(2R,4E)-2,4-Dimethyl-4-heptenoic acid | 132566-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4E)-2,4-Dimethyl-4-heptenoic acid
• 英文别名: (2R,4E)-2,4-dimethylhept-4-enoic acid；(E,2R)-2,4-dimethylhept-4-enoic acid
• CAS: 132566-00-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YOKBMEPUMARLHB-WVXIBAHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E)-2,4-Dimethyl-4-heptenoic acid 在 9-borabicyclononyl triflate 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3S,4R,6R,8E)-2-<(2S,3S,4R,5S,6S)-6-Ethyl-6-hydroxy-4-(p-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl>-3-hydroxy-4,6,8-trimethyl-8-undecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Andersen, Marc W.; Hildebrandt, Bernhard; Dahmann, Georg, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2127 - 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <(3S)-2-methyl-1-penten-3-yl> propionate 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4E)-2,4-Dimethyl-4-heptenoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用非环状立体控制的高效方法全合成（-）-Denticulatins A和B.

  摘要：

  （-）-denticulatin B（2）的总合成从乙基酮（R）-9开始，分9步完成（20％的收率），总非对映选择性为70％。大部分立体化学是通过基于底物的控制引入的。关键步骤包括硼介导的羟醛/还原9→22，钛介导的羟醛偶联26 + 8→38和定向环化35→2。35中C 10的差向异构化导致（-）-denticulatin A（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01015-7

文献信息

• Andersen, Marc W.; Hildebrandt, Bernhard; Hoffmann, Reinhard W., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 1, p. 90 - 92
  作者：Andersen, Marc W.、Hildebrandt, Bernhard、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSEN, MARC W.;HILDEBRANDT, BERNHARD;HOFFMANN, REINHARD W., ANGEW. CHEM., 103,(1991) N, C. 90-92
  作者：ANDERSEN, MARC W.、HILDEBRANDT, BERNHARD、HOFFMANN, REINHARD W.

  DOI：——

  日期：——
• Andersen, Marc W.; Hildebrandt, Bernhard; Dahmann, Georg, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 9, p. 2127 - 2139
  作者：Andersen, Marc W.、Hildebrandt, Bernhard、Dahmann, Georg、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (−)-Denticulatins A and B Using Efficient Methods of Acyclic Stereocontrol.
  作者：Ian Paterson、Michael V. Perkins

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01015-7

  日期：1996.1

  The total synthesis of (−)-denticulatin B (2) was achieved in 9 steps (20% yield), with 70% overall diastereoselectivity, starting from the ethyl ketone (R)-9. Most of the stereochemistry was introduced by substratebased control. Key steps include the boron-mediated aldol/reduction, 9 → 22, the titanium-mediated aldol coupling, 26 + 8 → 38, and the directed cyclisation, 35 → 2. Epimerisation at C10

  （-）-denticulatin B（2）的总合成从乙基酮（R）-9开始，分9步完成（20％的收率），总非对映选择性为70％。大部分立体化学是通过基于底物的控制引入的。关键步骤包括硼介导的羟醛/还原9→22，钛介导的羟醛偶联26 + 8→38和定向环化35→2。35中C 10的差向异构化导致（-）-denticulatin A（1）。