(E)-methyl 3-(4-methoxyphenoxy)propenoate | 114992-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-methoxyphenoxy)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-methoxyphenoxy)acrylate；(E)-methyl 3-(4-methoxyphenoxy)acrylate；Methyl 3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-enoate；methyl (E)-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 114992-36-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: ZPFZMDRWOVVIJW-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-methoxyphenoxy)propenoate 在 三乙烯二胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3,3] -Sigmatropic重排中的远程立体控制：在免疫抑制剂Mycestericin G的总合成中的应用。

  摘要：

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ol203300k
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-methoxyphenoxy)propenoate
  参考文献：
  名称：

  与酚类的动态羟基-Yne反应

  摘要：

  动态共价化学（DCvC）在超分子化学和材料科学中变得越来越重要。在这里，我们证明了苯酚和乙烯基醚之间交换的动态性质。在室温和温和条件下交换速度很快。计算了苯酚取代基的平衡常数和电子效应。这种与 DCvC 工具箱的新颖结合可能非常有用，并且作为证据，它被用于合成响应性分子笼。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03518

文献信息

• An Ireland−Claisen Approach to β-Alkoxy α-Amino Acids
  作者：James P. Tellam、Gabriele Kociok-Köhn、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol802169j

  日期：2008.11.20

  A diastereoselective Ireland-Claisen approach to beta-alkoxy alpha-amino acid esters is reported. Amino acid esters of enol ethereal allylic alcohols undergo facile syn-selective [3,3]-sigmatropic rearrangement via silyl ketene acetals. Substrate synthesis, rearrangement development, stereoselectivity, and product elaboration are discussed.

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。
• Rhodium-Catalyzed Double 1,4-Addition of Arylboronic Acids to β-Aryloxyacrylates Involving β-Oxygen Elimination
  作者：Takanori Matsuda、Shigeru Shiose、Yuya Suda

  DOI：10.1002/adsc.201100253

  日期：2011.8

  The rhodium-catalyzed addition reaction of arylboronic acids to β-aryloxyacrylates gives 3,3-diarylpropanoates in good yields. The double arylation reaction proceeds via the intermediate cinnamates generated by β-oxygen elimination.

  铑催化的芳基硼酸与β-芳氧基丙烯酸酯的加成反应以良好的收率得到3,3-二芳基丙酸酯。双重芳基化反应通过由β-氧消除产生的中间肉桂酸酯进行。
• Anderson, John R.; Edwards, Raymond L.; Poyser, J. Philip, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 823 - 832
  作者：Anderson, John R.、Edwards, Raymond L.、Poyser, J. Philip、Whalley, Anthony J. S.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, JOHN R.;EDWARDS, RAYMOND L.;POYSER, J. PHILIP;WHALLEY, ANTHONY +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 823-831
  作者：ANDERSON, JOHN R.、EDWARDS, RAYMOND L.、POYSER, J. PHILIP、WHALLEY, ANTHONY +

  DOI：——

  日期：——