1,2,4,5-tetrafluoro-3-(4-methoxyphenoxy)benzene | 1394001-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(4-methoxyphenoxy)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-Tetrafluoro-3-(4-methoxyphenoxy)benzene
• CAS: 1394001-57-0
• 化学式: C₁₃H₈F₄O₂
• 分子量: 272.199
• InChiKey: ZCZHAKXMGJLZGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-((2-甲基烯丙基)氧基)苯 、 1,2,4,5-tetrafluoro-3-(4-methoxyphenoxy)benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (R)-N-((S)-(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)(2-(dicyclohexylphosphanyl)phenyl)methyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide 、 caesium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯/XuPhos催化的对映选择性级联Heck/分子间C(sp2)–H烷基化反应

  摘要：

  钯催化的对映选择性多米诺骨牌 Heck/分子内 C-H 官能化反应作为创造分子多样性的有价值的策略，仍然是一个突出的挑战。在这里，我们描述了一种 Pd/ XuPhos催化剂，用于以高度化学和对映选择性的方式用多种多氟芳烃和杂芳烃对未活化的烯烃进行不对称多米诺骨牌 Heck/分子间 C-H 烷基化。该过程能够有效合成各种二氢苯并呋喃、二氢吲哚和茚满，这些在药物研究和其他领域很受关注。天然产物核心结构的后期修饰也得到了很好的展示。此外，合成转化为制备一系列功能化分子创造了一个有价值的平台。为了进一步了解该反应，进行了一些用于机理研究的控制实验。

  DOI：

  10.1039/d4sc00262h
• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1,2,4,5-tetrafluoro-3-(4-methoxyphenoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过协同裂解 B(C6F5)3 的 CB 键和 CF 键合成多氟芳香醚和硫醚

  摘要：

  报道了一种通过协同裂解 B(C 6 F 5 ) 3的 CB 键和 CF 键合成多氟芳族醚和硫醚的简洁有效的方法。反应可以顺利进行，具有良好的官能团相容性。此外，该转变代表了 B(C 6 F 5 ) 3作为交叉偶联反应中的反应伙伴的首次普遍应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153387

文献信息

• Selective C4−F bond cleavage/C−O bond formation of polyfluoroarenes with phenols and benzyl alcohols
  作者：Cuibo Liu、Liming Cao、Xuguang Yin、Haolan Xu、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.013

  日期：2013.12

  the synthesis of unsymmetrical polyfluoroaryl ethers via selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene is reported. The reaction could proceed smoothly without the requirement of additional metals or ligands, and afford a series of the corresponding products in good to high yields. A wide variety of substituted phenols and alcohols provided 1,2,4,5-tetrafluoropheny ether derivatives in regioselective

  一种简便，高效的小号Ñ报道用于经由五氟苯的选择性C4-F键断裂不对称polyfluoroaryl醚的合成氩方法。该反应可顺利进行而无需额外的金属或配体的要求，并得到一系列相应的产品良好的产量高的。多种取代的酚和醇以区域选择性的方式提供了1,2,4,5-四氟苯醚衍生物。
• Synthesis of unsymmetrical biaryl ethers through nickel-promoted coupling of polyfluoroarenes with arylboronic acids and oxygen
  作者：Jian Zhang、Jingjing Wu、Yang Xiong、Song Cao

  DOI：10.1039/c2cc33755j

  日期：——

  Polyfluoro-substituted unsymmetrical biaryl ethers were synthesized via a novel Ni-catalyzed cross-coupling reaction of polyfluoroarenes with arylboronic acids and oxygen. The polyfluorinated arenes presumably captured the phenoxide intermediate efficiently, which made the oxygen-insertion proceed smoothly via the SNAr protocol. The 18O labeling experiment demonstrated that the oxygen introduced into unsymmetrical diaryl ether originated from very trace amounts of oxygen in the reaction system. A plausible mechanism was also suggested.

  通过一种新型镍催化的交叉偶联反应，合成了多氟取代的不对称双芳基醚，该反应涉及多氟芳烃与芳基硼酸和氧的反应。多氟芳烃可能有效地捕获了苯氧中间体，使得通过亲核芳香取代（SNAr）途径顺利进行氧插入。通过同位素标记实验表明，引入不对称双芳基醚的氧来自反应体系中微量的氧。同时，还提出了一种可能的机理。