4-(1-methyl-2-oxo-propylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 13566-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-methyl-2-oxo-propylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: cis-4-<3-Oxo-butyliden-(2)>-2-phenyl-oxazolinon-(5)；4-((E)-1-methyl-2-oxo-propylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one；(4E)-4-(3-oxobutan-2-ylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 13566-97-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: INMVPVWNIXETCC-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-2-oxo-propylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以54%的产率得到N-(4-methyl-5-methylene-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  5（4 H）-恶唑酮。第十部分。酸和碱对4-（2-Oxa-亚烷基）-5（4 H）-恶唑酮的内酯化反应的影响：5-亚烷基-3-苯甲酰基氨基-2（5 H）-呋喃酮的新合成

  摘要：

  可以在酸性条件下（无水HBr / CHCl 3）将4-（2-Oxa-亚烷基）-5（4 H）-恶唑酮（azlactones）1转化为5-亚烷基3-苯甲酰基氨基-2（5 H）-呋喃酮在环外双键处具有Z构型的2。在乙酸中作为溶剂进行的相同反应，除了亚烷基-呋喃酮2以外，还产生了呋喃乙酸酯5。在碱（DBU）存在下氮杂内酯转化的结果取决于起始材料中的空间位阻。受阻越少的恶唑酮1a，b产生的缩合产物8越受阻的a唑酮1c生成呋喃酮2c或在烷基化剂存在下生成呋喃酮2d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01101-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-methyl-2-oxo-propylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(1-methyl-2-oxo-propylidene)-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  5（4 H）-恶唑酮。第十部分。酸和碱对4-（2-Oxa-亚烷基）-5（4 H）-恶唑酮的内酯化反应的影响：5-亚烷基-3-苯甲酰基氨基-2（5 H）-呋喃酮的新合成

  摘要：

  可以在酸性条件下（无水HBr / CHCl 3）将4-（2-Oxa-亚烷基）-5（4 H）-恶唑酮（azlactones）1转化为5-亚烷基3-苯甲酰基氨基-2（5 H）-呋喃酮在环外双键处具有Z构型的2。在乙酸中作为溶剂进行的相同反应，除了亚烷基-呋喃酮2以外，还产生了呋喃乙酸酯5。在碱（DBU）存在下氮杂内酯转化的结果取决于起始材料中的空间位阻。受阻越少的恶唑酮1a，b产生的缩合产物8越受阻的a唑酮1c生成呋喃酮2c或在烷基化剂存在下生成呋喃酮2d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01101-5

文献信息

• Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXVIII. Synthesen von β-Methyl-γ-hydroxy-leucin und β-Methyl-γ.δ-dihydroxy-leucin, zwei vermuteten Amanitin-Bausteinen
  作者：Theodor Wieland、Volkmar Georgi

  DOI：10.1002/jlac.19667000117

  日期：1966.12.31

  Reduktion des α-Oximinoesters und Säurehydrolyse des 2-Acetamino-3.4-dimethyl-penten-(4)-säureäthylesters (26). – Der Ester 26 ist auch die Ausgangssubstanz für das Lacton 2 der α-Amino-β.γ-dimethyl-γ.δ-dihydroxy-pentansäure (β-Methyl-γ.δ-dihydroxy-leucin): Durch Brom-Addition an 26 und Ag⊕-unterstützte Schwefelsäurehydrolyse wird 2 erhalten. Eine weitere, weniger ergiebige Synthese für 26, ist über den

  α-氨基-β.γ-二甲基-γ-羟基戊酸（β-甲基-γ-羟基亮氨酸）的内酯1的合成：1）由丙二酸钠和三甲基乙烯的环氧化物3，通过溴化α- α-羧基-β-甲基-γ-羟基-异己酸内酯（4b）和溴被氨基取代；2）从4b开始，HN 3 /浓。硫酸; 3）通过亚硝基化将异丙烯基溴化镁加成到亚乙基丙二酸酯中，通过乙酰化还原α-肟基酯和酸水解得到的3,4-二甲基-2-乙氧基羰基-戊烯乙酯（4）乙酯（23a）制得乙酯（23a）。 2-乙酰氨基-3,4-二甲基戊烯酸乙酯（4）酯（26）。-酯26也是α-氨基-β.γ-二甲基-γ.δ-二羟基戊酸（β-甲基-γ.δ-二羟基亮氨酸）内酯2的原料：通过向26和Ag中添加溴⊕-获得了辅助的硫酸水解2。通过异戊烯基乙酰氨基马来酸酯9可以进行另一种产率较低的26合成。还描述了根据Erlenmeyer合成原理达到内酯2的尝试。-化合物1和2与γ-amanitin和α-aman
• 5(4H)-Oxazolones. Part X. Acid and base effects on the translactonization reaction of 4-(2-Oxa-alkylidene)-5(4H)-oxazolones: New synthesis of 5-alkylidene-3-benzoylamino-2(5H)-furanones
  作者：Maria Luisa Gelmi、Francesca Clerici、Alessandra Melis

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01101-5

  日期：1997.2

  4-(2-Oxa-alkylidene)-5(4H)-oxazolones (azlactones) 1 can be transformed in acidic conditions (anhydrous HBr/CHCl3) into 5-alkylidene-3-benzoylamino-2(5H)-furanones 2 which have Z configuration at the exocyclic double bond. The same reaction conducted in acetic acid as solvent gives, besides the alkylidene-furanones 2, the furanyl acetates 5. The result of azlactone transformation in the presence of

  可以在酸性条件下（无水HBr / CHCl 3）将4-（2-Oxa-亚烷基）-5（4 H）-恶唑酮（azlactones）1转化为5-亚烷基3-苯甲酰基氨基-2（5 H）-呋喃酮在环外双键处具有Z构型的2。在乙酸中作为溶剂进行的相同反应，除了亚烷基-呋喃酮2以外，还产生了呋喃乙酸酯5。在碱（DBU）存在下氮杂内酯转化的结果取决于起始材料中的空间位阻。受阻越少的恶唑酮1a，b产生的缩合产物8越受阻的a唑酮1c生成呋喃酮2c或在烷基化剂存在下生成呋喃酮2d。