(S)-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide | 131150-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide
• 英文别名: (2S)-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide
• CAS: 131150-36-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: GYVASPDEHRKFRF-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4S)-4-(dibenzylamino)-6-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0957-4166(90)90037-b
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-(dibenzylamino)-N-methoxy-N,4-dimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  一种卡非佐米中间体的制备方法及其中间体化合物

  摘要：

  本发明公开了一种卡非佐米关键中间体的新型制备方法。本发明以L-亮氨酸为起始原料，保护氨基上两个活泼氢得到化合物V，V经过Weinreb酰胺化得到化合物IV，IV与2-丙烯基溴化镁反应得到化合物III，III经过环氧化反应得到化合物II，II经过脱氨基保护得到化合物I。本发明还公开了卡非佐米的中间体化合物II、III、IV和V。本发明的制备方法操作简单、总收率高、成本低、选择性高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105218488A

文献信息

• Synthesis and Structure‐Activity Relationship of Xenocoumacin 1 and Analogues as Inhibitors of Ribosomal Protein Synthesis
  作者：Cornelia Zumbrunn、Daniela Krüsi、Christina Stamm、Patrick Caspers、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1002/cmdc.202000793

  日期：2021.3.3

  Ribosomal protein synthesis is an important target in antibacterial drug discovery. Numerous natural products have served as starting points for the development of antibiotics. We report here the total synthesis of xenocoumacin 1, a natural product that binds to 16S ribosomal RNA at a highly conserved region, as well as analogues thereof. Preliminary structure–activity relationship studies were aimed

  核糖体蛋白合成是抗菌药物发现的重要目标。许多天然产物已成为抗生素开发的起点。我们在此报告异香豆素 1 的全合成，这是一种在高度保守的区域与 16S 核糖体 RNA 结合的天然产物及其类似物。初步的构效关系研究旨在了解和调节真核和原核核糖体之间的选择性。修饰主要在芳香区域被容忍。对革兰氏阴性菌的全细胞活性受到外排和渗透的限制，正如在大肠杆菌的转基因菌株中所证明的那样. 鉴定了对真核生物核糖体具有高选择性的类似物，但不可能获得对细菌蛋白质合成具有选择性的抑制剂。尽管真核和原核核糖体在结合区具有高度同源性，但实现高选择性（尽管不是理想的）是可能的。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Annulated Cyclopentenones from Cycloalkenyl Ketones and Vinyl Carbamates by Diastereoselective Carbonyl Addition/Conrotatory 4π Ring Closure
  作者：Dieter Hoppe、Michael Siemer、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2008-1067150

  日期：2008.7

  1-Lithiated O-vinyl carbamates add with high induced diastereoselectivity onto enantiomerically pure cycloalk-1-enyl (1-dibenzylamino)alkyl ketones. Subsequent O-carbamoyl migration, followed by a torquoselective, antarafacial 4π ring closure, leads to homochiral 2-substituted bicyclo[n.3.0]alk-1-ene-2-ones.

  1-锂化O-乙烯基氨基甲酸酯以高诱导的非对映选择性与对映体纯的环烯烃(1-二苯基氨基)烷基酮发生反应。随后，O-氨基甲酰迁移，再经过扭转选择性的反面4π环闭合，生成同手性的2-取代双环[n.3.0]烷-1-烯-2-酮。
• Stereoselective total synthesis of amicoumacin C
  作者：Tomomi Suzuki、Tomohiro Nagasawa、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.014

  日期：2015.4

  The enantio- and diastereoselective total synthesis of amicoumacin C was achieved from L-phenylalanine in 17% overall yield through 13 steps via condensation between an amine and an acid segment. The amine segment was prepared from L-leucine in 42% yield by a 7-step sequence involving a diastereoselective reduction of an alpha-dibenzylamino ketone intermediate, while the acid segment was obtained from L-phenylalanine by using acidic hydrolysis of an acetonide-protected amide accompanied by concomitant lactonization as a key step. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Non-racemizing synthesis and stereoselective reduction of chiral α-amino ketones
  作者：M.T. Reetz、M.W. Drewes、K. Lennick、A. Schmitz、X. Holdgrün

  DOI：10.1016/0957-4166(90)90037-b

  日期：1990.1
• 一种卡非佐米中间体的制备方法及其中间体化合物
  申请人：湖南华腾制药有限公司

  公开号：CN105218488A

  公开（公告）日：2016-01-06

  本发明公开了一种卡非佐米关键中间体的新型制备方法。本发明以L-亮氨酸为起始原料，保护氨基上两个活泼氢得到化合物V，V经过Weinreb酰胺化得到化合物IV，IV与2-丙烯基溴化镁反应得到化合物III，III经过环氧化反应得到化合物II，II经过脱氨基保护得到化合物I。本发明还公开了卡非佐米的中间体化合物II、III、IV和V。本发明的制备方法操作简单、总收率高、成本低、选择性高，适合工业化生产。