6-(4-methoxyphenoxy)hex-1-yne | 912457-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenoxy)hex-1-yne
• 英文别名: 1-Hex-5-ynoxy-4-methoxybenzene；1-hex-5-ynoxy-4-methoxybenzene
• CAS: 912457-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GPKLKGTXQURLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenoxy)hex-1-yne 在 甲基磺酰胺 、 Pd₂(dba)3*HCl 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 四氧化锇 、 正丁基锂 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 2-{6-[2-(4-methoxyphenoxy)ethyl]-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合方法从头不对称合成milbemycin beta3。

  摘要：

  螺酮缩醛/大环内酯天然产物米尔倍霉素β3的对映选择性合成已通过22个步骤完成，非手性二烯酸酯的总收率为2.8％。通过三个连续的不对称水合作用，然后进行sprioketalization安装了spiroketal环系统。米尔贝霉素beta3的绝对和相对立体化学都是通过两次Sharpless不对称二羟基化，两次π-烯丙基钯催化的还原反应以及铱催化的氢迁移/克莱森重排引入的，以安装C-12立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol061439k
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 4-甲氧基苯酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-(4-methoxyphenoxy)hex-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过迭代不对称水合方法从头不对称合成milbemycin beta3。

  摘要：

  螺酮缩醛/大环内酯天然产物米尔倍霉素β3的对映选择性合成已通过22个步骤完成，非手性二烯酸酯的总收率为2.8％。通过三个连续的不对称水合作用，然后进行sprioketalization安装了spiroketal环系统。米尔贝霉素beta3的绝对和相对立体化学都是通过两次Sharpless不对称二羟基化，两次π-烯丙基钯催化的还原反应以及铱催化的氢迁移/克莱森重排引入的，以安装C-12立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol061439k

文献信息

• Synthesis, radio-synthesis and in vitro evaluation of terminally fluorinated derivatives of HU-210 and HU-211 as novel candidate PET tracers
  作者：Chiara Zanato、Alessia Pelagalli、Katie F. M. Marwick、Monica Piras、Sergio Dall'Angelo、Andrea Spinaci、Roger G. Pertwee、David J. A. Wyllie、Giles E. Hardingham、Matteo Zanda

  DOI：10.1039/c6ob02796b

  日期：——

  the synthesis of terminally fluorinated HU-210 and HU-211 analogues (HU-210F and HU-211F, respectively) and their biological evaluation as ligands of cannabinoid receptors (CB1 and CB2) and N-methyl D-aspartate receptor (NMDAR). [18F]-labelled HU-210F was radiosynthesised from the bromo-substituted precursor. In vitro assays showed that both HU-210F and HU-211F retain the potent pharmacological profile

  我们报告了末端氟化的HU-210和HU-211类似物（分别为HU-210F和HU-211F ）的合成及其作为大麻素受体（CB 1和 CB 2）和N-甲基D-天冬氨酸受体配体的生物学评价(NMDAR)。[ 18 F] -标记的HU- 210F由溴取代的前体放射合成。体外试验表明HU-210F和HU-211F都保留了HU-210和HU-211的有效药理学特征，这表明 [18 F] -放射性标记的 HU- 210F和HU-211F可能具有作为体内成像 PET 示踪剂的潜力。
• Enantioselective zinc-mediated conjugate alkynylation of saccharin-derived 1-<i>aza</i>-butadienes
  作者：Gonzalo Blay、Alvaro Castilla、David Sanz、Amparo Sanz-Marco、Carlos Vila、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/d0cc04221h

  日期：——

  Diethylzinc and a bis(hydroxyl)malonamide ligand allow the first conjugate alkynylation of α,β-unsaturated imines. Excellent enatioselectivities are obtained with aliphatic alkynes.

  二乙基锌和双(羟基)马隆酰胺配体使得首次α,β-不饱和亚胺的共轭炔基化反应成为可能。利用脂肪族炔烃可以获得优异的对映选择性。
• De Novo Asymmetric Synthesis of Milbemycin β₃ via an Iterative Asymmetric Hydration Approach
  作者：Miaosheng Li、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol061439k

  日期：2006.8.1

  achieved in 22 steps and 2.8% overall yield from an achiral dienoate. The spiroketal ring system was installed by three sequential asymmetric hydrations followed by sprioketalization. Both the absolute and relative stereochemistry of milbemycin beta3 was introduced by two Sharpless asymmetric dihydroxylations, two pi-allylpalladium-catalyzed reductions, and an iridium-catalyzed hydrogen migration/Claisen

  螺酮缩醛/大环内酯天然产物米尔倍霉素β3的对映选择性合成已通过22个步骤完成，非手性二烯酸酯的总收率为2.8％。通过三个连续的不对称水合作用，然后进行sprioketalization安装了spiroketal环系统。米尔贝霉素beta3的绝对和相对立体化学都是通过两次Sharpless不对称二羟基化，两次π-烯丙基钯催化的还原反应以及铱催化的氢迁移/克莱森重排引入的，以安装C-12立体中心。