ethyl 2-oxo-1-vinylcyclohexane-1-carboxylate | 56985-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-vinylcyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: 2-Aethoxycarbonyl-2-vinylcyclohexanon；Ethyl 1-ethenyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；ethyl 1-ethenyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 56985-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: VZIFKOZJQGUDDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-vinylcyclohexane-1-carboxylate 、 1-chloro-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以42.857%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过全碳四元中心的碳转移实现α-乙烯基-β-酮酯的自由基1,2,3-三碳官能化

  摘要：

  在此，我们报道了α-乙烯基-β-酮酯的分子间自由基1,2,3-三碳官能化，以通过烯烃的一锅多功能化来实现构建分子复杂性的目标。该反应允许碳环通过全碳四级中心的碳转移而扩展，并能够在叔碳中间体上进一步形成C-C键，从而重建新的全碳四级中心。良好的官能团兼容性保证了该方法的多样化合成转化。实验和理论研究表明，优异的非对映选择性应归因于底物和溶剂之间的氢键。

  DOI：

  10.1039/d2sc00902a
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 、 (vinyl)triphenylbismuthonium tetrafluoroborate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93 %的产率得到ethyl 2-oxo-1-vinylcyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三芳基铋盐：羰基化合物 α-乙烯基化的强大载体

  摘要：

  α-乙烯基-羰基化合物是一类正交官能化分子，其中固有的 C=O 和 C=C 键可用于解锁明显不同的反应性。在本报告中，我们提出了一种利用乙烯基三芳基铋鎓（“乙烯基-Bis”）盐直接对羰基化合物进行α-乙烯基化的简单方法，该盐稳定且易于在十克规模上制备。这种转化是通过原位生成的烯醇锂中间体与乙烯基双试剂的反应有效完成的，从而以良好至优异的产率和非常广泛的底物范围形成α-乙烯基化羰基化合物。至关重要的是，这种乙烯基化方法对于通过多种方法生成的烯醇化物是有效的，能够对通过乙烯基化步骤生成烯醇化物的反应进行排序，并易于合成不同官能化的化合物，从而强调了该方法的多功能性和实用性。还证明了离散的烯醇化物与其他乙烯基单元和芳基的类似反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05709

文献信息

• Radical 1,2,3-tricarbofunctionalization of α-vinyl-β-ketoesters enabled by a carbon shift from an all-carbon quaternary center
  作者：Qi Zhang、Mong-Feng Chiou、Changqing Ye、Xiaobin Yuan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1039/d2sc00902a

  日期：——

  enables further C–C bond formation on the tertiary carbon intermediate with the aim of reconstructing a new all-carbon quaternary center. The good functional group compatibility ensures diverse synthetic transformations of this method. Experimental and theoretical studies reveal that the excellent diastereoselectivity should be attributed to the hydrogen bonding between the substrates and solvent.

  在此，我们报道了α-乙烯基-β-酮酯的分子间自由基1,2,3-三碳官能化，以通过烯烃的一锅多功能化来实现构建分子复杂性的目标。该反应允许碳环通过全碳四级中心的碳转移而扩展，并能够在叔碳中间体上进一步形成C-C键，从而重建新的全碳四级中心。良好的官能团兼容性保证了该方法的多样化合成转化。实验和理论研究表明，优异的非对映选择性应归因于底物和溶剂之间的氢键。
• 10.1021/jacs.4c05709
  作者：Li, Li、Hu, Lingbowei、Sae-Jew, Jirapon、Rawal, Viresh H.

  DOI：10.1021/jacs.4c05709

  日期：——

  to the formation of α-vinylated carbonyl compounds in good to excellent yields and with a remarkably broad substrate scope. Critically, this vinylation method is effective for enolates generated via numerous methods, enabling the sequencing of reactions that generate enolates with the vinylation step and the ready synthesis of diversely functionalized compounds, thereby underscoring the versatility and

  α-乙烯基-羰基化合物是一类正交官能化分子，其中固有的 C=O 和 C=C 键可用于解锁明显不同的反应性。在本报告中，我们提出了一种利用乙烯基三芳基铋鎓（“乙烯基-Bis”）盐直接对羰基化合物进行α-乙烯基化的简单方法，该盐稳定且易于在十克规模上制备。这种转化是通过原位生成的烯醇锂中间体与乙烯基双试剂的反应有效完成的，从而以良好至优异的产率和非常广泛的底物范围形成α-乙烯基化羰基化合物。至关重要的是，这种乙烯基化方法对于通过多种方法生成的烯醇化物是有效的，能够对通过乙烯基化步骤生成烯醇化物的反应进行排序，并易于合成不同官能化的化合物，从而强调了该方法的多功能性和实用性。还证明了离散的烯醇化物与其他乙烯基单元和芳基的类似反应。