tert-butyl (4-ethynylbenzyl)carbamate | 680190-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-ethynylbenzyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-ethynylbenzyl)carbamate；tert-Butyl 4-ethynylbenzylcarbamate；tert-butyl N-[(4-ethynylphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 680190-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ZUTWALFGFAKUHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  355.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-ethynylbenzyl)carbamate 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,4'-butadiynedibenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Single-crystal-to-Single-crystal Polymerization of 4,4′-Butadiynedibenzylammonium Disorbate

  摘要：

  研究了 4,4′-丁二炔二苄基铵二硼酸盐的固态聚合。在紫外线、X 射线和 γ 射线照射下，二烯分子的聚合物产率达到了定量，而二炔分子的转化率较低。单体和聚合物晶体的 X 射线晶体结构分析表明，聚合确实是在拓扑化学聚合机制下进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1312
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄基溴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl (4-ethynylbenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（甲基磺酰基氨基）苄基]硫脲类似物作为类香草醇受体拮抗剂：“ C-区域”的结构-活性关系分析。

  摘要：

  我们最近报道，N-（4-叔丁基苄基）-N'-[4-（甲基磺酰基氨基）苄基]硫脲（2）是香草素受体的高亲和力拮抗剂，结合亲和力为K（i）= 63 nM和在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中异源表达的大鼠VR1中K（i）= 53.9 nM的拮抗作用（Mol。Pharmacol。2002，62，947-956）。为了进一步提高结合亲和力和拮抗力，我们用多种替代物（例如芳烷基，烷基，4-炔基苄基，茚满基，3,3-二芳基丙基）修饰了4-叔丁基苄基铅的C区。 4-烷氧基苄基，4-取代的哌嗪和哌啶。亲脂性替代物，芳基烷基和烷基，在结合亲和力和拮抗力上适度降低；具有杂原子的基团导致急剧减少。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.10.047

文献信息

• The Delicate Balance of Preorganisation and Adaptability in Multiply Bonded Host-Guest Complexes
  作者：Larissa K. S. von Krbek、Andreas J. Achazi、Stefan Schoder、Marius Gaedke、Tobias Biberger、Beate Paulus、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/chem.201605092

  日期：2017.2.24

  affinity in multiply bonded supramolecular complexes as they help reduce the entropic penalty of the binding event. This comes at the price that such rigid complexes are sensitive to small geometric mismatches. In marked contrast, nature uses more flexible building blocks. Thus, one might consider putting the rigidity/high‐affinity notion to the test. Multivalent crown/ammonium complexes are ideal for this

  刚性和预组织被认为是多重键合超分子复合物中高亲和力所必需的，因为它们有助于减少结合事件的熵损失。这是以这样的刚性复合物对小的几何失配敏感的代价为代价的。与此形成鲜明对比的是，自然界使用了更为灵活的构建基块。因此，可以考虑将“刚度/高亲和力”概念用于测试。多价冠/铵络合物对于此目的是理想的，因为单价相互作用是众所周知的。因此，已经分析了一系列具有不同间隔长度和刚性的二价络合物，以使螯合协同性和间隔物性质相互关联。与完全匹配的间隔物相比，间隔物过长会降低螯合剂的协同作用。但是，与预期相反，灵活的客人与螯合剂的结合力明显超过了刚性结构。柔性垫片可适应较小的几何形状的主客体不匹配。间隔物之间​​的相互作用有助于克服结合过程中构象固定的熵损失，并且在多价络合物中微妙的预组织和适应性平衡正在发挥作用。
• [EN] BENZAMIDE AND NICOTINAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] BENZAMIDE ET COMPOSÉS DE NICOTINAMIDE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ONCOTARTIS INC

  公开号：WO2015100322A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  The present disclosure provides benzamide and nicotinamide compounds and pharmaceutical uses of the compounds. The compounds can be used to treat, for example, cancers such hematopoietic cancers (e.g., leukemia). The preferred compounds of the invention contain a phenylethynyl moiety as well as an amine-based heterocyclyl or heteroaryl moiety attached to the benzamide or nicotinamide compound.

  本公开提供苯甲酰胺和烟酰胺化合物以及这些化合物的药用。这些化合物可用于治疗，例如，血液肿瘤等血液肿瘤（如白血病）。本发明的优选化合物包含苯乙炔基团以及连接到苯甲酰胺或烟酰胺化合物的胺基杂环基团或杂芳基团。
• N-Hydroxyformamide LpxC inhibitors, their in vivo efficacy in a mouse Escherichia coli infection model, and their safety in a rat hemodynamic assay
  作者：Takeru Furuya、Adam B. Shapiro、Janelle Comita-Prevoir、Eric J. Kuenstner、Jing Zhang、Seth D. Ribe、April Chen、Daniel Hines、Samir H. Moussa、Nicole M. Carter、Mark A. Sylvester、Jan A.C. Romero、Camilo V. Vega、Michael D. Sacco、Yu Chen、John P. O'Donnell、Thomas F. Durand-Reville、Alita A. Miller、Ruben A. Tommasi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115826

  日期：2020.12

  hypothesized that the safety of LpxC inhibitors could be improved by replacing the terminal hydroxamic acid with a different zinc-binding group. After choosing an N-hydroxyformamide zinc-binding group, we investigated the structure-activity relationship of each part of the inhibitor scaffold with respect to Pseudomonas aeruginosa and Escherichia coli LpxC binding affinity, in vitro antibacterial potency and

  UDP-3- O-（R -3-羟酰基）-N-乙酰氨基葡糖脱乙酰酶（LpxC）是催化革兰氏阴性细菌中脂质A生物合成的第一步的锌金属酶，已成为许多抗菌药物发现的目标年份。所有达到晚期临床前阶段和临床1期的抑制剂化学型均包含末端异羟肟酸，而且由于部分安全性考虑因素（包括血液动力学效应），均未成功进展。我们假设通过用不同的锌结合基团取代末端异羟肟酸可以提高LpxC抑制剂的安全性。选择N之后-羟基甲酰胺锌结合基团，我们研究了铜绿假单胞菌和大肠杆菌LpxC结合亲和力，体外抗菌效能和药理特性方面抑制剂支架各部分的构效关系。我们确定了一种新型的增强LpxC抑制剂的疏水结合作用。我们证明了一种化合物在中性粒细胞减少性小鼠大肠杆菌中的体内功效感染模型。另一种化合物在大鼠血流动力学测定中进行了测试，发现具有降压作用。该结果表明，用不同的锌结合基团取代末端异羟肟酸不足以避免以前认识到的LpxC抑制剂的安全性问题。
• Luminescence and Relaxometric Properties of Heteropolymetallic Metallostar Complexes with Selectively Incorporated Lanthanide(III) Ions
  作者：Matthias Ceulemans、Elke Debroye、Luce Vander Elst、Wim De Borggraeve、Tatjana N. Parac‐Vogt

  DOI：10.1002/ejic.201500648

  日期：2015.9

  (DTPA) based heteropolymetallic metallostar lanthanide complexes with the general formulas (GdL1)3Ln and (GdL2)3Ln are described. The synthesis uses a synthetic approach recently developed in our group for the selective complexation of gadolinium(III) and luminescent lanthanide ions with a ditopic ligand to form highly paramagnetic and luminescent metallostar complexes. The luminescence data and relaxometric

  描述了两种基于二亚乙基三胺五乙酸 (DTPA) 的杂多金属金属星镧系元素配合物的合成和表征，其通式为 (GdL1)3Ln 和 (GdL2)3Ln。该合成使用我们小组最近开发的一种合成方法，用于钆 (III) 和发光的镧系元素离子与双位配体的选择性络合，以形成高度顺磁性和发光的金属星配合物。发光数据和弛豫研究表明复合物作为双峰造影剂用于磁共振和光学成像的潜在适用性。由于 L1 的激发态更高，所有 (GdL1)3Ln 复合物都比 (GdL2)3Ln 具有更好的敏化作用。量子产率从 1.5 大幅增加到 9。与 (GdL2)3Eu 相比，(GdL1)3Eu 复合物观察到 8%，而 (GdL1)3Tb 复合物表现出 30.9% 的量子产率 (QY)，而 (GdL2)3Tb 的量子产率 (QY) 为 15.3%。当从配体 L2 切换到 L1 时，观察到 Dy(III) 复合物的 QY 从 0.8% 略微增加到
• Exceptional Poly(acrylic acid)-Based Artificial [FeFe]-Hydrogenases for Photocatalytic H₂Production in Water
  作者：Feng Wang、Wen-Jing Liang、Jing-Xin Jian、Cheng-Bo Li、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.201303110

  日期：2013.7.29

  A set of water‐soluble poly(acrylic acid) catalysts PAA‐g‐Fe2S2 containing Fe2S2}, an [FeFe]‐hydrogenase active‐site mimic, is synthesized. This system, combined with CdSe quantum dots and ascorbic acid, has an exceptional turnover number and initial turnover frequency (27 135 and 3.6 s−1) for the photocatalytic production of H2 in water, which is the highest efficiency to date for [FeFe]‐hydrogenase

  光，聚合物，动作：一组的水溶性聚（丙烯酸）的催化剂PAA-克-Fe 2 š 2含有的Fe 2小号2 }，一个[FEFE] -hydrogenase活性部位模拟物，被合成。该系统结合CdSe量子点和抗坏血酸，具有出色的转换数和初始转换频率（27 135和3.6 s -1），可用于光催化生产水中的H 2，这是迄今为止[FeFe的最高效率]-加氢酶模拟物。