5-(4-甲基苯基)-2,3-二苯基-3,4-二氢吡唑 | 13393-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(4-甲基苯基)-2,3-二苯基-3,4-二氢吡唑
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-3-p-tolyl-Δ²-pyrazolin；5-(4-Methylphenyl)-2,3-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 13393-41-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: GDBZFBSFHRVCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)-2,3-二苯基-3,4-二氢吡唑 在 二环己烷并-18-冠醚-6 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与2-吡唑啉的反应：对阳离子自由基-超氧离子对中间体的影响

  摘要：

  1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的光敏氧化的动力学研究表明，可能发生电子从吡唑啉转移到单线态氧，从而生成阳离子自由基和超氧离子对。吡唑啉阳离子自由基与超氧离子的反应在单线态氧合下显示出相同的产物分布。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87535-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(4-甲基苯基)-2,3-二苯基-3,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  Hanson, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1958, vol. 67, p. 712,714

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。
• Catalytic Synthesis of Chalcones and Pyrazolines Using Nanorod Vanadatesulfuric Acid: An Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Mona Daghaghale、Mahbube Taei

  DOI：10.1002/jccs.201600157

  日期：2017.1

  Nanorod vanadatesulfuric acid (VSA NRs), as a recyclable and ecologically benign catalyst, was used for the one‐pot synthesis of chalcones and 1,3,5‐triaryl‐2‐pyrazolines (TAPs). Chalcones were prepared via the condensation of substituted acetophenones with aryl‐aldehydes under solvent‐free conditions. Subsequently, the synthesized chalcones were used for the catalytic synthesis of TAPs via two‐component

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）是一种可回收利用且对生态有益的催化剂，用于一锅法合成查耳酮和1,3,5-三芳基-2-吡唑啉（TAPs）。在无溶剂条件下，通过将取代的苯乙酮与芳基醛缩合来制备。随后，合成的查耳酮通过与苯肼在回流的乙醇中的两组分缩合反应用于TAP的催化合成。通过简单的氯磺酸与高纯度偏钒酸钠的简单反应即可制备VSA。与常规方法相比，本方案具有几个优点，例如操作简单，适当的反应时间，高至优异的收率，易于后处理，催化剂的可回收性和可重复使用性以及产物的纯化简单。
• A novel methodology for synthesis of dihydropyrazole derivatives as potential anticancer agents
  作者：Xu Wang、Ying-ming Pan、Xiao-chao Huang、Zhong-yuan Mao、Heng-shan Wang

  DOI：10.1039/c3ob42432d

  日期：——

  A flexible and efficient method for the synthesis of 4,5-dihydropyrazole derivatives has been developed.

  已开发出一种灵活高效的合成4,5-二氢吡唑衍生物的方法。
• Visible light mediated metal-free oxidative aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Rajamani Rajmohan、Subburethinam Ramesh、Pothiappan Vairaprakash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.023

  日期：2019.8

  The visible light mediated oxidation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under metal-free conditions was developed. Various substituted pyrazolines were oxidized to pyrazoles by irradiation with visible light/sunlight. A plausible mechanism was proposed for the light mediated oxidation proceeding via formation of intermediates with electron rich C-3 positions and electron deficient C-5 positions. Correlation

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。
• TfOH mediated intermolecular electrocyclization for the synthesis of pyrazolines and its application in alkaloid synthesis
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Pothiappan Vairaprakash、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1039/c8ra05702h

  日期：——

  possible intermediate carbocations. The synthetic utility of a green solvent has been explored by synthesizing some of pyrazolines in a DES medium. The synthetic application of the present methodology is employed in the synthesis of a pyrazoline alkaloid.

  TfOH 介导容易获得从醛、苯肼和苯乙烯开始的有趣的吡唑啉。通过以非常高的收率和非常高的区域选择性合成各种 1,3,5-三取代的吡唑啉，探索了这种合成方法的范围。通过比较可能的中间碳阳离子的稳定性来解释区域选择性的起源。通过在 DES 介质中合成一些吡唑啉，探索了绿色溶剂的合成效用。本方法的合成应用用于吡唑啉生物碱的合成。