3-heptyl hydroperoxide | 761-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: 3-heptyl hydroperoxide
• 英文别名: 3-Heptyl-hydroperoxid；Heptanhydroperoxid-(3)；3-Hydroperoxy-n-heptan；1-ethyl-pentyl hydroperoxide；1-Aethyl-pentylhydroperoxid；3-Hydroperoxy-heptan；3-Hydroperoxy-n-heptane；3-hydroperoxyheptane
• CAS: 761-70-6
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: RCPMMXGHMBPBLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-42 °C(Press: 0.5-1 Torr)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正庚烷 、 3-heptyl hydroperoxide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-庚醇 、 3-庚酮
  参考文献：
  名称：

  Elongation Behavior of Calcaneofibular and Cervical Ligaments in a Closed Kinetic Chain: Pathomechanics of Lateral Hindfoot Instability

  摘要：

  大量的重建手术用于矫正创伤后踝关节和跟骨关节不稳定，尽管导致这种慢性不稳定和疼痛的确切病理机制尚不清楚。本研究探讨了生理负荷下跟腓韧带（CLFL）和颈韧带（CRVL）的作用，并展示了CLFL缺陷对CRVL的影响。研究了CLFL切除前后跖骨和跟骨的倾斜度以及内翻活动范围。使用了11条骨韧带新鲜冰冻尸体的腿，每只脚经历了六个位置：中立、35°背伸、屈伸、内翻、背伸内翻和屈伸内翻。CLFL和CRVL在背伸内翻时拉伸最大。最有趣的发现是，在其他所有测试脚位中，CRVL相对中立时延长。然而，在背伸和背伸内翻时，CLFL相对中立时缩短。在CLFL缺陷状态下，CRVL长度比例显示CRVL长度显著增加。CLFL缺陷时，跖骨倾斜平均增加超过9°（p<0.008），而跟骨倾斜没有显著变化。记录在背伸内翻时的最大胫跟角，在切除CLFL后增加了超过5°（p<0.05）。

  DOI：

  10.1177/107110070202300608
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 氧气 作用下， 生成 3-heptyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Elongation Behavior of Calcaneofibular and Cervical Ligaments in a Closed Kinetic Chain: Pathomechanics of Lateral Hindfoot Instability

  摘要：

  大量的重建手术用于矫正创伤后踝关节和跟骨关节不稳定，尽管导致这种慢性不稳定和疼痛的确切病理机制尚不清楚。本研究探讨了生理负荷下跟腓韧带（CLFL）和颈韧带（CRVL）的作用，并展示了CLFL缺陷对CRVL的影响。研究了CLFL切除前后跖骨和跟骨的倾斜度以及内翻活动范围。使用了11条骨韧带新鲜冰冻尸体的腿，每只脚经历了六个位置：中立、35°背伸、屈伸、内翻、背伸内翻和屈伸内翻。CLFL和CRVL在背伸内翻时拉伸最大。最有趣的发现是，在其他所有测试脚位中，CRVL相对中立时延长。然而，在背伸和背伸内翻时，CLFL相对中立时缩短。在CLFL缺陷状态下，CRVL长度比例显示CRVL长度显著增加。CLFL缺陷时，跖骨倾斜平均增加超过9°（p<0.008），而跟骨倾斜没有显著变化。记录在背伸内翻时的最大胫跟角，在切除CLFL后增加了超过5°（p<0.05）。

  DOI：

  10.1177/107110070202300608

文献信息

• Oxidations by the reagent “O2–H2O2–vanadium derivative–pyrazine-2-carboxylic acid’. Part 12. Main features, kinetics and mechanism of alkane hydroperoxidation†
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Yuriy N. Kozlov、Galina V. Nizova、Georg Süss-Fink、Sandrine Stanislas、Alex Kitaygorodskiy、Vera S. Kulikova

  DOI：10.1039/b101442k

  日期：——

  Various combinations of vanadium derivatives (n-Bu4NVO3 is the best catalyst) with pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) catalyse the oxidation of saturated hydrocarbons, RH, with hydrogen peroxide and air in acetonitrile solution to produce, at temperatures <40 °C, alkyl hydroperoxides, ROOH, as the main primary products. These compounds are easily reduced with triphenylphosphine to the corresponding alcohols

  钒衍生物的各种组合（n -Bu 4 NVO 3是最好的催化剂），用吡嗪-2-羧酸（PCA）催化饱和烃RH的氧化，用过氧化氢和空气在乙腈溶液中的氧化，在<40°C的温度下生成烷基氢过氧化物ROOH作为主要催化剂农产品。这些化合物容易被三苯基膦还原成相应的醇，然后可以通过GLC定量测定。某些类似于PCA的氨基酸可以起到助催化剂的作用；但是，吡啶甲酸和咪唑-4,5-二羧酸的氧化速率和最终产物收率较低，而咪唑-4-羧酸和吡唑-3,5-二羧酸几乎没有活性。羟基自由基对烷烃RH的攻击引起氧化，从而产生烷基R 4。后者进一步与分子大气中的氧迅速反应。这样形成的过氧自由基ROO 3可以转化为氢过氧化物烷基。根据对环己烷氧化的动力学研究，我们得出结论，反应的限速步骤是含有一个配位PCA分子的复合物的单分子分解：VV（PCA）（H 2 O 2）→V IV（PCA）+HOO˙+ H +。在V IV由此物种发生反应形成进一步与第二H
• Oxidation with the “O2−H2O2−VO3 −−pyrazine-2-carboxylic acid” reagent
  作者：M. C. Guerreiro、U. Schuchardt、G. B. Shul’pin

  DOI：10.1007/bf02495206

  日期：1997.4

  in acetonitrile under the action of H2O2 with a “vanadate anion-pyrazine-2-carboxylic acid” system as the catalyst in air to form isomeric heptyl hydroperoxides (detected by GLC) along with isomeric heptanols and heptanones. Heptyl hydroperoxides slowly decompose at low temperature yielding the corresponding alcohols and ketones (aldehyde). The values of the parameter of the relative normalized reactivity

  Abstractn-庚烷在乙腈中在 H2O2 的作用下很容易被氧化，“钒酸阴离子-吡嗪-2-羧酸”体系作为空气中的催化剂，与异构庚醇和庚酮一起形成异构庚基氢过氧化物（通过 GLC 检测）。庚基氢过氧化物在低温下缓慢分解，生成相应的醇和酮（醛）。位置 1、2、3 和 4 中碳原子上的 H 原子的相对归一化反应性参数的值取决于反应时间和试剂浓度。选择性参数 C(1)∶C(2)∶C(3)∶C(4) 的值在 1.0∶2.8∶2.9∶1.8 到 1.0∶5.6∶5.9∶5.3 的范围内变化。该反应表明，高活性自由基粒子对烷烃分子的 C-H 键的攻击起到了关键作用。
• Hydroperoxidation of methane and other alkanes with H2O2 catalyzed by a dinuclear iron complex and an amino acid
  作者：Galina V. Nizova、Bernt Krebs、Georg Süss-Fink、Siegfried Schindler、Lars Westerheide、Laura Gonzalez Cuervo、Georgiy B. Shul'pin

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01182-1

  日期：2002.11

  H2O (1) containing a dinuclear iron(III) complex in which HPTB=N,N,N′,N′-tetrakis(2-benzimidazolylmethyl)-2-hydroxo-1,3-diaminopropane catalyzes the oxidation of alkanes with hydrogen peroxide in acetonitrile solution at room temperature only if certain amino acids (pyrazine-2-carboxylic, pyrazine-2,3-dicarboxylic or picolinic acid) are added to the reaction mixture. Alkyl hydroperoxides are formed

  化合物[Fe 2（HPTB）（μ-OH）（NO 3）2 ]（NO 3）2 ·CH 3 OH·2H 2 O（1）含有双核铁（III）配合物，其中HPTB = N，N，N '，N仅在某些氨基酸（吡嗪-2-羧酸，吡嗪-2,3-）在室温下，'-四（2-苯并咪唑基甲基）-2-羟基-1,3-二氨基丙烷催化过氧化氢在乙腈溶液中氧化烷烃。将二羧酸或吡啶甲酸加入到反应混合物中。烷基氢过氧化物形成为主要反应产物。环己烷的周转率达到140，乙烷的周转率达到21，甲烷氧化的周转率达到4。氧化非立体选择性地进行，并且键选择性参数低，这证明了羟基自由基参与烷烃官能化。
• Oxidations by the reagent O2 - H2O2 - vanadium complex - pyrazine-2-carboxylic acid Part 7. Hydroperoxidation of higher alkanes
  作者：Georgiy B Shul'pin、Mário C Guerreiro、Ulf Schuchardt

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00769-7

  日期：1996.10

  Alkanes (n-heptane, 2- and 3-methylhexane, cis- and trans-decalin) are readily oxidized under air in acetonitrile by the O2 - H2O2 - PCA - VO3− reagent at room temperature to produce alkyl hydroperoxides as main products as well as minor amounts of the corresponding alcohols and carbonyl compounds. The site selectivities of the reactions are very similar to those observed with hydroxylation of the

  烷烃（Ñ -庚烷，2-和3-甲基己烷，顺式-和反式-decalin）在空气下容易被氧化的乙腈通过O 2 - ħ 2 ö 2 - PCA - VO 3 -该试剂在室温下可产生烷基氢过氧化物作为主要产物，以及少量相应的醇和羰基化合物。反应的位点选择性与在紫外线照射下用过氧化氢使烷烃羟基化时所观察到的非常相似。所提出的机理涉及由过氧化氢催化形成羟基自由基，其从烷烃中提取氢原子。烷基自由基与分子氧快速反应，生成过氧自由基，该过氧自由基主要转化为氢过氧化物。
• Pritzkow; Mueller, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2318,2319
  作者：Pritzkow、Mueller

  DOI：——

  日期：——