(3aS,8aR)-3-(hex-1-yn-1-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one | 1232977-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (3aS,8aR)-3-(hex-1-yn-1-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aR,8bS)-1-hex-1-ynyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 1232977-29-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NSMVQXUGURVEQO-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8aR)-3-(hex-1-yn-1-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正壬烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3aS,8aR)-3-((S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-ethylhexanoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体定义的多取代甲硅烷基酮缩醛的亲电子氧化

  摘要：

  我们在此报告了一种实用的方法，该方法是通过炔烃的联合碳金属化-氧化-甲硅烷基化反应，然后对所得立体定义的多取代甲硅烷基酮缩醛胺进行第二次氧化反应，以优异的非对映选择性制备无环叔α-羟基羰基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701516
• 作为产物：
  描述：

  (3aS-顺)-(-)-3,3a,8,8a-四氢-2H-茚并[1,2-d]噁唑-2-酮 、 钾三氟(1-己炔-1-基)硼酸酯(1-) 在 1,2-二甲基咪唑 、 copper(II) chloride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以78%的产率得到(3aS,8aR)-3-(hex-1-yn-1-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜与炔基三氟硼酸钾的铜催化炔基化反应：室温，无碱合成的酰胺

  摘要：

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将炔基三氟硼酸钾与氮亲核试剂偶联。该反应提供了首个无碱和室温下合成的酰胺，可轻松制备这些有用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/ol101322k

文献信息

• Electrophilic fluorination of stereodefined disubstituted silyl ketene hemiaminals <i>en route</i> to tertiary α-fluorinated carbonyl derivatives
  作者：Jian Qiang Huang、Zackaria Nairoukh、Ilan Marek

  DOI：10.1039/c8ob00067k

  日期：——

  A highly diastereoselective synthesis of tertiary α-fluoro carbonyl compounds is reported in only two chemical steps from a simple alkyne through the reaction of stereodefined fully substituted silyl ketene hemiaminal derivatives with Selectfluor.

  从简单的炔烃到立体定义的完全取代的甲硅烷基乙烯酮半缩醛衍生物与Selectfluor的反应，仅在两个化学步骤中，据报道仅两个化学步骤即可高度非对映选择性地合成叔α-氟代羰基化合物。
• Asymmetric Synthesis of γ-Siloxyenamides via Chiral Auxiliary-Mediated Diastereoselective Coupling of Ynamides, Aldehydes, and Silane by Nickel Catalyst
  作者：Yoshihiro Sato、Nozomi Saito、Tomoyuki Katayama

  DOI：10.3987/com-10-s(e)122

  日期：——

  A nickel-catalyzed diastereoselective three-component coupling of optically active oxazolidinone-derived ynamides, aldehydes, and silane is described. The reaction proceeded via stereoselective formation of oxanickelacycle to give gamma-siloxyenamide derivatives in a highly diastereoselective manner.
• Copper-Catalyzed Alkynylation of Amides with Potassium Alkynyltrifluoroborates: A Room-Temperature, Base-Free Synthesis of Ynamides
  作者：Kévin Jouvin、François Couty、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/ol101322k

  日期：2010.7.16

  An efficient copper-mediated method for the coupling of potassium alkynyltrifluoroborates with nitrogen nucleophiles is reported. This reaction provides the first base-free and room-temperature synthesis of ynamides and allows for an easy preparation of these useful building blocks.

  报道了一种有效的铜介导的方法，用于将炔基三氟硼酸钾与氮亲核试剂偶联。该反应提供了首个无碱和室温下合成的酰胺，可轻松制备这些有用的结构单元。
• Electrophilic Oxidation of Stereodefined Polysubstituted Silyl Ketone Aminals
  作者：Jian Qiang Huang、Zackaria Nairoukh、Ilan Marek

  DOI：10.1002/ejoc.201701516

  日期：2018.2.7

  derivatives with excellent diastereoselectivity through a combined carbometalation‐oxidation‐silylation of alkynes followed by a second oxidation reaction of the resulting stereodefined polysubstituted silyl ketone aminals.

  我们在此报告了一种实用的方法，该方法是通过炔烃的联合碳金属化-氧化-甲硅烷基化反应，然后对所得立体定义的多取代甲硅烷基酮缩醛胺进行第二次氧化反应，以优异的非对映选择性制备无环叔α-羟基羰基衍生物。