(2R,3R)-5-diethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one | 863553-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-5-diethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 863553-43-9
• 化学式: C₂₄H₂₉O₇P
• 分子量: 460.464
• InChiKey: AYSVOJRTFSZAON-ZJSXRUAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-diethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one 、 乙基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 、 (2R,3R,5R,6R)-3-diethoxyphosphoryl-2-ethyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-膦酰基-α-C-糖苷合成中有机铜试剂与来自糖醛的烯酮的立体选择性迈克尔型加成

  摘要：

  描述了将各种有机铜试剂添加到新型碳水化合物衍生的 2-(二乙氧基磷酰基)hex-1-en-3-uloses 中的迈克尔型添加。该反应已被证明是快速、清洁和立体选择性的，导致形成 3-oxo-2-phosphono-α-C-糖苷或相应的烯醇乙酸酯。这些化合物是 2-膦酰基-α-C-糖苷的直接前体，这是一类以前从未描述过的非常有趣的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500149
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (2R,3R)-5-diethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-膦酰基-α-C-糖苷合成中有机铜试剂与来自糖醛的烯酮的立体选择性迈克尔型加成

  摘要：

  描述了将各种有机铜试剂添加到新型碳水化合物衍生的 2-(二乙氧基磷酰基)hex-1-en-3-uloses 中的迈克尔型添加。该反应已被证明是快速、清洁和立体选择性的，导致形成 3-oxo-2-phosphono-α-C-糖苷或相应的烯醇乙酸酯。这些化合物是 2-膦酰基-α-C-糖苷的直接前体，这是一类以前从未描述过的非常有趣的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500149

文献信息

• Stereoselective Michael-Type Addition of Organocopper Reagents to Enones Derived from Glycals in the Synthesis of 2-Phosphono-α-C-Glycosides
  作者：Francesca Leonelli、Marinella Capuzzi、Vincenzo Calcagno、Pietro Passacantilli、Giovanni Piancatelli

  DOI：10.1002/ejoc.200500149

  日期：2005.7

  Michael-type additions of various organocopper reagents to the novel carbohydrate-derived 2-(diethoxyphosphoryl)hex-1-en-3-uloses are described. The reactions have proved to be rapid, clean and stereoselective, giving rise to the formation of 3-oxo-2-phosphono-α-C-glycosides or the corresponding enol acetates. These compounds are direct precursors of 2-phosphono-α-C-glycosides, a very interesting class

  描述了将各种有机铜试剂添加到新型碳水化合物衍生的 2-(二乙氧基磷酰基)hex-1-en-3-uloses 中的迈克尔型添加。该反应已被证明是快速、清洁和立体选择性的，导致形成 3-oxo-2-phosphono-α-C-糖苷或相应的烯醇乙酸酯。这些化合物是 2-膦酰基-α-C-糖苷的直接前体，这是一类以前从未描述过的非常有趣的分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)