6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one | 58633-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
• 英文别名: 6,7,12,12b-tetrahydroindolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
• CAS: 58633-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: RDQPDJDOWUCSIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-229 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  511.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 镍 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Corynanthe，Tacaman和Oxindole生物碱合成的一般策略

  摘要：

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB

  DOI：

  10.1021/jo061032t
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-allyl-1,3,4,9-tetrahydro-β-carbolin-2-yl)propenone 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以87%的产率得到6,7,12,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Corynanthe，Tacaman和Oxindole生物碱合成的一般策略

  摘要：

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB

  DOI：

  10.1021/jo061032t

文献信息

• Unified Synthesis of Polycyclic Alkaloids by Complementary Carbonyl Activation**
  作者：Guoli He、Benjamin List、Mathias Christmann

  DOI：10.1002/anie.202102518

  日期：2021.6.7

  A complementary dual carbonyl activation strategy for the synthesis of polycyclic alkaloids has been developed. Successful applications include the synthesis of tetracyclic alkaloids harmalanine and harmalacinine, pentacyclic indoloquinolizidine alkaloid nortetoyobyrine, and octacyclic β-carboline alkaloid peganumine A. The latter synthesis features a protecting-group-free assembly and an asymmetric

  已经开发出用于合成多环生物碱的互补双羰基活化策略。成功的应用包括四环生物碱骆驼蓬菌素和骆驼蓬菌素、五环吲哚喹啉西啶生物碱去甲代拜林和八环β-咔啉生物碱peganumine A的合成。后者的合成具有无保护基组装和不对称二磺酰亚胺催化环化的特点。此外，还实现了 hirsutine、deplancheine、10-desbromoarborescidine A 和 oxindole 生物碱钩藤碱和异钩藤碱的正式合成。最终完成了小檗碱生物碱ilicifoline B的简捷合成。
• N-Iodosuccinimide-Mediated Oxidative Coupling of Indoles and Phenols: A Synthetic Study toward the Benzofuroindoline Moiety of Bipleiophylline
  作者：Guillaume Vincent、Natacha Denizot、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1055/s-0036-1592002

  日期：2018.12

  oxidative coupling of indoles and phenols to benzo­furoindoline-containing polycyclic scaffolds related to the natural product bipleiophylline. Suitable conditions from N-substituted indoles are developed and applied to the synthesis of a hexacyclic model starting from a tetracyclic ABCE precursor. We report our efforts to apply an N-iodosuccinimide-mediated dearomative oxidative coupling of indoles

  献给Marco A. Ciufolini教授 抽象的 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。 我们报告了我们的努力，将吲哚和酚的N-碘代琥珀酰亚胺介导的脱芳香氧化偶联反应应用到与天然产物双叶茶碱有关的含苯并呋喃二氢吲哚的多环支架上。开发了由N-取代的吲哚得到的合适条件，并将其用于从四环ABCE前体开始的六环模型的合成。
• Massiot, Georges; Mulamba, Tshilundu; Levy, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 7/8, p. 241 - 248
  作者：Massiot, Georges、Mulamba, Tshilundu、Levy, Jean

  DOI：——

  日期：——
• OEHL R.; LENZER G.; ROSENMUND P., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 2, 705-709
  作者：OEHL R.、 LENZER G.、 ROSENMUND P.

  DOI：——

  日期：——
• General Strategy for the Syntheses of Corynanthe, Tacaman, and Oxindole Alkaloids
  作者：Alexander Deiters、Martin Pettersson、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo061032t

  日期：2006.8.1

  We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD → ABCD and ABC → ABCD approaches wherein the variously substituted piperidinone D-rings were formed via ring-closing

  我们在此报告了七氢萘生物碱二氢七氢萘酚的总合成以及吲哚生物碱他卡莫宁，乙酰胆碱和hirsutine的形式合成。由经典的ABD→ABCD和ABC→ABCD方法组成的corynanthe和tacaman骨架骨架的组装策略，其中各种取代的哌啶酮D环是通过闭环复分解（RCM）形成，然后加成1,4-在C（15）处引入必要的侧链。由于向α，β-不饱和内酰胺中添加1,4-代表了一个不发达的领域，我们对两种不饱和内酰胺进行了一系列研究，采用有机铜酸盐和金属烯醇盐作为亲核试剂。这些研究表明，源自格氏试剂的有机铜和化学计量的CuCN或催化量的CuBr·DMS络合物都是极好的亲核试剂。TMSC1是优化这些反应的关键添加剂。在这些1,4-加成中，衍生自1,3-二硫杂环戊基-2-羧酸乙酯的阴离子也是极好的亲核试剂，尽管将此类1,4-加成的立体化学反应衍生自咔啉衍生的不饱和内酰胺。吲哚氮原子。这些生物碱的ABD→AB