基取代是由比异构化过程发生得快得多的亲核攻击引起的。已在低温下观察到反-π-烯丙基-钯中间体异构化为其顺式对应物。这些结果为手性Z-烯烃化合物的制备提供了一种有前景的方法。