methyl 2,3-dideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-gluco-oct-2-enoate | 161721-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-gluco-oct-2-enoate
• 英文别名: E-methyl 2,3-dideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-gluco-oct-2-enonate；methyl (E,4S)-4-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 161721-26-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: LMPOAPSJOVUUAS-OFKSCDCQSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-gluco-oct-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Jarosz, S.; Kozlowska, E.; Ciunik, Z., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2209 - 2216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4:5,6-tri-O-isopropylidene-δ-gluconolactone 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,3-dideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-gluco-oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Jarosz, S.; Kozlowska, E.; Ciunik, Z., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2209 - 2216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A synthesis of 3-deoxy-D-gluco-oct-2-ulosonic acid
  作者：Tony K.M. Shing

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80388-2

  日期：1994.12

  Acyclic 2:3,5:6- and 3:4,5:6-di-O-isopropylidene-D-glucoses have been converted by four reactions involving a Wittig chain homologation, a catalytic hydrogenation, an acid hydrolysis and an acetonation into 2,3-dideoxy-5:6,7:8-di-O-isopropylidene-D-gluco-octono-1,4-lactone which underwent a Wasserman reaction and then a hydrolysis to yield 3-deoxy-D-gluco-oct-2-ulosonic acid, isolated as its ammonium salt 2.
• Jarosz, S.; Kozlowska, E.; Ciunik, Z., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2209 - 2216
  作者：Jarosz, S.、Kozlowska, E.、Ciunik, Z.

  DOI：——

  日期：——