2-methyl-4,6-diphenylpyrimidine | 22114-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-methyl-4,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-4,6-diphenyl-pyrimidine；2-Methyl-4,6-diphenyl-pyrimidin；2-Methyl-4,6-diphenylpyrimidin
• CAS: 22114-38-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: WMVXYAZRLQCIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,6-diphenylpyrimidine 在 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4,6-bis(4'-methoxybiphenyl-2-yl)-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine as an Aryl C–H Activating Group

  摘要：

  The Pd-catalyzed regioselective C-H activation/arylation, /iodination, and/acetoxylation reactions of 4-arylpyrimidines using aryl iodides, N-iodosuccinimide, and (diacetoxyiodo)benzene respectively as coupling partners are described. Suzuki-Miyaura coupling and Sonogashira reactions of the resulting aryl iodides are demonstrated. The scalability of the C-H activation/functionalization starting with readily accessible 4-aryl pyrimidines is also reported.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01300
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-methyl-4,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine as an Aryl C–H Activating Group

  摘要：

  The Pd-catalyzed regioselective C-H activation/arylation, /iodination, and/acetoxylation reactions of 4-arylpyrimidines using aryl iodides, N-iodosuccinimide, and (diacetoxyiodo)benzene respectively as coupling partners are described. Suzuki-Miyaura coupling and Sonogashira reactions of the resulting aryl iodides are demonstrated. The scalability of the C-H activation/functionalization starting with readily accessible 4-aryl pyrimidines is also reported.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01300

文献信息

• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。
• Mechanistic insight into the azo radical-promoted dehydrogenation of heteroarene towards N-heterocycles
  作者：Amreen K. Bains、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy01008a

  日期：——

  reactions to synthesize wide variety of N-heterocycles. In these processes, the dehydrogenation of saturated heteroarenes in the late stage is generally required to furnish the desired N-heterocycle. However, in a one-pot, multistep heterocycle synthesis, this step is not well elucidated, and the role of the catalyst is not thoroughly understood. Furthermore, the use of copious amount of base at elevated

  借用氢化促进的环空反应被认为是合成各种N-杂环的重要反应。在这些方法中，通常需要在后期进行饱和杂芳烃的脱氢以提供所需的N-杂环。然而，在一锅多步杂环合成中，该步骤没有得到很好的阐明，并且催化剂的作用还没有被完全理解。此外，在升高的温度下使用大量的碱进一步使该问题复杂化，并且使人们怀疑催化剂参与杂芳烃脱氢。本文中，我们报道了一种分子定义的镍催化剂，该催化剂可以在温和的条件下（80°C，8 h）进行两次环化反应，以实现三嗪和嘧啶的可持续合成。机械上，我们清楚地描述了催化剂在促进杂芳烃脱氢中的重要作用。饱和杂环与金属催化剂的键合要经过预平衡步骤（在80°C下K = 238），然后进行关键的氢原子转移。包括Van't Hoff，Eyring分析和嘧啶基自由基的拦截在内的一系列动力学实验揭示了脱氢过程的细节。这种由配体驱动的贱金属催化方法与经过充分评估的金属-配体协同键活化策略显着不同，后者可提供替代的脱氢途径，所需能量更少。
• Reaction of 3-phenylisoxazole with alkyllithiums
  作者：Leonardo Di Nunno、Antonio Scilimati、Paola Vitale

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.049

  日期：2005.3

  Alkyllithiums react with 3-phenylisoxazole giving C5–H abstraction followed either mainly by ring fragmentation to benzonitrile and ethynolate ion (in the case of t-BuLi) or (less hindered alkyllithiums: n-BuLi, EtLi, MeLi) also by formation of alkylated enaminones. Appreciable amounts of 2-alkyl-4,6-diphenylpyrimidines have also been isolated for certain alkyllithiums (EtLi and MeLi). This is at variance

  烷基锂与3-苯基异恶唑反应生成C 5 -H原子，然后主要通过环断裂成苄腈和乙炔离子（对于t- BuLi）或（受阻较小的烷基锂：n- BuLi，EtLi，MeLi）也可以通过形成烷基化的烯胺酮。对于某些烷基锂（EtLi和MeLi），也已分离出适量的2-烷基-4,6-二苯基嘧啶。这与所报道的受阻锂酰胺（LTMP）的行为不同，该文献仅描述了C 5 -H的抽象然后环的断裂。讨论了观察结果的机械意义。
• One-pot synthesis of polysubstituted pyrimidines
  作者：Alexander S. Kiselyov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.068

  日期：2005.3

  A series of polysubstituted pyrimidines were synthesized from in situ generated α,β-unsaturated imines and the corresponding amidine or guanidine derivatives in a convenient one-pot procedure.

  在方便的一锅法中，由原位生成的α，β-不饱和亚胺和相应的am或胍衍生物合成了一系列多取代的嘧啶。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Electronics Co., Ltd.

  公开号：US20190036039A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  An organometallic compound represented by one of Formulae 1 to 4: wherein, in Formulae 1 to 4, groups and variables are the same as described in the specification.

  一个由公式1至4中的一个表示的有机金属化合物：其中，在公式1至4中，基团和变量与规范中描述的相同。