chlorotriethylsilylethyne | 23184-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chlorotriethylsilylethyne
• 英文别名: chlorotriethylsilylacetylene；Silane, (chloroethynyl)triethyl-；2-chloroethynyl(triethyl)silane
• CAS: 23184-01-2
• 化学式: C₈H₁₅ClSi
• 分子量: 174.746
• InChiKey: HLFYWUIGZPLMET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorotriethylsilylethyne 在 gallium(III) trichloride lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  GaCl3-catalyzed α-ethynylation reaction of silyl enol ethers

  摘要：

  GaCl3 catalyzes alpha-ethynylation reaction of silyl enol ethers with triethylsilylated chloroethyne at 130 degreesC. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00456-x
• 作为产物：
  描述：

  三乙基矽乙炔 在 正丁基锂 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以48%的产率得到chlorotriethylsilylethyne
  参考文献：
  名称：

  锂离子电池的3D有机合成多孔碳材料

  摘要：

  我们报告了第一个有机合成的sp–sp 3杂化多孔碳OSPC-1。这种新碳显示出电子导电性，高孔隙率，迄今为止所有碳材料中锂离子的最高吸收率以及抑制危险的锂枝晶形成的能力。这种新型碳材料具有高容量，出色的倍率性能，长循环寿命以及改善安全性能的潜力，具有作为锂离子电池（LIB）负极材料的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201805924

文献信息

• Preparation of ethynylsilanes from polychloroethylenes
  作者：Robert West、Laverne C. Quass

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80233-8

  日期：1969.7

  chloroethylenes are described. Symmetrical bis(trialkylsilyl)acetylenes are obtained in good yield from tetrachloroethylene, lithium and trialkylhalosilanes at −80° in tetrahydrofuran. When lithium and tetrachloroethylene are similarly allowed to react at −80° and then quenched with organosilicon halides, (chloroethynyl)triorganosilanes, R3SiCCCl, are produced. These can be coupled with lithium and chlorosilanes

  描述了由氯乙烯制备有机甲硅烷基乙炔的一般方法。对称的双（三烷基甲硅烷基）乙炔可以在-80°C下于四氢呋喃中从四氯乙烯，锂和三烷基卤代硅烷获得高收率。当锂和四氯乙烯被类似地在-80至反应°，然后与有机硅卤化物，（氯乙炔基）三有机硅烷，R猝灭3 SiCCCl，生产。这些可以与锂和氯硅烷偶联以得到不对称取代的双（有机甲硅烷基）乙炔。三氯乙烯，锂和三烷基氯硅烷可得到适当的乙炔基三烷基硅烷R 3 SiC fairCH。对称的双（有机甲硅烷基）乙炔也可以由顺式或反式制备-1,2-二氯乙烯，烷基锂化合物和氯硅烷。
• Gallium Trichloride-Catalyzed Exhaustive α-Ethynylation Reaction of 1-Silylacetylenes
  作者：Ryo Amemiya、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1002/adsc.200600399

  日期：2007.5.7

  Gallium trichloride (GaCl3) catalyzes the ethynylation reaction of a 1,4-enyne with chlorosilylacetylene at the propargyl position giving a triethynylvinylmethane. This catalytic method can be applied to the exhaustive α-ethynylation of 1-silylacetylenes possessing less acidic propargyl protons, and mono-, di-, and triethynylated products are obtained depending on the structure of the starting materials

  三氯化镓（GaCl 3）催化1,4-炔与炔丙基位置的氯甲硅烷基乙炔进行乙炔化反应，得到三乙炔基乙烯基甲烷。该催化方法可以用于具有较少酸性炔丙基质子的1-甲硅烷基乙炔的穷举α-乙炔基化，并且取决于起始原料的结构获得单，二和三乙炔基化的产物。
• GaCl3-Catalyzed ortho-ethynylation reaction of N-benzylanilines
  作者：Ryo Amemiya、Akiko Fujii、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.187

  日期：2004.5

  Lithiated N-benzylanilines were ethynylated at the ortho-position with silylchloroethyne at 120 °C in the presence of a catalytic amount of GaCl3. Trimethylsilylated N-methylaniline could also be used for this transformation.

  锂化Ñ -benzylanilines均在乙炔化邻位中的GaCl催化量的存在下与silylchloroethyne位上在120℃下3。三甲基甲硅烷基化的N-甲基苯胺也可以用于该转化。
• Palladium-Catalyzed Addition of Silyl-Substituted Chloroalkynes to Terminal Alkynes
  作者：Tatsuya Wada、Masayuki Iwasaki、Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201000865

  日期：2010.9.17

  Useful intermediates: Addition of silyl‐substituted chloroalkynes to terminal alkynes, namely chloroalkynylation, proceeds under palladium catalysis to afford (Z)‐1‐chloro‐1,3‐enynes (see scheme). The carbon–chlorine bond of the adducts is easily convertible to a carbon–carbon bond by using palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions to provide a variety of 1,3‐enynes.

  有用的中间体：在钯催化下，将甲硅烷基取代的氯炔烃加到末端炔烃上，即进行氯炔基化反应，得到（Z）-1-氯-1,3-烯炔（见方案）。通过使用钯催化的交叉偶联反应可提供多种1,3-炔烃，加合物的碳-氯键很容易转化为碳-碳键。
• One-Step Synthesis of Triethynylvinylmethanes and Tetraethynylmethanes by GaCl₃-Promoted Diethynylation of 1,4-Enynes and 1,4-Diynes
  作者：Ryo Amemiya、Katsunori Suwa、Junji Toriyama、Yoshio Nishimura、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja051416l

  日期：2005.6.1

  allylsilanes with the chloroacetylene also gave diethynylvinylmethanes, in which 1,4-enynes were formed in situ by the addition-elimination of allylgallium formed from allylsilane and GaCl3. Tetraethynylmethanes were obtained by reacting 1,4-diynes with the chloroacetylene at 150 degrees C. The structure and amount of silanol can be used to control the reactivity of GaCl3.

  在 GaCl3 存在下，在 130 摄氏度下用氯三乙基甲硅烷基乙炔处理 1,4-烯炔，通过烯丙基亚甲基部分的二乙炔化作用得到三乙炔基乙烯基甲烷。2,6-二(叔丁基)-4-甲基吡啶和叔丁基二苯基硅烷醇的加入通过减少底物和产物的分解显着提高了产物的产率。该反应应包括烯炔和 GaCl3 最初形成烯丙基镓，其中 GaCl3 活化烃 CH 以生成亲核有机镓中间体。用氯乙炔进行碳金属化，然后进行 β-消除，然后得到乙炔化产物。三乙炔基乙烯基甲烷是通过在烯炔的 3 位重复区域选择性乙炔化获得的。烯丙基硅烷与氯乙炔的反应也产生二乙炔基乙烯基甲烷，其中通过由烯丙基硅烷和 GaCl3 形成的烯丙基镓的加成消除原位形成 1,4-烯炔。四乙炔甲烷是通过 1,4-二炔与氯乙炔在 150 摄氏度下反应获得的。硅烷醇的结构和数量可用于控制 GaCl3 的反应性。